1,3,6,8-四-(对胺基苯基)-芘 | 1610471-69-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,3,6,8-四-(对胺基苯基)-芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrakis(4-aminophenyl)pyrene
• 英文别名: 4,4',4'',4'''-(pyrene-1,3,6,8-tetrayl)tetraaniline；1,3,6,8-tetra(4-aminophenyl)pyrene；4,4',4'',4'''-(Pyrene-1,3,6,8-tetrayl)tetraaniline；4-[3,6,8-tris(4-aminophenyl)pyren-1-yl]aniline
• CAS: 1610471-69-6
• 化学式: C₄₀H₃₀N₄
• 分子量: 566.705
• InChiKey: XDTZQQXBFDIDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-四-(对胺基苯基)-芘 、 [2,2'-联吡啶]-5,5'-二甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以76.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stable Radical Cation-Containing Covalent Organic Frameworks Exhibiting Remarkable Structure-Enhanced Photothermal Conversion

  摘要：

  The production of a radical cation-containing covalent organic framework (COF) has been accomplished by sequential in situ reactions, quaternization, and one-electron reduction of the 2,2'-bipyridine-based COFs. The acid-catalyzed COF formation enables the cis configuration of 2,2'-bipyridyl moieties in the structure, of which the stability arises from the eclipsed stacking of the two-dimensional layered structure. The postfunctionalization generates cyclic alkylated diquats as the sole products from the controlled quaternization. The reduction of diquat cations on the COF skeletons results in a large number of radical cations, which delocalize and uniaxially stack on top of one another by virtue of interlayered pi-electronic couplings. The absorption of the near-infrared (NIR) region exhibited by the cationic radical COF is remarkably high owing to the intercharge transfer across the pi-coupling interlayers. Also, the long-range array of extended and planar frameworks in such a COF leads to the extra stability of the radical cations against external stresses. The structure-enhanced performance of the COF material is witnessed with photothermal conversion efficiencies of as high as 63.8 and 55.2% when exposed to 808 and 1064 run lasers, respectively. Further PEG modification on such a COF allows photoacoustic imaging and photothermal therapy in vivo under NIR light illumination to be manifested.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07695
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1,3,6,8-四-(对胺基苯基)-芘
  参考文献：
  名称：

  [EN] COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS AND APPLICATIONS AS PHOTOCATALYSTS
  [FR] STRUCTURES ORGANIQUES COVALENTES ET APPLICATIONS EN TANT QUE PHOTOCATALYSEURS

  摘要：

  本文描述了共价有机框架。这些共价有机框架具有独特的结构和物理性质，使它们在许多不同的应用和用途中具有多功能性。在一个方面，共价有机框架由多个融合的芳香族基团和电子亏损的色团组成。这些共价有机框架在许多不同的应用中作为光催化剂非常有用。

  公开号：

  WO2021097324A1

文献信息

• Covalent Organic Frameworks toward Diverse Photocatalytic Aerobic Oxidations
  作者：Shuyang Liu、Miao Tian、Xiubin Bu、Hua Tian、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/chem.202100398

  日期：2021.5.17

  two‐dimensional covalent organic frameworks (2D‐COFs) have become promising heterogenous photocatalysts in visible‐light‐driven organic transformations. Herein, a visible‐light‐driven selective aerobic oxidation of various small organic molecules by using 2D‐COFs as the photocatalyst was developed. In this protocol, due to the remarkable photocatalytic capability of hydrazone‐based 2D‐COF‐1 on molecular

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。
• Amine-Linked Covalent Organic Frameworks as a Platform for Postsynthetic Structure Interconversion and Pore-Wall Modification
  作者：Lars Grunenberg、Gökcen Savasci、Maxwell W. Terban、Viola Duppel、Igor Moudrakovski、Martin Etter、Robert E. Dinnebier、Christian Ochsenfeld、Bettina V. Lotsch

  DOI：10.1021/jacs.0c12249

  日期：2021.3.10

  Covalent organic frameworks have emerged as a powerful synthetic platform for installing and interconverting dedicated molecular functions on a crystalline polymeric backbone with atomic precision. Here, we present a novel strategy to directly access amine-linked covalent organic frameworks, which serve as a scaffold enabling pore-wall modification and linkage-interconversion by new synthetic methods

  共价有机框架已成为一种强大的合成平台，用于以原子精度在结晶聚合物主链上安装和相互转换专用分子功能。在这里，我们提出了一种直接访问胺连接的共价有机框架的新策略，该框架作为支架，通过基于甲酸和甲酸铵的 Leuckart-Wallach 还原的新合成方法实现孔壁修饰和键互变。完全通过仲胺键、混合胺/亚胺键和部分甲酰化胺键连接的框架可以通过亚胺连接的框架一步获得，或者通过一锅结晶还原方法直接从相应的连接体获得。新型二维胺连接共价有机骨架 rPI-3-COF、rTTI-COF 和 rPy1P-COF 具有高结晶度和大表面积。仲胺作为孔壁上的反应位点，可以进一步进行合成后官能化，以获得定制的共价有机框架，并提高水解稳定性，作为潜在的多相催化剂。
• Engineering COFs as smart triggers for rapid capture and controlled release of singlet oxygen
  作者：Dong Yan、En Lin、Fazheng Jin、Shan Qiao、Yi Yang、Zhifang Wang、Fanhao Xiong、Yao Chen、Peng Cheng、Zhenjie Zhang

  DOI：10.1039/d1ta07810k

  日期：——

  three-dimensional covalent organic framework (3D COF) by installing functional anthracene moieties on its skeleton for 1O2 related applications. Attributed to its open networks, regular channels, and light skeletal density, the active anthracene sites in the 3D COF can be easily and fully accessed, hence affording superior performance compared with other materials such as 2-dimensional COFs and amorphous

  单线态氧 ( 1 O 2 ) 的捕获和控制释放具有重要意义，但由于其非常短的寿命和高反应性而非常具有挑战性。为了应对这一挑战，我们通过在骨架上安装功能性蒽部分，合理设计和制造了高度结晶、坚固且多孔的三维共价有机骨架 (3D COF)，用于1 O 2相关应用。由于其开放的网络、规则的通道和轻的骨架密度，3D COF 中的活性蒽位点可以轻松且完全地访问，因此与其他材料（如二维 COF 和无定形聚合物）相比具有优越的性能。值得注意的是，3D COF 显示了当前的历史新高所有报道的多孔材料中的1 O 2捕获率，通过各种表征技术和合理分析进行验证。此外，我们将 3D COF 平台用作防伪应用的刺激响应智能材料。该研究不仅为1 O 2 的捕获和释放提供了一个优秀的平台，而且扩展了COFs的应用范围。
• Ionic Covalent Organic Frameworks: Design of a Charged Interface Aligned on 1D Channel Walls and Its Unusual Electrostatic Functions
  作者：Ning Huang、Ping Wang、Matthew A. Addicoat、Thomas Heine、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.201611542

  日期：2017.4.24

  neutral porous materials. Here, we report the construction of ionic crystalline porous COFs with positively charged walls that enable the creation of well aligned yet spatially confined ionic interface. The unconventional reversed AA‐stacking mode alternately orientates the cationic centers to both sides of the walls; the ionic interface endows COFs with unusual electrostatic functions. Because all

  共价有机框架（COF）已成为设计分层二维聚合物的量身定制平台。然而，它们大多数是作为中性多孔材料获得的。在这里，我们报告了带正电壁的离子晶体多孔COF的构建，该壁能够创建排列整齐但空间受限的离子界面。非常规的反向AA堆积模式将阳离子中心交替定向在壁的两侧。离子界面赋予COF具有非凡的静电功能。由于所有墙壁都装饰有电偶极子，因此吸收了CO 2相较于中性类似物，其增强了三倍。由于阳离子之间有足够的开放空间，因此离子界面在离子交换过程中表现出卓越的可及性，效率和选择性，可以捕获阴离子污染物。这些发现表明，COFs离子界面的构建为结构和功能设计提供了新途径。
• Two-Dimensional Tetrathiafulvalene Covalent Organic Frameworks: Towards Latticed Conductive Organic Salts
  作者：Shangbin Jin、Tsuneaki Sakurai、Tim Kowalczyk、Sasanka Dalapati、Fei Xu、Hao Wei、Xiong Chen、Jia Gao、Shu Seki、Stephan Irle、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402844

  日期：2014.11.3

  The construction of a new class of covalent TTF lattice by integrating TTF units into two‐dimensional covalent organic frameworks (2D COFs) is reported. We explored a general strategy based on the C2+C2 topological diagram and applied to the synthesis of microporous and mesoporous TTF COFs. Structural resolutions revealed that both COFs consist of layered lattices with periodic TTF columns and tetragonal

  据报道，通过将TTF单元整合到二维共价有机骨架（2D COF）中，可以构造一类新型的共价TTF晶格。我们探索了基于C 2 + C 2的一般策略拓扑图，并应用于微孔和中孔TTF COF的合成。结构解析表明，两个COF均由具有周期性TTF柱和四方开放纳米通道的分层晶格组成。TTF色谱柱为高效率的空穴传输提供了预先设计的途径，占了COF的HOMO和LUMO的水平，并且具有氧化还原活性，可以形成有机盐，其电导率提高了几个数量级。另一方面，TTF单元之间的连接基在通过2D薄片构象和层间距离的扰动确定载流子迁移率和电导率方面起着至关重要的作用。这些结果为设计一种新型TTF材料提供了一条途径，该材料具有稳定且可预先设计的晶格结构，可用于功能性探索。