1,3-二苯基丙胺 | 5689-74-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,3-二苯基丙胺
• 中文别名: 1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1,2,3,4-四氢喹喔啉
• 英文名称: (1,3-diphenylpropyl)amine
• 英文别名: 1,3-diphenylpropan-1-amine；1,3-Diphenylpropylamine
• CAS: 5689-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD09813589
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ABMVTYGGTMHHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基丙胺 在 磺酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到N-(1,3-diphenylpropyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基次碘酸盐或 N-碘代琥珀酰亚胺对 N-烷基磺酰胺的分子内 C-H 胺化

  摘要：

  1,3-二胺是一类重要的化合物，广泛存在于天然产物中，也广泛用作有机合成中的结构单元。尽管N-烷基磺酰胺衍生物的分子内 C-H 胺化是构建 1,3-二胺结构的可靠方法，但这些方法中的大多数都涉及使用过渡金属催化剂。我们在此报告了一种新的无过渡金属方法，该方法使用叔丁基次碘酸盐 ( t -BuOI) 或N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)，能够进行二次非苄基和叔 C-H 胺化反应。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,3-二胺。机理研究表明，胺化反应使用t-BuOI 或 NIS 各自通过不同的途径进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202102635
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-二苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁亚磺酰基）酮亚胺的转移加氢不对称合成手性伯胺§

  摘要：

  钌催化的异丙醇中钌催化的不对称转移氢化过程，对非对映选择性还原（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，是制备高度对映体富集的α-支化伯伯伯醇的绝佳方法在短的反应时间（1-4小时）内可吸收胺（ee高达99％以上）。（1秒，2 R）-1-氨基-2-茚满醇已被证明是进行这种转化的非常有效的配体。带有芳基或杂芳基和烷基作为亚胺基碳原子的取代基的酮亚胺是该方法非常好的底物。还可以实现二烷基酮亚胺的还原，从而提供具有中等旋光纯度（69％ee）的预期胺。已经以优异的产率和过量的对映体制备了一些胺，它们是非常令人感兴趣的生物学和药理学活性化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo101057s

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• NOVEL CEPHEM DERIVATIVE
  申请人：Kusano Hiroki

  公开号：US20130096299A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided is a cephem compound which has a wide antimicrobial spectrum, and in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical composition comprising the same. A Compound of the formula (I): wherein W and U are as defined in the specification; R 1 is as defined in the specification; R 2A and R 2B are as defined in the specification, provided that R 2A and R 2B are not taken together to form an optionally substituted oxime group when R 1 is aminothiazole or aminothiadiazole optionally protected at the amino group; ring A is a benzene ring or a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1-3 nitrogen atoms; R 3 is a hydrogen atom, —OCH 3 or —NH—CH(═O); k is an integer from 0 to 2; R 4 is as defined in the specification; and D and E are as defined in accordance with a) or b) described in the specification.

  提供一种头孢菌素化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗菌活性，以及包含该化合物的药物组合物。 化合物的结构式（I）如下： 其中 W和U如规范中定义； R1如规范中定义； R2A和R2B如规范中定义，但要求当R1为氨基噻唑或氨基噻二唑，在氨基团上选择性保护时，R2A和R2B不能一起形成可选择取代的肟基团； 环A是苯环或具有1-3个氮原子的6元芳香杂环基团； R3是氢原子，—OCH3或—NH—CH(═O)； k是从0到2的整数； R4如规范中定义；以及 D和E根据规范中描述的a)或b)中的定义。
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CATALYSEUR
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2013153407A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于加氢还原性基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化程序中特别有效。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150080592A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• [EN] ENANTIO- AND STEREO-SPECIFIC SYNTHESES OF ß-AMINO-a- HYDROXY AMIDES<br/>[FR] SYNTHÈSES ÉNANTIO- ET STÉRÉOSPÉCIFIQUES DE ?-AMINO-?-HYDROXYAMIDES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011014494A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Processes useful for the preparation of a Compound of Formula I: Formula (I). Intermediates useful for the preparation of the compound of Formula I, and processes useful for preparing said intermediates are disclosed.

  用于制备化合物I的有用过程：公式（I）。用于制备化合物I的中间体，以及用于制备这些中间体的过程被披露。