1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮 | 5755-07-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one；1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one
• CAS: 5755-07-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00612448
• 分子量: 162.191
• InChiKey: XTDMZEZDXXJVMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.5-141.5 °C
• 沸点：
  376.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(2-氨基苯基)-2-氮杂环丁酮	N-(2-aminophenyl)-2-azetidinone	682341-17-9	C9H10N2O	162.191
  3-((2-氨基苯基)氨基)丙酸甲酯	methyl 3-((2-aminophenyl)amino)propanoate	1270914-58-3	C10H14N2O2	194.233

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-溴-4,5-二氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂革-2(3H)-酮	7-bromo-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one	219686-43-8	C9H9BrN2O	241.087
  ——	8-bromo-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one	37040-46-3	C9H9BrN2O	241.087
  ——	1-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one	384832-05-7	C10H12N2O	176.218
  ——	5-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one	104310-01-2	C10H10N2O2	190.202
  ——	1-Amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo-1,5-diazepine	65533-75-7	C9H11N3O	177.206
  2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂卓	2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine	6516-89-8	C9H12N2	148.208
  ——	1-Ethyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine	120337-33-9	C11H14N2O	190.245
  ——	1-methyl-5-formyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one	119483-58-8	C11H12N2O2	204.228
  ——	5-acetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one	32900-18-8	C11H12N2O2	204.228
  ——	8-bromo-5-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one	——	C10H11BrN2O	255.114

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 0.5h， 以59%的产率得到4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  发现苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮杂卓为BET溴结构域的口服活性抑制剂。

  摘要：

  已经显示，抑制BRD4参与其中的BET家族的溴结构域可在体内降低myc和白介素（IL）6，这是分别与癌症和炎性疾病具有治疗相关性的标志物。在本文中，我们报道了取代的苯并[b]异恶唑并[4,5-d]氮杂和苯并三唑并[4,3-d] [1,4]二氮并作为BRD4溴结构域的片段衍生新抑制剂。来自这些系列的化合物在细胞中具有强效和选择性，随后对微粒体稳定性的优化产生了具有代表性的化合物，这些化合物证明了小鼠血浆IL-6的剂量和时间依赖性降低。

  DOI：

  10.1021/ml500411h
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenylamino)-N,N-diethylpropionamide 在 咪唑盐酸盐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氯化咪唑鎓催化迈克尔加成反应保护氨基并构建中环杂环

  摘要：

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。

  DOI：

  10.3390/molecules24234224

文献信息

• Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736540A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic diazepines of the formula: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  三环二氮杂苯的化学式为：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。
• [EN] TETRAHYDRO-BENZODIAZEPINONES<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-BENZODIAZÉPINONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015071393A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 are as described in this application, and methods of using said compounds in the treatment of cancer.

  本申请公开了具有I式化合物或其药用可接受盐的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5如本申请所述，并且使用所述化合物治疗癌症的方法。
• Nitrogen-containing fused ring compounds and use thereof
  申请人：Hirata Kazuyuki

  公开号：US20070010670A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A URAT1 activity inhibitor containing a nitrogen-containing fused ring compound represented by the following formula [1]: wherein each symbol is as defined in the description. The present invention is useful for the prophylaxis or treatment of pathology showing involvement of uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urolithiasis, renal function disorder, coronary artery disease, ischemic heart disease and the like.

  一种包含氮含有融合环化合物的URAT1活性抑制剂，其化学式如下所示[1]： 其中每个符号如描述中所定义。本发明对于预防或治疗显示尿酸参与的病理学，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾脏、尿路结石、肾功能障碍、冠状动脉疾病、缺血性心脏病等方面具有用处。
• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05536718A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  三环化合物的一般公式I：##STR1##，如本文所述，具有V.sub.1和/或V.sub.2受体的拮抗剂活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗剂活性，使用这些化合物治疗以肾水过度重吸收为特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Design and synthesis of 1,5- and 2,5-substituted tetrahydrobenzazepinones as novel potent and selective integrin α V β 3 antagonists
  作者：Andreas Kling、Gisela Backfisch、Jürgen Delzer、Hervé Geneste、Claudia Graef、Wilfried Hornberger、Udo E.W Lange、Arnulf Lauterbach、Werner Seitz、Thomas Subkowski

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00616-8

  日期：2003.4

  linking guanidine moiety and core, and modification of the guanidine mimetic. These efforts led to the identification of novel alpha(V)beta(3) inhibitors displaying potency in the subnanomolar range, selectivity versus alpha(IIb)beta(3) and functional efficacy in relevant cellular assays. A method for the preparation of enantiomerically pure derivatives was developed, and respective enantiomers evaluated

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。