cis-dimethyl glutaconate | 1712-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-dimethyl glutaconate
• 英文别名: dimethyl glutaconate；Glutaconic acid, dimethyl ester；dimethyl (Z)-pent-2-enedioate
• CAS: 1712-35-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: SKCGFFOFYXLNCG-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dimethyl glutaconate 在 钯 吡啶 、 palladium diacetate 、 四氧化锇 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-羟基-5,7-二甲基-3-氧代-1-苯并呋喃-2-基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  戊二酰亚胺抗生素Actiketal的合成

  摘要：

  Actiketal（RK-441S）的第一个合成物，一种来自链霉菌亚种的抗生素。通过关键的钯辅助偶联反应，由5,7-二甲基苯并呋喃和戊二酸二甲酯获得了Epiderstagenes。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00928-x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-diazopentanedioate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到cis-dimethyl glutaconate
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed insertion reactions of substituted α-diazoesters. A new synthesis of cis-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82093-1

文献信息

• Total Synthesis of Iso- and Bongkrekic Acids: Natural Antibiotics Displaying Potent Antiapoptotic Properties
  作者：Antoine Français、Antonio Leyva-Pérez、Gorka Etxebarria-Jardi、Javier Peña、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002380

  日期：2011.1.3

  decades, owing to their antiapoptotic activities, bongkrekic and isobongkrekic acids have generated interest from the scientific community. Here, we disclose full details of our investigation into the synthesis of isobongkrekic acid, which culminated in its first preparation and features various palladium‐catalysed cross‐couplings and Takai olefination reactions. Access to bongkrekic acid is also reported

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。
• Cascade Vinylation/8π-Electrocyclization and Cu(II)-Catalyzed Dehydrogenation toward Highly Stable Formally Antiaromatic Cycloheptatrienyl Anions
  作者：Matvey K. Ilyushchenko、Rinat F. Salikov、Alena D. Sokolova、Veronika V. Litvinenko、Alexander Yu. Belyy、Dmitry N. Platonov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00142

  日期：2023.5.5

  either introduced into the cascade reaction or performed as a separate reaction, with the overall yield of up to 81%. The oxidation step was performed by means of a rarely encountered Cu(II)-catalyzed dehydrogenation of cycloheptadienes or bicycloheptenes, and so the reaction mechanism was proposed. Stable formally 8π-antiaromatic cycloheptatrienyl-anion containing compounds were obtained, and some correlations

  提出了一种通过亲核丙烯的链延长和随后的 8π-电环化合成七元系统的方法。级联反应产生环庚二烯或双环庚烯，后者是通过中间体环庚二烯基阴离子的 6π-电环化形成的，这被证明在碱性介质中是可逆的。密度泛函理论和 DLPNO/CCSD(T) 计算支持闭环反应的电循环性质。高度缺电子的环庚三烯可以由环庚二烯或双环庚烯通过氧化获得，可以引入级联反应或作为单独的反应进行，总收率高达81%。氧化步骤是通过很少遇到的 Cu(II) 催化的环庚二烯或双环庚烯脱氢进行的，因此提出了反应机理。获得了形式稳定的含 8π-抗芳环庚三烯基阴离子的化合物，并阐明了它们的紫外-可见光谱与扭曲的环庚三烯基阴离子部分结构之间的一些相关性。此外，双环庚烯衍生物中碱诱导的逆向-[2 + 2]-环加成反应生成氰基四（甲氧基羰基）环戊二烯基铯。
• Reactions of the readily accessible electrophile, trifluoroacetyl triflate: a very reactive agent for trifluoroacetylations at oxygen, nitrogen, carbon, or halogen centers
  作者：T. R. Forbus、S. L. Taylor、J. C. Martin

  DOI：10.1021/jo00228a002

  日期：1987.9
• IKOTA, NOBUO;TAKAMURA, NORIO;YOUNG, S. D.;GANEM, B., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4163-4166
  作者：IKOTA, NOBUO、TAKAMURA, NORIO、YOUNG, S. D.、GANEM, B.

  DOI：——

  日期：——