1,3,4,5-四氢噻喃并[4,3-b]吲哚 | 7076-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3,4,5-四氢噻喃并[4,3-b]吲哚
• 中文别名: 1,3,4,5-四氢硫代吡喃并[4,3-B]吲哚
• 英文名称: 1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorene
• 英文别名: 1,3,4,5-tetrahydrothiopyrano[4,3-b]indole；1,3,4,5-Tetrahydro-thiopyrano<4,3-b>indol
• CAS: 7076-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD09259488
• 分子量: 189.281
• InChiKey: WRRPWBHZXPUYPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢噻喃并[4,3-b]吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorene-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective HDAC6 inhibitory activity of N-(4-hydroxycarbamoylbenzyl)-1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorenes as novel sulfur analogues of Tubastatin A

  摘要：

  八种 N-(4-羟基氨基甲酰基苄基)-1,2,4,9-四氢-3-硫杂-9-氮杂芴被有效地制备成 Tubastatin A 的硫类似物，并因此被评估为新的 HDAC6 抑制剂。所有化合物都对 HDAC6 具有抑制作用，其中四个化合物的活性在纳摩尔范围内（IC50 = 1.9-22 nM）。进一步的分析表明，砜类衍生物（被命名为 Tubathians）优于其非氧化的硫化物类似物，与所有其他 HDAC 同工酶类别相比，两种活性最强的砜类化合物显示出良好至卓越的 HDAC6 选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc41422a
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,4a,5,9b-hexahydro-thiopyrano[4,3-b]indole 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,3,4,5-四氢噻喃并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sharkova,N.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1623 - 1627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fischer Indole Synthesis in Brønsted Acidic Ionic Liquids: A Green, Mild, and Regiospecific Reaction System
  作者：Dan-Qian Xu、Wen-Long Yang、Shu-Ping Luo、Bing-Tao Wang、Jian Wu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200600886

  日期：2007.2

  A novel one-pot Fischer indole synthesis approach has been developed by using Bronsted acidic ionic liquids as dual solvent-catalysts. Yields of 83–97 % were obtained after reaction in BMImHSO4 at 70–110 °C in 0.5–6 h, and exclusive formation of 2,3-disubstituted indoles was observed in the reaction of alkyl methyl unsymmetrical ketones. The indoles produced could be conveniently separated from the

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体作为双溶剂催化剂开发了一种新的单锅 Fischer 吲哚合成方法。在 BMImHSO4 中在 70–110 °C 下反应 0.5–6 小时后，产率为 83–97%，并且在烷基甲基不对称酮的反应中观察到了 2,3-二取代吲哚的独特形成。生成的吲哚可以方便地从反应混合物中分离出来，无需任何挥发性有机溶剂，而且 BMImHSO4 可以很容易地重复使用，只需 1 当量的简单处理后效率不会降低。HCl 中和，然后过滤。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• 一种噻喃[4,3-b]吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN108558905B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种噻喃[4,3‑b]吲哚类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中R1～R5不同时全部为氢。本发明所述化合物对水稻纹枯病菌具有优异的抑制菌丝生长活性、离体叶片保护活性、活体保护活性以及活体治疗活性，其作用甚至优于阳性对照药物，对于水稻纹枯病的预防和/或治疗具有重大的应用价值。
• Asymmetric <i>N</i>-Hydroxyalkylation of Indoles with Ethyl Glyoxalates Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral <i>N,O</i>-Aminal Indole Derivatives
  作者：Le Wang、Jia Zhou、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Si-Hua Hou、Guo-Dong Zhu、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00757

  日期：2019.4.19

  A method of SPINOL-derived chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric intermolecular N-hydroxyalkylation of multisubstituted indoles with ethyl glyoxalates is described in this report. This protocol provides an alternative, convenient, and direct strategy for efficient access to structurally unique α-chiral indole N,O-acyclic aminals with a broad substrate scope and good to excellent enantioselectivities

  在该报告中描述了SPINOL衍生的手性磷酸催化的多取代的吲哚的不对称分子间N-羟基烷基化的方法。该方案为有效地获得结构上独特的α-手性吲哚N，O-无环缩醛提供了一种替代，便捷和直接的策略，该结构具有广泛的底物范围，并且具有良好的至优异的对映选择性。该方法的合成效用通过克规模的实验以及随后更有效地合成更复杂的手性N，O-氨基吲哚衍生物进行了说明。
• Bismuth Nitrate Promoted Fischer Indole Synthesis: A Simple and Convenient Approach for the Synthesis of Alkyl Indoles
  作者：Aralihalli Sudhakara、Honnali Jayadevappa、Hosanagara Kumar、Kittappa Mahadevan

  DOI：10.2174/157017809787582735

  日期：2009.3.1

  A novel one-pot fisher indole synthesis approach has been developed by using bismuth nitrate as a catalyst. Yields around 90-95% were obtained after reaction in methanol at reflux temperature in 20-40 min. Apart from the mild reaction conditions of the process and its excellent results, the simplicity of product isolation and the possibility to recycle the bismuth nitrate offers a significant advantage.

  一种新颖的一锅法费歇尔吲哚合成方法已通过使用硝酸铋作为催化剂而开发出来。在甲醇中回流温度下反应20-40分钟后，产率达到了90-95%。除了该工艺的温和反应条件和优异结果外，产品分离的简单性以及硝酸铋的回收可能性提供了显著的优势。
• Fischer indole synthesis catalyzed by novel SO3H-functionalized ionic liquids in water
  作者：Dan-Qian Xu、Jian Wu、Shu-Ping Luo、Ji-Xu Zhang、Jia-Yi Wu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b901010f

  日期：——

  the one-pot Fischer indole synthesis in water medium. The sequence of the catalytic activity observed in the transformation was in good agreement with the Brønsted acidity order determined by the Hammett method. Various types of indoles from single-carbonyl ketones/aldehydes and cyclohexandiones were provided in 68–96% yields using the catalytic system of [(HSO3-p)2im][HSO4]/H2O. The indole products could

  新型SO 3 H功能化离子液体 在咪唑鎓中带有两个烷基磺酸基团 阳离子 被设计并成功应用于 催化剂 一锅费歇尔 吲哚 合成中 水中等的。在转化中观察到的催化活性的顺序与通过哈米特方法测定的布朗斯台德酸度顺序非常一致。各种类型吲哚 从单羰 酮类/醛类并使用[（HSO 3 -p）2 im] [HSO 4 ] /催化体系提供了环己二酮，产率为68-96％。高氧2。这吲哚 可以方便地从反应混合物中分离出产物 过滤 和解散 催化剂 可以通过用强酸处理来再生 阳离子 交换树脂，这意味着整个过程都在 水 不使用任何有机物 溶剂。