3-羟基戊二腈 | 13880-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基戊二腈
• 中文别名: 1,3-二腈-2-丙醇
• 英文名称: 3-hydroxyglutaronitrile
• 英文别名: 3-Hydroxypentanedinitrile
• CAS: 13880-89-2
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD00671545
• 分子量: 110.115
• InChiKey: NMFITULDMUZCQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203 °C / 11mmHg
• 密度：
  1.14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3276
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，使用惰性气体保护。

SDS

3-羟基戊二腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Hydroxyglutaronitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3-羟基戊二腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-羟基戊二腈
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 13880-89-2
俗名： 1,3-Dicyano-2-propanol
分子式： C5H6N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
3-羟基戊二腈 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 203 °C/1.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.14
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
3-羟基戊二腈 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3276
正式运输名称： 腈类, 液体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基戊二腈 在 乙醇 、 镍 作用下， 50.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 生成 4-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  205.哌啶系列的合成。第一部分。哌啶-4-醇的简便合成及相关化合物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001164
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-羟基丁腈 在 盐酸 、 sodium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-羟基戊二腈
  参考文献：
  名称：

  硝化酶催化的3-羟基戊二腈的不对称化：制备他汀类侧链中间体

  摘要：

  已经开发了有效的，可规模化的（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯的合成方法，该乙酯是合成阿托伐他汀（立普妥）的潜在中间体。三阶段过程始于低成本环氧氯丙烷与氰化物的反应，生成3-羟基戊二腈（3-HGN）。第二阶段利用腈水解酶催化的3-HGN脱对称。对腈水解酶反应进行了优化，可在3 M（330 g / L）底物浓度，pH 7.5、27°C下工作。在这些条件下，酶负载量为6 wt％时，在16小时内可获得100％的转化率和99％的ee产物。然后将该物质酯化，得到目标化合物乙基（R）-4-氰基-3-羟基丁酸酯。该方法的成本效益取决于三个因素：使用低成本的起始原料，通过对称而不是动力学拆分引入手性中心，以及使用Pf- nex表达技术以降低成本供应生物催化剂。

  DOI：

  10.1021/op050257n
• 作为试剂：
  描述：

  3-hydroxy-[1,5-(14)C2]glutaronitrile 在 copper(l) iodide 、 3-羟基戊二腈 、 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Dual Radioisotope-Labelled PF-00217830, a D₂-Partial Agonist for the Treatment of Schizophrenia Disorder

  摘要：

  PF-00217830 是一种 D2 部分激动剂，用于治疗精神分裂症。动物和人体吸收、分布、代谢和消除（ADME）研究需要双 14C/14C 和 14C/3H 标记的 PF-00217830。本报告介绍了双 14C/14C 和双 14C/3H 标记 PF-00217830 的合成过程。萘环标记的[14C]PF-00217830-L 是以[14C]萘为起点分三步制备的，而[3H]PF-00217830-R 则是通过钯催化溴化 PF-00217830 的氚脱溴合成的，只需一个放射合成步骤。双[14C/3H]PF-00217830 是通过将[14C]PF-00217830-L 和[3H]PF-00217830-R 以 1:10 的放射性比例混合制成的。此外，还介绍了在吡啶环上标记[14C]PF-00217830-R 的化学方法。

  DOI：

  10.3184/174751912x13359587895460

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHaSE 活性。
• Expanding the repertoire of nitrilases with broad substrate specificity and high substrate tolerance for biocatalytic applications
  作者：Avinash Vellore Sunder、Shikha Shah、Pratima Rayavarapu、Pramod P. Wangikar

  DOI：10.1016/j.procbio.2020.05.004

  日期：2020.7

  identified nine novel nitrilase sequences from bacteria and evaluated their activity on a broad spectrum of 23 industrially relevant nitrile substrates. Nitrilases from Zobellia galactanivorans, Achromobacter insolitus and Cupriavidus necator were highly active on varying classes of nitriles and applied as whole cell biocatalysts in lab scale processes. Z. galactanivorans nitrilase could convert 4-cyanopyridine

  摘要 腈水解酶将腈酶促转化为羧酸在多种药物前体和精细化学品的绿色合成中具有重要意义。尽管已经对来自多种来源的腈水解酶进行了表征，但仍存在确定表现出更高底物耐受性和更好热稳定性的广谱腈水解酶以开发工业相关生物催化过程的范围。通过基因组挖掘，我们从细菌中鉴定了 9 种新型腈水解酶序列，并评估了它们对 23 种工业相关腈底物的广谱活性。来自 Zobellia galactanivorans、Achromobacter insolitus 和 Cupriavidus necator 的腈水解酶对不同种类的腈具有高度活性，并在实验室规模的过程中用作全细胞生物催化剂。Z。galactanivorans 腈水解酶可以通过补料分批添加底物在 3 小时内转化 4-氰基吡啶以达到 1.79 M 异烟酸的产量。来自 A. insolitus 的腈水解酶可以快速水解 630 mM 亚氨基二乙腈，在 1 小时内将 86%
• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• Nitrile hydratase enzymes in organic synthesis: Enantioselective synthesis of the lactone moiety of the mevinic acids
  作者：Samuel J. Maddrell、Nicholas J. Turner、Alison Kerridge、Andrew J. Willetts、John Crosby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01259-2

  日期：1996.8

  (R)-4-Hydroxy-5-cyanopentene (−)-9, a known precursor of the protected lactone moiety of the mevinic acids 1, has been prepared in 9 steps from (S)-3-(benzyloxy)-4-cyanobutanoic acid 5 (88% e.e.), which was obtained by the asymmetric 2 step hydrolysis of 3-benzyloxyglutaronitrile 4 involving the successive activity of a nitrile hydratase and an amidase enzyme.

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。
• An Epoxide Ring-Opening Reaction via Hypervalent Silicate Intermediate: Synthesis of Statine
  作者：Hiroyuki Konno、Emi Toshiro、Naoyuki Hinoda

  DOI：10.1055/s-2003-41049

  日期：——

  cyanide-opening reaction of epoxide with TBAF and TMSN, in THF or TBAF and TMSCN in MeCN occurred regioselectively to afford β-hydroxy azides and cyanides in good yield. These hypervalent silicates have been shown to be highly effective as nucleophilic azide and cyanide donors under mild conditions. This methodology has been applied to the preparation of statine.

  环氧化物与 TBAF 和 TMSN 在 THF 或 TBAF 和 TMSCN 在 MeCN 中的叠氮化物和氰化物开环反应区域选择性地发生，以良好的收率提供 β-羟基叠氮化物和氰化物。这些高价硅酸盐已被证明在温和条件下作为亲核叠氮化物和氰化物供体非常有效。该方法已应用于他汀的制备。

表征谱图