1,3,6,8-四乙炔基芘 | 870259-02-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,3,6,8-四乙炔基芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetraethynylpyrene
• CAS: 870259-02-2
• 化学式: C₂₄H₁₀
• 分子量: 298.343
• InChiKey: KSGRPWUUBFXSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-四乙炔基芘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1,3,6,8-tetrakis((2-(2,2-dibromovinyl)-5-t-butylphenyl)ethynyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydrobenzoannulenes with pyrene core

  摘要：

  报告以 1,8-二乙炔基芘和 1,3,6,8- 四乙炔基芘为结构单元，合成了以芘为核心的脱氢苯并芘 (DBA)。在合成芘基脱氢化苯并呋喃时，采用了包括 Sonogashira 偶联、Corey-Fuchs 反应和氧化偶联（Eglinton 偶联）的顺序。由于芘色素的存在，这些 DBAs 及其前体具有很强的荧光性，并在可见光区域发光，这是由于乙炔单元与芘核的延伸共轭作用所致。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0263-z
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1,3,6,8-四乙炔基芘
  参考文献：
  名称：

  用于促进光催化析氢的供体-π-受体型共轭微孔聚合物的网状设计和炔桥工程

  摘要：

  共轭微孔聚合物（CMP）由于其优异的紫外-可见光（UV-vis）和强大的荧光性能，作为光催化H 2生产领域的关键成分越来越重要。在此，我们使用包括Suzuki和Sonogashira-Hagihara偶联在内的两种类型的反应方法，首次制备了六种不同类型的CMP，以研究和了解三苯胺（TPA）和炔基连接的CMP在光催化H 2 演化中的反应活性。2 O. 六种不同的基于 TPA 的 CMP，包括 TPA–TPA (D–D)、TPE–TPA (A–D)、Py–TPA (A–D)、TPA–TB–TPA (D–π–D)、 TPE-TB-TPA (D-π-A) 和 Py-TB-TPA (D-π-A) CMP 分别通过Suzuki 和 Sonogashira-Hagihara 偶联反应设计和合成。我们对 TPA-CMP 材料的研究表明，TPA-TPA、Py-TPA 和 TPA-TB-TPA CMP 表现出较高的T

  DOI：

  10.1039/d3ta07309b

文献信息

• A graphdiyne-based carbon material for electroless deposition and stabilization of sub-nanometric Pd catalysts with extremely high catalytic activity
  作者：Liang-Liang Yang、Hong-Juan Wang、Juan Wang、Yu Li、Wen Zhang、Tong-Bu Lu

  DOI：10.1039/c9ta03621k

  日期：——

  A new graphdiyne-based carbon material was synthesized as an ideal substrate for electroless deposition and stabilization of sub-nanometric Pd catalysts, which showed extremely high catalytic activities for the reduction of nitroarenes and Suzuki coupling reactions.

  一种基于石墨炔的新型碳材料被合成，作为电化学沉积和稳定亚纳米Pd催化剂的理想基底，对硝基芳烃的还原和铃木偶联反应显示出极高的催化活性。
• Ethynylpyrene Linked Benzocrown Ethers as Fluorescent Sensors for Metal Ions
  作者：Hajime Maeda、Kazuhiro Tanaka、Mona Aratani、Masahito Segi

  DOI：10.1111/php.13071

  日期：2019.5

  complexes with metal ions. Results of experiments employing repeated addition and removal of Mg(ClO4)2 demonstrate that the ON‐OFF fluorescence response can be repeated at least three times. Results of molecular orbital calculations show that complexation with metal ions lowers the energies of both the π and π* levels of the ethynylpyrene moiety and that in some cases the vacant orbital on the metal becomes

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的
• Pyrene-containing conjugated organic microporous polymers for photocatalytic hydrogen evolution from water
  作者：Mohamed Gamal Mohamed、Mohamed Hammad Elsayed、Ahmed M. Elewa、Ahmed F. M. EL-Mahdy、Cheng-Han Yang、Ahmed A. K. Mohammed、Ho-Hsiu Chou、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/d0cy02482a

  日期：——

  Photoactive conjugated microporous polymers (CMPs) are emerging as porous materials capable of mediating the photocatalytic evolution of H2 from water. In this study, we synthesized three pyrene-based CMPs (Py–F-CMP, Py–TPA-CMP, Py–TPE-CMP) through Sonogashira–Hagihara cross-couplings of 1,3,6,8-tetraethynylpyrene (Py–T, as a common monomer building block) with 2,7-dibromo-9H-fluorene (F–Br2), tri

  光活性共轭微孔聚合物（CMPs）作为能够介导H 2从水中光催化逸出的多孔材料而出现。在这项研究中，我们通过1,3,6,8-四乙炔基py（Py-Fy-CMP，Py-TPA-CMP，Py-TPE-CMP）的三个og基CMP合成了T，作为常见的单体结构单元），带有2,7-二溴9 H-芴（F–Br 2），三（4-溴苯基）胺（TPA–Br 3）和1,1,2,2-在DMF / Et 3中存在Pd（PPh 3）4的情况下分别存在四（4-溴苯基）乙烯（TPE-Br 4）N.然后，我们表征了这三种新型CMP的化学结构，结晶度，热稳定性，表面形态和孔隙率。Brunauer–Emmett–Teller（BET）对光催化H 2产生的分析和测试表明，Py–TPA-CMP显示出最高的BET表面积（454 m 2 g -1），最高的总孔体积（0.28 cm 3 g -1）与Py–F-CMP，Py–TPE-CMP和其他有机多孔材料相比，具有最高的H
• Design and Preparation of Platinum-Acetylide Organogelators Containing Ethynyl-Pyrene Moieties as the Main Skeleton
  作者：Xing-Dong Xu、Jing Zhang、Xudong Yu、Li-Jun Chen、De-Xian Wang、Tao Yi、Fuyou Li、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1002/chem.201202902

  日期：2012.12.7

  A series of new platinum‐acetylide complexes containing ethynyl‐pyrene moieties as the main skeleton were synthesized and characterized. The investigation of the absorption and emission spectra of these complexes revealed that the extension of the molecular size with the introduction of different numbered platinum‐acetylide fragments can efficiently tune the absorption and emission bands from the UV

  合成并表征了一系列新的以乙炔基-re部分为主要骨架的铂-乙炔复合物。对这些络合物的吸收和发射光谱的研究表明，通过引入不同编号的铂-乙炔化物片段，分子大小的扩展可以有效地调节从UV到更长波长区域的吸收和发射谱带。此外，这些复合物的凝胶化特性通过“试管稳定转化”方法进行了研究。大多数新设计的乙炔铂化合物在某些经过测试的溶剂中均表现出稳定的凝胶形成性能。通过扫描电子显微镜（SEM）研究干凝胶的形态。此外，聚合过程中的J型程序集。更重要的是，我们发现，该复合物4-C6，4，和4-C18具有四个铂-乙炔化物的片段呈现的潜在应用作为发光有机金属凝胶。
• Pyrene as Chromophore and Electrophore: Encapsulation in a Rigid Polyphenylene Shell
  作者：Stefan Bernhardt、Marcel Kastler、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200500999

  日期：2006.8.7

  Starting from the fourfold ethynyl-substituted chromophore 1,3,6,8-tetraethynylpyrene as core, a series of polyphenylene dendrimers was prepared in high yield by combining divergent and convergent growth methods. The fluorescence quantum yields (Q(f)>0.92) of the encapsulated pyrene chromophore were independent of the size of the polyphenylene shell. Fluorescence quenching studies and temperature-dependent

  从四倍的乙炔基取代发色团1,3,6,8-四乙炔基py开始，通过结合发散和会聚生长方法，高收率制备了一系列聚亚苯基树枝状聚合物。包封的发色团的荧光量子产率（Q（f）> 0.92）与聚苯撑壳的大小无关。进行了荧光猝灭研究和温度依赖性荧光光谱法以研究核的位点隔离。他们表明，需要第二代树状聚合物层才能有效地屏蔽封装的pyr并防止聚集体形成。对包封的pyr核进行碱金属还原，得到相应的pyr自由基阴离子，对于这种情况，随着树枝状大分子的生成增加，观察到电子向核的转移受到阻碍，这进一步证明了由于聚亚苯基壳而导致的位点隔离。为了改善膜的形成和材料的溶解性，在球形颗粒的外围引入了可溶的烷基链。此外，通过简单的滴铸法获得的高度透明的膜显示出主要来自未聚集物种的蓝色发射。本文提出的材料结合了高量子效率，良好的溶解性和改进的成膜性能，这使其成为电子设备中多种应用的候选材料。在球形颗粒的外围引入增溶的烷基链。此外，