1,3,5-三(4-氯苯基)苯 | 6326-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(4-氯苯基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tri(4-chlorophenyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-chlorophenyl)benzene；4,4''-dichloro-5'-(4-chlorophenyl)-1,1':3',1''-terphenyl；m-Terphenyl, 4,4''-dichloro-5'-(p-chlorophenyl)-
• CAS: 6326-61-0
• 化学式: C₂₄H₁₅Cl₃
• 分子量: 409.742
• InChiKey: BAJUYIOFBOPJCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(4-氯苯基)苯 、 甲氨基乙醛缩二甲醇 在 苯乙烯 、 nickel diacetate 2,2'-联吡啶 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1,3,5-tris{4-[N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methylamino]phenyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene derivatives: design, synthesis via nickel-catalysed aromatic amination and electrochemical properties

  摘要：

  镍催化的 1,3,5-三（对氯苯基）苯与仲环胺和无环胺的缩聚反应以良好的收率获得了相应的三芳基胺。这些材料在氧化过程中生成的二阳离子二拉克在室温下几分钟内都很稳定。这些二阳离子的电子和磁性能通过循环伏安法、时变测量法、紫外可见分光光度法和紫外可见分光光度法进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b206689k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到1,3,5-三(4-氯苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  PTSA-catalyzed green synthesis of 1,3,5-triarylbenzene under solvent-free conditions

  摘要：

  本文描述了一种由PTSA催化将乙酰苯转化为1,3,5-三芳基苯的经济环保方法。该方法简便、化学选择性高，无需使用任何金属催化剂或溶剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00158a

文献信息

• Strong Lewis Acids of Air-Stable Metallocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s as High-Efficiency Catalysts for Carbonyl-Group Transformation Reactions
  作者：Renhua Qiu、Xinhua Xu、Lifeng Peng、Yalei Zhao、Ningbo Li、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1002/chem.201103874

  日期：2012.5.14

  that 2 a and 2 b were thermally stable at 300 and 180 °C, respectively. These complexes exhibited unusually high solubility in polar organic solvents. Conductivity measurement showed that the complexes (2 a and 2 b) were ionic dissociation in CH3CN solution. X‐ray analysis result confirmed 2 a⋅3 H2O⋅THF was a cationic organometallic Lewis acid. UV/Vis spectra showed a significant red shift due to the

  强路易斯酸空气中稳定的金属茂双（全氟辛烷磺酸盐）S [M（CP）2 ] [OSO 2 C ^ 8 ˚F 17 ] 2 ⋅ Ñ ħ 2 O⋅THF（M = Zr的（2 ⋅3ħ 2 O⋅THF ），M =的Ti（图2b ⋅2ħ 2 O⋅THF））由[M（CP）的反应合成2 ]氯2（M = Zr的（1），M =的Ti（图1b）），与n BuLi和C 8 F 17 SO 3 H（2当量）或与C 8 F 17 SO 3Ag（2当量）。这些配合物的水合物数（n）是可变的，取决于条件从0变为4。与众所周知的茂金属三氟甲磺酸盐相反，这些络合物在露天环境中一年没有变化。热重-差示扫描量热（TG-DSC）分析表明，2和图2b分别为300和180℃，是热稳定的。这些配合物在极性有机溶剂中显示出异常高的溶解度。电导率测量表明，络合物（2a和2b）在CH 3 CN溶液中呈离子离解。X射线分析结果确认为2 a⋅3H
• H₆P₂W₁₈O₆₂/Nanoclinoptilolite as an efficient nanohybrid catalyst in the cyclotrimerization of aryl methyl ketones under solvent-free conditions
  作者：R. Tayebee、M. Jarrahi

  DOI：10.1039/c5ra01344e

  日期：——

  wide range of alkyl, aryl, and cyclic ketones. The nanocatalyst was prepared via immobilization of Wells–Dawson heteropolyacid H6P2W18O62 (HPA) on the surface of nanoclinoptilolite (NCP). The nanohybrid material was easily recovered and reused successfully at least seven times without significant loss of catalytic activity. XRD, SEM, UV-Vis, MS-ICP, DTA, and FT-IR studies confirmed that the heteropolyacid

  制备了一种新型的纳米杂化材料H 6 P 2 W 18 O 62 /纳米斜发沸石，并作为一种高效且可重复使用的催化剂，在不同的苯乙酮的温和单锅缩合反应中使用。本方法学的操作简便，易于后处理，具有成本效益和无溶剂的性质，可从多种烷基，芳基和环状物中得到所需的1,3,5-三芳基苯酮。通过固定Wells-Dawson杂多酸H 6 P 2 W 18 O 62制备纳米催化剂（HPA）在纳米斜发沸石（NCP）的表面上。纳米混合材料易于回收并成功重复使用至少七次，而催化活性没有明显损失。XRD，SEM，UV-Vis，MS-ICP，DTA和FT-IR研究证实，杂多酸很好地分散在NCP的表面上。开发的该方案是一种利用生态友好且高度可重复使用的天然纳米催化剂合成1,3,5-三芳基苯的安全便捷的替代方法。此外，水是唯一的副产物，这使得本方法学对环境无害。
• DBSA catalyzed cyclotrimerization of acetophenones: An efficient synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.008

  日期：2013.3

  Résumé A facile method for the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes is developed via cyclotrimerization of acetophenones in the presence of 4-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions. This synthetic protocol has several advantages such as green reaction conditions, short reaction times, high atom economy and good to excellent yields of the target products. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 摘要 一种简便的方法是通过在无溶剂条件下，以4-十二烷基苯磺酸（DBSA）作为高效的布朗斯台德酸催化剂，通过苯乙酮的环三聚反应合成1,3,5-三苯基苯。该合成方案具有绿色反应条件、短反应时间、高原子经济性和良好至优异的目标产物产率等优点。 补充材料： 与本文相关的补充材料作为一个单独的文件提供：mmc1.doc
• Nano-silica sulfuric acid catalyzed the efficient synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes under microwave irradiation
  作者：R. Ghanbaripour、I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、A. R. Khosropour、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani

  DOI：10.1007/s13738-012-0089-0

  日期：2012.10

  Nano-silica sulfuric acid as a heterogeneous, eco-friendly and reusable catalyst was used in the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes via triple-self condensation of acetophenones. All reactions were performed under solvent-free conditions and microwave irradiation. Short reaction times, high yields, easy isolation and purification of products and good reusability of this catalyst are the mainspring to choose for the preparation of 1,3,5-triarylbenzenes.

  纳米二氧化硅硫酸作为异相、环保且可重复使用的催化剂，被用于通过乙酰苯的三重自缩合反应合成1,3,5-三芳基苯。所有反应均在无溶剂条件和微波辐射下进行。短反应时间、高产率、产品易于分离和纯化以及该催化剂的良好重复性是制备1,3,5-三芳基苯选择这种催化剂的主要原因。
• Novel Method for the Synthesis of 1,3,5‐Triarylbenzenes from Ketones
  作者：Xiaobi Jing、Feng Xu、Qihua Zhu、Xinfeng Ren、Chaoguo Yan、Li Wang、Jinrong Wang

  DOI：10.1080/00397910500283370

  日期：2005.12.1

  Abstract Treatment of aryl ketones with p‐toluenesulfinic acid and a catalytic amount of tin tetrachloride anhydrous (5%) in 1‐pentanol gives good yields of 1,3,5‐triarylbenzenes.

  摘要 用对甲苯亚磺酸和催化量的无水四氯化锡 (5%) 在 1-戊醇中处理芳基酮可得到良好的 1,3,5-三芳基苯。