1,3-金刚烷二羧酸二甲酯 | 17768-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-金刚烷二羧酸二甲酯
• 中文别名: 1,3-金刚烷二乙酸二甲酯；1,3-金刚烷二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl adamantane-1,3-diyldiacetate
• 英文别名: 1,3-Adamantan-diessigsaeure-dimethylester；Adamantan-diessigsaeure-(1,3)-dimethylester；Dimethyl 2,2'-tricyclo[3.3.1.1~3,7~]decane-1,3-diyldiacetate；methyl 2-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-adamantyl]acetate
• CAS: 17768-29-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• mdl: MFCD00167803
• 分子量: 280.364
• InChiKey: SGBCQIADOMIJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二羧酸二甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,3-bis(2-bromoethan-1-yl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基双取代结合基序，具有皮摩尔解离常数，适用于水中的葫芦[ n ] urils和相关的四级组装体†

  摘要：

  设计了一种基于1,3-二取代金刚烷的非轴心组件，并准备了三位新宾客。在杂三位客体的结构中，金刚烷的中心位点与两个末端的丁基或1-金刚烷基位点结合在一起。新的中央结合基序表现出对CB8的极高亲和力（K a =（5.3±0.3）×10 12 M -1在水中），以允许形成具有取决于大环化合物性质的几何形状的四级组装体。根据单独的结合强度，用CB8代替CB7导致四元组装的反向排列；IE，β-CD在中央部位被两个CB7单元封端，而CB8更喜欢在中央部位被两个β-CD单元封端。

  DOI：

  10.1039/c6ra23524g
• 作为产物：
  描述：

  bromo-3 adamantylacetate de methyle 在 硫酸 、 三氟化硼 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,3-金刚烷二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bott,K., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 564 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds Useful for Promoting Protein Degradation and Methods Using Same
  申请人：Yale University

  公开号：US20160022642A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present description includes compounds that act as degraders of a target protein, wherein degradation is independent of the class of the target protein or its localization. In certain embodiments, the description includes a compound comprising a protein degradation moiety covalently bound to a linker, wherein the ClogP of the compound is equal to or higher than 1.5. The target protein contemplated within the description comprises an androgen receptor. Compounds of the present description may be used to treat disease states wherein protein degradation is a viable therapeutic approach, such as cancer or any sort of oxidative stress disease state.

  本描述包括作为目标蛋白质降解剂的化合物，其中降解与目标蛋白质的类别或其定位无关。在某些实施例中，描述包括一种化合物，其中蛋白质降解基团与连接剂共价结合，该化合物的ClogP等于或高于1.5。描述中考虑的目标蛋白质包括雄激素受体。本描述的化合物可用于治疗蛋白质降解是可行治疗方法的疾病状态，如癌症或任何一种氧化应激疾病状态。
• Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives
  作者：Koji Aigami、Yoshiaki Inamoto、Naotake Takaishi、Kenichi Hattori、Akira Takatsuki、Gakuzo Tamura

  DOI：10.1021/jm00241a015

  日期：1975.7

  acids and 1,3-adamantanediacetic acid (11). Some adamantylpyrimidines (24) and -purines (25 and 26) were also prepared. Antiviral activities of the compounds obtained in this work and a series of new 1-adamantyl alkyl ketones synthesized before, together with those of some known adamantane derivatives, were tested in vitro on monolayer culture of chick ambryo fibroblasts against Newcastle disease virus

  描述了合成1-取代的3-金刚烷基氯化物和溴化物（2），1-金刚烷基苯酚和-甲酚（3），1-金刚烷酸（6）以及1,3-金刚烷二乙酸（11）的简便方法。从这些关键中间体合成了几种新颖的衍生物：由金刚烷基酚（3）和酯（7、12和22），酰胺（13和18），硫代酰胺（9和16）形成的金刚烷基环己醇（4）和-环己酮（5）。 ，1-金刚烷羧酸（19）和-乙酸（6）酸，1,3-金刚烷二乙酸（11）中的am，（10），腈（15）和胺（14和17）。还制备了一些金刚烷嘧啶（24）和-嘌呤（25和26）。在这项工作中获得的化合物以及之前合成的一系列新的1-金刚烷基烷基酮以及某些已知的金刚烷衍生物的抗病毒活性，
• Synthesis and cytotoxicity of novel simplified eleutherobin analogues as potential antitumour agents
  作者：Sergey E. Sosonyuk、Anita Peshich、Anastasia V. Tutushkina、Dmitry A. Khlevin、Natalia A. Lozinskaya、Yulia A. Gracheva、Valeria A. Glazunova、Dmitry I. Osolodkin、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov、Vladimir A. Palyulin、Marina V. Proskurnina、Alexander A. Shtil、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c8ob02915f

  日期：——

  Mixed simplified structures containing the paclitaxel and eleutherobin pharmacophore moieties were analyzed using molecular docking techniques and synthesized based on adamantane and 8-oxabicyclo[3.2.1]octane scaffolds. The crucial role of substituents' stereochemistry in biological activity is discussed. At micromolar concentrations the selected analogues interfered with tubulin dynamics in vitro

  使用分子对接技术分析包含紫杉醇和eleutherobin药效团部分的混合简化结构，并基于金刚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架进行合成。讨论了取代基的立体化学在生物活性中的关键作用。在微摩尔浓度下，所选的类似物会在体外和在活生物体中干扰微管蛋白动力学。此外，新化合物对人肿瘤细胞系具有细胞毒性。简化的eleutherobin类似物可被视为新型抗肿瘤药物的原型。
• Structure-anti-Parkinson activity relationships in the aminoadamantanes. Influence of bridgehead substitution
  作者：James G. Henkel、Jeffrey T. Hane、Gerald Gianutsos

  DOI：10.1021/jm00343a010

  日期：1982.1

  A limited series of bridgehead alkyl-, dialkyl-, and trialkyl-substituted amantadines was synthesized and tested for potential anti-Parkinson activity as dopamine (DA) agonists. The compounds were evaluated using a battery of three murine bioassays, including stimulation of locomotor activity, induction of circling in animals with unilateral striatal lesions, and reversal of reserpine/alpha-methyltyrosine induced akinesia. Apparent mechanistic differences were seen between the methyl-substituted series and the ethyl-substituted series. While activities in both series increase with increasing liphophilicity, the methyl series (1b--d), as well as amantadine itself (1a), exhibit only indirect DA agonist activity, as evidenced by ipsilateral rotation in the circling model and no significant difference from control in reversal of akinesia. The ethyl series (1e,f) exhibits weak but reproducible direct DA agonist activity, as shown by contralateral rotation in the circling assay for 1e and reversal of akinesia by 1e and 1f. The 3-n-propyl derivative (1g) was devoid of any DA agonist activity.
• MAJEERSKI, Z.;SKARE, D.;VULIC, L., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 1, 51-56
  作者：MAJEERSKI, Z.、SKARE, D.、VULIC, L.

  DOI：——

  日期：——