(1R)-(+)-N-[1-phenyl-(3-phenylpropyl)]acetamide | 19141-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R)-(+)-N-[1-phenyl-(3-phenylpropyl)]acetamide
• 英文别名: (R)-N-(1,3-diphenylpropyl)acetamide；(+)-1-Acetamino-1,3-diphenyl-propan；N-[(1R)-1,3-diphenylpropyl]acetamide
• CAS: 19141-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: HVORFMMUUVISPU-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(+)-N-[1-phenyl-(3-phenylpropyl)]acetamide 生成 N-乙酰-D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  La Manna; Ghislandi; Hulbert, Farmaco, Edizione Scientifica, 1967, vol. 22, # 12, p. 1037 - 1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-((Z)-1,3-Diphenyl-propenyl)-acetamide 在 <<(R,R)-1,2-bis(trans-2,5-dimethylphospholano)ethane>Rh(COD)>OTf 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (1R)-(+)-N-[1-phenyl-(3-phenylpropyl)]acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Asymmetric Synthesis of α-1-Arylalkylamines through the Enantioselective Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953872n

文献信息

• Enantiospecific Suzuki-Miyaura Coupling of Nonbenzylic α-(Acylamino)alkylboronic Acid Derivatives
  作者：Toshimichi Ohmura、Kyoko Miwa、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/asia.201800536

  日期：2018.9.4

  Suzuki–Miyaura coupling of nonbenzylic α‐(acylamino)alkylboron compounds with aryl halides is established. A Pd/PCy2Ph catalyst promotes the reaction efficiently at 145 °C. The reaction of enantioenriched α‐(acylamino)alkylboron compounds affords chiral 1‐arylalkylamides in high enantiospecificity and inversion of configuration.

  建立了非苄基α-（酰基氨基）烷基硼化合物与芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联。Pd / PCy 2 Ph催化剂可在145°C的条件下有效地促进反应。富含对映体的α-（酰基氨基）烷基硼化合物的反应可提供高对映体特异性和构型反转的手性1-芳基烷基酰胺。
• Six-membered bis(azaphosphorinane), readily available ligand for highly enantioselective asymmetric hydrogenations
  作者：Yongjun Yan、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.003

  日期：2006.3

  A new six-membered bis(azaphosphorinane) ligand has been readily prepared starting from an inexpensive chiral epoxide; excellent enantioselectivities (up to over 99% ee) have been achieved in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations of β-dehydroamino acid derivatives and α-arylenamides.

  一种新的六元双（氮杂磷杂环丁烷）配体已经很容易地从廉价的手性环氧化物开始制备。在Rh催化的β-脱氢氨基酸衍生物和α-芳基酰胺的不对称加氢反应中，实现了极好的对映选择性（高达99％ee以上）。
• Synthesis of a Novel Chiral Binaphthyl Phospholane and Its Application in the Highly Enantioselective Hydrogenation of Enamides
  作者：Dengming Xiao、Zhaoguo Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol991074m

  日期：1999.11.1

  enantiomerically pure binaphthanol. This ligand possesses both binaphthyl chirality and phospholane functionality. Excellent enantioselectivities (95-99.6% ee) have been observed in hydrogenation of an isomeric mixture of (E)- and (Z)-beta-substituted-alpha-arylenamides by using a Rh-binaphane catalyst. These enantioselectivities are the highest reported to date for this transformation.

  [式：见正文]一种新的手性膦，（R，R）-1,2-双[（R）-4,5-二氢-3H-二萘并[2,1- c：1'，2'-e根据实际路线，从容易获得的对映体纯的联萘酚制备[膦]苯] [缩写为（R，R）-联萘芬]。该配体同时具有联萘基手性和膦酰基官能团。在通过使用Rh-联苯甲酰胺催化剂的（E）-和（Z）-β-取代的α-芳基酰胺的异构体混合物的氢化中，观察到了极好的对映选择性（95-99.6％ee）。这些对映选择性是迄今为止报道的最高转化率。
• Asymmetric Synthesis of α-Branched Primary Amines on Solid Support via Novel Hydrazine Resins
  作者：Dieter Enders、Jan H. Kirchhoff、Johannes Köbberling、Thomas H. Peiffer

  DOI：10.1021/ol015721x

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Two novel chiral hydrazine resins for asymmetric solid-phase synthesis have been developed. The enantiopure beta-methoxyamino auxiliaries, derived from trans-4-hydroxy-(S)-proline and (R)-leucine, were attached to Merrifield resin and transformed into their corresponding hydrazines. Immobilization of various aldehydes, followed by 1,2-addition of organolithium reagents to the

  [反应：请参见文字]。已经开发出两种用于不对称固相合成的新型手性肼树脂。源自反式-4-羟基-（S）-脯氨酸和（R）-亮氨酸的对映体纯β-甲氧基氨基助剂与Merrifield树脂连接，并转化为其相应的肼。固定各种醛，然后将1,2,2-有机锂试剂加到生成的对映体纯hydr中，并从固体载体上还原性裂解，得到α-支化胺，将其分离为相应的酰胺，总收率高，对映体过量达到86％。
• Modular Access to Chiral Amines via Imine Reductase-Based Photoenzymatic Catalysis
  作者：Bin Chen、Renjie Li、Jianqiang Feng、Beibei Zhao、Jiawei Zhang、Jinhai Yu、Yuanyuan Xu、Zhongqiu Xing、Yue Zhao、Binju Wang、Xiaoqiang Huang

  DOI：10.1021/jacs.4c03879

  日期：2024.5.22

  examples with up to 99% enantiomeric excess). Beyond their natural function in catalyzing two-electron reductive amination reactions, upon direct visible-light excitation or in synergy with a synthetic photoredox catalyst, IREDs are repurposed to tune the non-natural photoinduced single-electron radical processes. By conducting wet mechanistic experiments and computational simulations, we unravel how

  催化剂的开发是合成创新的基石，最近光酶的发现就是例证。然而，通过直接光激发重新利用以催化新的自然光生物转化的天然存在的酶目前仅限于黄素蛋白和酮还原酶。在此，我们揭示了亚胺还原酶（IRED）催化远程 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成，提供了以前难以捉摸的烯酰胺自由基加氢烷基化来获得手性胺（45 个例子，对映体比例高达 99%）过量的）。除了催化双电子还原胺化反应的天然功能外，在直接可见光激发或与合成光氧化还原催化剂协同作用下，IRED 还被重新用于调节非天然光诱导的单电子自由基过程。通过进行湿机械实验和计算模拟，我们揭示了工程 IRED 如何将自由基中间体引导至生产和对映选择性途径。这项工作代表了利用自然催化剂进行新的自然不对称转化的有前景的范例，而传统的化学催化方法仍然具有挑战性。