1,3,5-三(4-氨苯基)苯 | 118727-34-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(4-氨苯基)苯
• 中文别名: 1,3,5-三（4-氨苯基)苯；1,3,5-三(4-氨基苯基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-aminophenyl)benzene
• 英文别名: TAPB；1,3,5-tri(4-aminophenyl)benzene；Tab；tris(4-aminophenyl)benzene；1,3,5-tris(4’-aminophenyl)benzene；4-[3,5-bis(4-aminophenyl)phenyl]aniline
• CAS: 118727-34-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: QHQSCKLPDVSEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200℃ (ethanol )
• 沸点：
  576.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、DMSO（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下密封保存。

SDS

1,3,5-三(4-氨苯基)苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3,5-三(4-氨苯基)苯
百分比： >93.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 118727-34-7
分子式： C24H21N3
1,3,5-三(4-氨苯基)苯

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
1,3,5-三(4-氨苯基)苯

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-灰黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
165°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
1,3,5-三(4-氨苯基)苯

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛，1,3,5-三(4-氨基苯基)苯可作为有机合成的中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工医药合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(4-氨苯基)苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以94%的产率得到1,3,5-tris(4-azidophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  自组装的明亮发光镧系-有机多面体，用于比例温度传感

  摘要：

  含镧系元素的发光化合物具有许多刺激性的应用。然而，对多核镧系元素的光学特性进行微调仍然是一个很大的挑战。我们在此报告了一组具有创纪录的高发射量子产率的明亮发光镧系元素有机多面体（LOP）的配位自组装，方法是使用两个完全共轭的配体，这些配体具有三唑-吡啶-酰胺基（tpa）螯合部分，易于获得来自“点击”反应。自组装的LOP通过NMR光谱，高分辨率ESI-TOF-MS和X射线晶体学进行表征。有趣的是，尽管金属中心之间相隔近2 nm，但在混合镧系元素多面体分子上已确认了金属间能量转移（ET）。混合Eu / Tb LOPs证明了一种可行的比例发光温度计，其工作范围从低温到生理温度。我们设想这些分子级明亮发光LOP在显示，标记/成像，上转换材料等方面具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201801132
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 三氟甲磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,5-三(4-氨苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  绘制受限空间环境中宿主酶的自由度

  摘要：

  酶与固体材料的整合对于促进其工业化至关重要。尽管在密闭空间内缔合后了解酶的行为，尽管对生物复合材料的发展具有根本重要性，但仍然是一个持续存在的，尚未解决的挑战。在这里，我们对空间环境对宿主酶的自由度的影响以及由此产生的伴随反应性的影响进行了全面的阐述。定点自旋标记结合电子顺磁共振波谱可在原子分辨率下直接检测主体与客体的相互作用，而可定制的共价有机骨架（COF）合成则可评估影响此类相互作用的因素。具体来说，发现溶菌酶受到更多的限制，活性降低，同时COFs的亲水性增加。这些结果支持在空间环境的亲水性与所得生物复合材料的反应性之间建立联系，从而能够预测未知生物复合材料的性能。这项研究为支撑生物催化的机制途径提供了独特的见解。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.10.002

文献信息

• PTSA-catalyzed green synthesis of 1,3,5-triarylbenzene under solvent-free conditions
  作者：Yanan Zhao、Jian Li、Chunju Li、Kun Yin、Dongyan Ye、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c0gc00158a

  日期：——

  An economical and green conversion of acetophenones into 1,3,5-triarylbenzenes catalyzed by PTSA is described. The present method is facile and chemo-selective without using any metal catalyst or solvent.

  本文描述了一种由PTSA催化将乙酰苯转化为1,3,5-三芳基苯的经济环保方法。该方法简便、化学选择性高，无需使用任何金属催化剂或溶剂。
• An Enantiomeric Nanoscale Architecture Obtained from a Pseudoenantiomeric Aggregate: Covalent Fixation of Helical Chirality Formed in Self-Assembled Discotic Triazine Triamides by Chiral Amplification
  作者：Tsutomu Ishi-i、Rempei Kuwahara、Akihiko Takata、Yeonhwan Jeong、Kazuo Sakurai、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1002/chem.200500720

  日期：2006.1.11

  the achiral triazine triamide soldier component is mixed with a tiny amount of the chiral triazine triamide sergeant component, control of the intrinsic supramolecular helicity of the self-assembled soldier component by the sergeant component leads to chiral amplification and formation of a pseudoenantiomeric aggregate with only one handedness of the helix. The helicity can be preserved by ring-closing

  报道了通过基于中士/士兵原理的手性扩增方法在自组装系统中产生的手性螺旋结构的共价固定。盘状三嗪三酰胺通过中心三苯基三嗪基团之间的pi堆积相互作用，酰胺基团之间的氢键相互作用以及烷基在非极性溶剂（如己烷）中的范德华相互作用而自组装形成柱状螺旋状聚集体，辛烷，甲苯和对二甲苯。当非手性三嗪三酰胺士兵组分与少量的手性三嗪三酰胺中药组分混合时，由军士组分控制自组装士兵组分的固有超分子螺旋性导致手性扩增和仅具有螺旋性的假对映体聚集体的形成。当具有末端烯烃基团的非手性组分在少量的没有烯烃基团的手性组分的存在下形成假对映体聚集体时，可以通过由Grubbs催化剂介导的闭环烯烃复分解聚合来保持螺旋性。在聚合和除去手性组分之后，从非手性士兵组分获得的聚合物结构是光学活性的，因此可以认为是其中保留了从手性中士组分转移的手性信息的对映体。纳米级手性结构完美固定，如在高温低浓度下在极性THF介质中获得的CD光谱证据所示。AFM和TEM观察显示直径为2-4
• Cooperative Self‐Assembly of Pyridine‐2,6‐Diimine‐Linked Macrocycles into Mechanically Robust Nanotubes
  作者：Michael J. Strauss、Darya Asheghali、Austin M. Evans、Rebecca L. Li、Anton D. Chavez、Chao Sun、Matthew L. Becker、William R. Dichtel

  DOI：10.1002/anie.201907668

  日期：2019.10.7

  instead catalyze macrocycle degradation. Here we report pyridine-2,6-diimine-linked macrocycles that assemble into high-aspect ratio nanotubes in the presence of less than 1 equiv of CF3 CO2 H per macrocycle. Analysis by gel permeation chromatography and fluorescence spectroscopy revealed a cooperative self-assembly mechanism. The low acid concentrations needed to induce assembly enabled nanofibers

  由大环前体组装而成的纳米管具有低尺寸，结构刚度以及独特的内部和外部微环境的独特组合。通常，大环的弱堆积能量限制了所得纳米管的长度和机械强度。最近发现，在过量的酸存在下，亚胺连接的大环化合物可组装成高纵横比（> 103）的溶致纳米管。然而，这些苛刻的条件与许多官能团和加工方法不相容，而较低的酸负荷反而会催化大环降解。在这里，我们报告在每个大环少于1当量CF3 CO2 H的存在下组装成高长径比纳米管的吡啶2,6-二亚胺连接的大环。通过凝胶渗透色谱法和荧光光谱法的分析揭示了协同的自组装机制。诱导纺丝所需的低酸浓度使纳米纤维能够通过触摸纺丝获得，与许多合成聚合物和生物长丝相比，其表现出更高的杨氏模量（1.33 GPa）。这些发现代表了逆发色液晶的设计方面的突破，因为在这种温和条件下进行组装将使得能够从可合成获得的大环化合物中设计结构多样且机械坚固的纳米管。
• A robust polyoxometalate-templated four-fold interpenetrating metal–organic framework showing efficient organic dye photodegradation in various pH aqueous solutions
  作者：Min Liu、Xu-Feng Yang、Hai-Bin Zhu、Bao-Sheng Di、Yue Zhao

  DOI：10.1039/c8dt00366a

  日期：——

  The POM-templated MOF of 1 exhibits strong chemical stability that can withstand aqueous solutions of various pH-values (2–10). Particularly, 1 possesses excellent photodegradation activity and recyclability towards the organic dyes of Crystal Violet (CV) and Basic Red 2 in aqueous solutions with different pH values.

  以Keggin型多金属氧酸盐（POM）为模板的金属有机框架[Cd（TTPB-4）（DMF）3 ] 4 [PMo 12 O 40 ] 2 [HPMo 12 O 40 ]·6DMF·4H 2 O（1） ，基于新设计的TTPB-4接头[ TTPB-4 = 1,3,5-三（4-（4 H -1,2,4-三唑-4-基）苯基）苯]，已经水热使用IR，XRD，TGA，UV-Vis和光致发光光谱合成和表征。单晶X射线晶体学显示1代表唯一的POM模板四重互穿的3-D配位网络。POM模板的MOF1具有很强的化学稳定性，可以承受各种pH值的水溶液（2-10）。特别地，1在具有不同pH值的水溶液中具有极好的光降解活性和对结晶紫（CV）和碱性红2的有机染料的可回收性。
• Containment of Polynitroaromatic Compounds in a Hydrogen Bonded Triarylbenzene Host
  作者：Pratap Vishnoi、Mrinalini G. Walawalkar、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/cg500948h

  日期：2014.11.5

  5-tris(4′-aminophenyl)benzene (TAPB) as a novel co-crystal former, we have prepared co-crystals of 2,4,6-trinitrotoluene (TNT), 2,4,6-trinitrophenol (TNP), and m-dinitrobenzene (mDNB). Molecular structures of the co-crystals have been determined from single crystal X-ray diffraction data. The diffraction data analysis reveals that strong intermolecular π–π interaction directs the intercalation of polynitroaromatic

  高能材料的共结晶已成为改变其关键特性（如稳定性，灵敏度等）的重要技术。使用1,3,5-三（4'-氨基苯基）苯（TAPB）作为新型共晶形成剂，我们有2,4,6-三硝基甲苯（TNT），2,4,6-三硝基苯酚（TNP）的制备的共晶体，和米-dinitrobenzene（米DNB）。从单晶X射线衍射数据已经确定了共晶体的分子结构。衍射数据分析表明，强烈的分子间π-π相互作用指导TAPB分子层之间插入多硝基芳族炸药（PNAC），这导致形成了垂直重叠的-ABAB-型π堆栈。TNT和TNP都与TAPB的中心以1：1的摩尔比形成π相互作用，而mDNB通过外围环之间的堆积以1：3的化学计量比形成复合物。晶格通过TAPB的氨基和PNAC的硝基之间的氢键（NH–·N和NH··O）进一步稳定。NMR和傅立叶变换红外光谱进一步提供了有关晶体系统中各种相互作用的存在的信息。由于π电子富集的性质和易于合成，三苯苯系统有