1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 | 69515-91-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-glucose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose；(4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4R)-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69515-91-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: KLEORKVJPIJWNG-VMXNZORSSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74°C
• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 N-甲基咪唑 、 4,5-二氰基咪唑 、 Selectfluor 、 水 、 氢溴酸 、 乙酸肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of rare earth metal-doped upconversion nanoparticles coated with d-glucose or 2-deoxy-d-glucose and their evaluation for diagnosis and therapy in cancer

  摘要：

  用二氧化硅包覆的NaY_0.8Yb_0.16Tm_0.04F₄纳米颗粒，功能化为d-葡萄糖或2-脱氧-d-葡萄糖。对MCF-7细胞进行的细胞毒性和摄取研究显示了该配方在生物成像和治疗中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0nj00666a

文献信息

• 取代吡唑类化合物、其制备方法、药物组合物及用途
  申请人：江苏万高药业股份有限公司

  公开号：CN110857285B

  公开（公告）日：2022-12-20

  一种式I所示的取代吡唑类化合物、其制备方法、药物组合物及用途。所述化合物具有良好的稳定性、溶解性优异，对细胞毒性小，对神经保护作用效果显著，能够有效预防和治疗神经细胞损伤，是一种理想的预防或治疗：脑卒中，脑栓塞，脑卒中后遗症，脑卒中运动机能障碍，线粒体脑肌病，肌萎缩性脊髓侧索硬化症的药用化合物。
• <i>o</i>-(<i>p</i>-Methoxyphenylethynyl)phenyl Glycosides: Versatile New Glycosylation Donors for the Highly Efficient Construction of Glycosidic Linkages
  作者：Yang Hu、Ke Yu、Li-Li Shi、Lei Liu、Jing-Jing Sui、De-Yong Liu、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b07020

  日期：2017.9.13

  bestows on the new glycosyl donors enhanced stability compared to their thioglycoside counterparts toward activation conditions applied for glycosyl trichloroacetimidate (TCAI) and o-alkynylbenzoate (ABz) donor. Thus, MPEPs can also be utilized in the selective one-pot glycosylation strategy, as exemplified by the syntheses of oligosaccharides via successive glycosylations with glycosyl TCAI, ABz, and

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料
• Iterative α-Glycosylation Strategy for 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxysugars: Application to the One-Pot Synthesis of Deoxysugar-Containing Oligosaccharides
  作者：Jiun-Han Chen、Jyh-Herng Ruei、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.201400006

  日期：2014.3

  This paper describes the development of an iterative and α-selective glycosylation method for 2-deoxyglycosyl and 2,6-dideoxythioglycoside donors based on the DMF modulation concept. We used NMR spectroscopy to probe the 2-deoxyglycosyl imidinium intermediate and elucidated the conditions to decrease the formation of glycal and thus to increase the reaction yields. Further elaboration of the glycosylation

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。
• [EN] INHIBITORS OF MALARIAL AND PLASMODIUM FALCIPARUM HEXOSE TRANSPORTER AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR D'HEXOSE DE LA MALARIA ET DE PLASMODIUM FALCIPARUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2021155748A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are molecules capable of binding to binding pockets of Plasmodium falciparum hexose transporter (PfHT) or analogs thereof and complexes comprising the same. Also provided herein are inhibitors of PfHT, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors or the pharmaceutical compositions in the treatment of diseases associated with Plasmodium or PfHT or the killing or inhibiting the growth of Plasmodium. Provided are a set of structure coordinates of such binding pockets and method of using the set of structure coordinates to screen for and design compounds that are capable of binding to PfHT or analogs thereof.

  提供了能够结合到疟原虫己糖转运蛋白（PfHT）或其类似物的结合口袋的分子，以及包含这些分子的复合物。此外，还提供了PfHT的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及在治疗与疟原虫或PfHT相关的疾病或杀死或抑制疟原虫生长中使用这些抑制剂或药物组合物的方法。提供了这些结合口袋的结构坐标集合，并提供了使用这些结构坐标集合来筛选和设计能够结合到PfHT或其类似物的化合物的方法。
• [EN] 3'-KETOGLYCOSIDE COMPOUND FOR THE SLOW RELEASE OF A VOLATILE ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSÉ 3'-CÉTOGLYCOSIDE POUR LA LIBÉRATION LENTE D'UN ALCOOL VOLATIL
  申请人：GLYCOSCIENCE S L

  公开号：WO2021160670A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to a 3'-ketoglycoside compound defined by formula (I) and its use for controlled release of alcohols, in particular alcohols showing an insect repellent effect. It relates also to a process for preparing the 3'-ketoglycoside compound of formula (I). It further relates to a composition comprising a 3'- ketoglycoside compound of formula (I). It relates also to the use of a 3'-ketoglycoside compound of formula (I) for the controlled release of alcohols. It related also to a method of use of such composition.

  本发明涉及由式(I)定义的3'-酮基糖苷化合物及其用于控制释放醇，特别是显示驱虫效果的醇。它还涉及制备式(I)的3'-酮基糖苷化合物的方法。此外，它还涉及包含式(I)的3'-酮基糖苷化合物的组合物。它还涉及使用式(I)的3'-酮基糖苷化合物来控制释放醇。它还涉及使用这种组合物的方法。