1,3-金刚烷二胺 | 10303-95-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3-金刚烷二胺
• 中文别名: 1,3-二氨基金刚烷
• 英文名称: 1,3-diaminoadamantane
• 英文别名: tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-1,3-diamine；adamantane-1,3-diamine；1,3-Diaminoadamantan；adamantane-1,3-diyldiamine；1.3-Diamino-tricyclo[3.3.1.1^3.7]decan
• CAS: 10303-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• mdl: MFCD01831403
• 分子量: 166.266
• InChiKey: FOLJMFFBEKONJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249 °C
• 密度：
  1.153
• 闪点：
  122 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921300090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能发生分解）。

制备方法与用途

应用

1,3-金刚烷二胺由于同时具备刚性的金刚烷笼状结构和极强的胺基活性，在高分子材料、精细化工、电子以及医药领域具有广泛应用。在合成高分子材料方面，它可用于制备性能优异的聚酰亚胺类气体分离膜材料；作为热稳定性较高的有机发光材料的基础；还能作为聚合单体或改性基团引入到其他高分子材料中，以改善其热稳定性和水热稳定性。在精细化工领域，1,3-金刚烷二胺是一种重要的中间体，可用于制备金刚烷基叔胺、季铵盐等精细化学品，并可用来生产光致抗蚀剂。此外，在医药领域，它也是合成抗病毒等特效药物的关键中间体。

合成

1,3-金刚烷二胺的合成步骤如下：将摩尔比为1:2～10的1,3-二溴金刚烷与尿素混合均匀后，加入高沸点溶剂，在油浴中加热至设定温度并搅拌反应。反应结束后冷却至50℃，然后加入盐酸搅拌使产物溶解；过滤除去不溶杂质，滤液加入氢氧化钠溶液进行中和处理，再用过量的有机溶剂萃取；最后将得到的萃取液减压蒸馏以除去溶剂，并在真空条件下干燥，从而制备出1,3-金刚烷二胺产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 tert-butyl 4-(3-(5-chloro-4-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanylcarbamoyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7)
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE 7 (CDK7)

  摘要：

  本发明提供了式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供了涉及这些化合物或组合物用于治疗或预防增生性疾病（例如，癌症（例如，白血病、黑色素瘤、多发性骨髓瘤）、良性肿瘤、血管生成、炎症性疾病、自身炎症性疾病和自身免疫性疾病）的方法和试剂盒。使用本发明的化合物或组合物治疗患有增生性疾病的受试者可能抑制细胞周期依赖性激酶（例如，CDK7）的异常活性，从而诱导受试者的细胞凋亡和/或抑制转录。

  公开号：

  WO2016058544A1
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 palladium on activated charcoal 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 溴 、 四氯化锡 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 1,3-金刚烷二胺
  参考文献：
  名称：

  从二叠氮化物制备金刚烷和二金刚烷的二胺

  摘要：

  摘要 描述了一种以烃为原料，以二叠氮基金刚石为原料制备二氨基金刚石的新合成方法。

  DOI：

  10.1080/00397910600636600

文献信息

• Semi-synthetic desmethyl-vancomycin-based glycopeptides with antibiotic activity
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20070185015A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Semi-synthetic glycopeptides that have antibacterial activity are based on modifications of the desmethyl-vancomycin scaffold, in particular, acylation of the amino substituent on the amino-substituted sugar moiety on this scaffold with certain acyl groups; and/or conversion of the acid moiety on the macrocyclic ring of this scaffolds to certain substituted amides. In addition, compounds of the invention include desmethyl-vancomycin scaffolds on which the acid moiety on the macrocyclic ring is converted to certain substituted amides and the amino substituent on the amino-substituted sugar moiety is alkylated with certain alkyl groups. Also provided are methods for synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  半合成的具有抗菌活性的糖肽基于对去甲基万古霉素骨架的改造，特别是在该骨架上的氨基取代糖基的氨基取代物上酰基化与某些酰基团；和/或将该骨架的大环环上的酸基转化为某些取代酰胺。此外，本发明的化合物包括对去甲基万古霉素骨架，其中大环环上的酸基转化为某些取代酰胺，氨基取代糖基上的氨基取代物烷基化为某些烷基团。还提供了合成这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的化合物的使用方法。
• NOVEL SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20100105607A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Semi-synthetic glycopeptides having antibacterial activity are described, in particular, the semi-synthetic glycopeptides described herein are made by chemical modification of the a glycopeptide (Compound A, Compound B, Compound H or Compound C) or the monosaccharide made by hydrolyzing the disaccharide moiety of the amino acid-4 of the parent glycopeptide in acidic medium to give the amino acid-4 monosaccharide; conversion of the monosaccharide to the amino-sugar derivative; acylation of the amino substituent on the amino acid-4 amino-substituted sugar moiety on these scaffolds with certain acyl groups; conversion of the amide group in amino acid-3 on these scaffolds to various acylamide, acylsulfonamide, acylsulfonylurea derivatives; aminomethylation with substituent containing sulfonamide or acylsulfonamide group on amino acid-7 through Mannich reaction; and conversion of the acid moiety on the macrocyclic ring of these scaffolds to certain substituted amides. Also provided are methods for the synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  所描述的具有抗菌活性的半合成糖肽，特别是这里描述的半合成糖肽是通过对一种糖肽（化合物A、化合物B、化合物H或化合物C）进行化学修饰制备的，或者通过在酸性介质中水解氨基酸-4的二糖基团以得到氨基酸-4单糖基团；将单糖转化为氨基糖衍生物；用特定酰基对这些支架上氨基酸-4氨基取代糖基团上的氨基取代基进行酰化；将这些支架上氨基酸-3中的酰胺基团转化为各种酰胺、酰磺酰胺、酰磺酰脲衍生物；通过曼尼希反应在氨基酸-7上含有磺胺基或酰磺酰胺基团的取代基上进行氨甲基化；以及将这些支架上大环环上的酸基团转化为特定取代酰胺。还提供了合成这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的方法。
• [EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2011140009A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Methods of using semi-synthetic glycopeptides of formula I-XIV having antibacterial activity are described.

  描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。
• NOVEL TETRACARBOXYLIC DIANHYDRIDE, POLYIMIDE RESIN AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITIONS, PATTERNING PROCESS, METHOD FOR FORMING CURED FILM, INTERLAYER INSULATING FILM, SURFACE PROTECTIVE FILM, AND ELECTRONIC PARTS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190169211A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention has been made in view of the circumstances herein. An object of the present invention is to provide: a tetracarboxylic dianhydride which can lead to a polyimide usable as a base resin of a photosensitive resin composition capable of forming a fine pattern and obtaining high resolution without impairing excellent characteristics such as mechanical strength and adhesiveness; a polyimide resin obtained by using the tetracarboxylic dianhydride; and a method for producing the polyimide resin. The tetracarboxylic dianhydride is shown by the following general formula (1).

  本发明是基于本文中的情况而作出的。本发明的目的是提供：一种四羧酸二酐，可导致聚酰亚胺，作为感光树脂组合物的基树脂，能够形成细微图案并获得高分辨率，同时不损害优异的特性，如机械强度和粘附性；通过使用该四羧酸二酐获得的聚酰亚胺树脂；以及生产该聚酰亚胺树脂的方法。该四羧酸二酐由以下通用式（1）所示。
• Efficient Synthesis of 1,3-Adamantanedicarboxylic Acid and 1,3-Diaminoadamantane
  作者：Hua Zhu、Xin Zhong

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14057

  日期：——

  1,3-Adamantane dicarboxylic acid was efficiently synthesized from 1-adamantane carboxylic acid by one-pot method. 1,3-Diaminoadamantane was synthesized from 1,3-adamantane dicarboxylic acid via amidation reaction and Hofmann degradation. The structure was confirmed by NMR spectra, etc.

  1,3-金刚烷二羧酸通过一锅法从1-金刚烷羧酸高效合成。1,3-二氨基金刚烷通过酰胺化反应和霍夫曼降解从1,3-金刚烷二羧酸合成。结构通过NMR光谱等手段确认。