1,3-金刚烷二醇 | 5001-18-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-金刚烷二醇
• 中文别名: 金刚烷二醇；1,3-金刚烷二甲醇；1,3-二羟基金刚烷；1,3-二氢金刚烷；1,3-二醇金刚烷；1,3-二金刚烷醇
• 英文名称: 1,3-adamantandiol
• 英文别名: 1,3-adamantanediol；adamantane-1,3-diol
• CAS: 5001-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00154013
• 分子量: 168.236
• InChiKey: MOLCWHCSXCKHAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~260 °C
• 沸点：
  320.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1473;1479;1493;1473;1479
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为白色晶体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应存于避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-金刚烷二甲醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Dihydroxyadamantane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Dihydroxyadamantane
别名
: C10H16O2
分子式
: 168.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 260 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

1,3-金刚烷二醇是一种重要的合成中间体，广泛应用于IT技术和制药、农药等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 6.0h， 以70.4%的产率得到7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  SBA-15负载的1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧羰基（1-Me-AZADO）作为可循环利用的醇氧化催化剂

  摘要：

  在这里，我们设计和合成了SBA-15负载的1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO），并研究了其在Anelli条件下对醇选择性氧化的催化性能。固定1-Me-AZADO的第一个例子对于有效地进行氧合非常重要，因为这种负载的N-氧基具有出色的催化活性，可将醇氧化为羰基化合物，更重要的是，至少可以方便地回收和再利用它6倍，对其催化效率无明显影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01058
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到1,3-金刚烷二醇
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）结合过渡金属盐催化分子氧对多环烷烃的羟基化反应

  摘要：

  在N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和钴盐混合存在的条件下，将金刚烷成功地与分子氧转化为相应的单羟基和二羟基金刚烷。例如，金刚烷在NHPI（10 mol％）和Co（acac）2（0.5 mol％）在乙酸中的氧气气氛下于75°C暴露于氧气中6小时，得到金刚烷-1-醇（43％）和金刚烷-1,3-二醇（40％）以及金刚烷-2-酮（8％）的转化率为93％。类似地，1，3-二甲基金刚烷产生3，5-二甲基金刚烷-1-醇（47％）和5，7-二甲基金刚烷-1，3-二醇（37％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00992-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 、 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 碳酸氢钠 、 1,3-金刚烷二醇 、 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 1,3-金刚烷二醇 、 乙醚 、 Brine 作用下， 以 water acetonitrile CCl4 、 Benzene pyridine 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give a white solid ketone, 7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one (9.9 g, 66 mmol, 50%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Alcohol Oxidation Catalyst and Method of Synthesizing the Same

  摘要：

  这是一种对醇类进行高效氧化且环境友好的有机氧化催化剂。该醇类氧化催化剂是一种含有亚胺氧基的1-烷基-2-氮杂双环[10.2.1]戊烷-N-氧化物，其亚胺氧基嵌入了双环戊烷骨架中，并以1,3-戊二醇的Grob型开环反应产物为基础材料合成而成。由于双环戊烷骨架上的亚胺氧基，根据Bredt规则，α-位置的氢被稳定，确保氧化后生成的氧羟铵基团的稳定性。与传统氧化催化剂TEMPO相比，这种催化剂的立体位阻更小，可用于广泛的反应领域。因此，不仅可以高效地氧化一级醇，还可以氧化二级醇，即使其具有立体构型复杂的结构，在TEMPO中也难以氧化。

  公开号：

  US20070232838A1

文献信息

• Stereoselective oxidation of alkanes with m-CPBA as an oxidant and cobalt complex with isoindole-based ligands as catalysts
  作者：Oksana V. Nesterova、Maximilian N. Kopylovich、Dmytro S. Nesterov

  DOI：10.1039/c6ra14382b

  日期：——

  substrates (>98% for cis-1,2-DMCH) and highest cis/trans ratio of tertiary alcohols (products) of 56, under mild conditions. The best achieved yields of tertiary cis-alcohols were of 13.7 and 50.5%, based on the substrate (cis-1,2-DMCH) and the oxidant (m-CPBA) respectively. Kinetic experiments, high bond and stereoselectivity parameters, kinetic isotope effect of 7.2(2) in the oxidation of cyclohexane, and

  具有通式[M C 6 H 4 C（NH 2）NC（ONCMe 2）2 } 2 ]（NO 3）2的异吲哚核配体的两个配合物（M = Co表示1，M = Ni表示2）研究作为催化剂用于与轻度立体选择性氧化烷烃米氯过苯甲酸（米-CPBA）作为氧化剂和顺-1,2-二甲基环己烷（顺式-1,2- DMCH）作为主要模型底物。配合物1表现出显着的活性，并高度保留了底物的立体构型（顺式> 98％-1,2- DMCH）和最高的顺/反式的56（产品），在温和条件下的叔醇的比率。基于底物（顺式-1，2-DMCH）和氧化剂（m -CPBA），最佳的顺式叔醇收率分别为13.7和50.5％。动力学实验，高粘合和立体选择性的参数，在将环己烷氧化的7.2（2）动力学同位素效应，和掺入18从H 2 O 2 18 O支持Co的参与IV ø高价金属-氧中间体作为主要的C -H攻击物种。
• Efficient Aliphatic C−H Bond Oxidation Catalyzed by Manganese Complexes with Hydrogen Peroxide
  作者：Wenfang Wang、Daqian Xu、Qiangsheng Sun、Wei Sun

  DOI：10.1002/asia.201800068

  日期：2018.9.4

  applied successfully in benzylic C−H oxidation, giving the corresponding ketones with very good selectivities. In addition, tertiary C−H bond oxidation of complex molecules by the manganese complex showed potential utility for assembling alcohols with good selectivity in late‐stage chemical synthesis.

  开发了含有苯并咪唑环和富电子吡啶环的四齿氮配体，所得锰配合物在简单烷烃的CH氧化中表现出良好的活性。特别地，通过使用环境友好的H 2 O 2作为末端氧化剂，环状脂肪族烷烃以非常高的收率（高达89％）转化为酮。该方案也成功地用于苄基CH氧化中，从而使相应的酮具有很好的选择性。此外，锰络合物对复杂分子的CH-H键氧化显示出在后期化学合成中以良好的选择性组装醇的潜在效用。
• 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2019014710A

  公开（公告）日：2019-01-31

  【課題】良好なラインエッジラフネス（ＬＥＲ）でレジストパターンを製造できる塩及び該塩を含有するレジスト組成物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される塩。［Ｑ１及びＱ２は、各々独立に、Ｆ又はＣ１〜Ｃ６のペルフルオロアルキル基；Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、Ｈ又はＦ等；ｚは、０〜６のいずれかの整数；ｚが２以上のとき、複数のＲ１及びＲ２は互いに同一であっても異なってもよい；Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、Ｈ又はＣ１〜Ｃ６の飽和炭化水素基；Ｒ５は、ヒドロキシ基、Ｆ及びＣ１〜Ｃ６のアルキル基からなる群から選ばれる少なくとも１つを有していてもよいＣ３〜Ｃ２４の脂環式炭化水素基を有するＣ１〜Ｃ１８の脂肪族炭化水素基等；Ｚ＋は、有機カチオン］【選択図】なし

  提供含有盐和所述盐的光刻胶组合物，可用于制造具有良好线边粗糙度（LER）的光阻图案。盐由式（I）表示。【式中，Q1和Q2分别独立地表示F或C1-C6的全氟烷基；R1和R2分别独立地表示H或F等；z表示0~6中的任一整数；当z为2或更大时，多个R1和R2可以相同也可以不同；R3和R4分别独立地表示H或C1-C6的饱和烷基；R5表示具有C3-C24的脂环式烷基或含有羟基、F和C1-C6的烷基中至少一个的C1-C18脂族烷基；Z+表示有机阳离子】【选择图】无
• Non‐Heme‐Type Ruthenium Catalyzed Chemo‐ and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Daiki Doiuchi、Tatsuya Nakamura、Hiroki Hayashi、Tatsuya Uchida

  DOI：10.1002/asia.202000134

  日期：2020.3.16

  Herein, we developed a Ru(II)(BPGA) complex that could be used to catalyze chemo- and site-selective C-H oxidation. The described ruthenium complex was designed by replacing one pyridyl group on tris(2-pyridylmethyl)amine with an electron-donating amide ligand that was critical for promoting this type of reaction. More importantly, higher reactivities and better chemo-, and site-selectivities were

  本文中，我们开发了可用于催化化学和位点选择性CH氧化的Ru（II）（BPGA）络合物。所描述的钌络合物是通过用给电子的酰胺配体取代三（2-吡啶基甲基）胺上的一个吡啶基而设计的，该供电子对促进这种类型的反应至关重要。更重要的是，对于使用顺式钌配合物而不是反式-钌配合物的反应，观察到更高的反应性以及更好的化学和位点选择性。该反应可用于将包括天然产物在内的各种有机底物的空间位阻较少的亚甲基和/或亚甲基CH键转化为有价值的醇或酮产物。
• Effective oxidation of benzylic and alkane C–H bonds catalyzed by sodium o-iodobenzenesulfonate with Oxone as a terminal oxidant under phase-transfer conditions
  作者：Li-Qian Cui、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c0ob00722f

  日期：——

  Catalytic oxidation of benzylic C–H bonds could be efficiently realized using IBS as a catalyst which was generated in situ from the oxidation of sodium 2-iodobenzenesulfonate (1b) by Oxone in the presence of a phase-transfer catalyst, tetra-n-butylammonium hydrogen sulfate, in anhydrous acetonitrile at 60 °C. Various alkylbenzenes, including toluenes and ethylbenzenes, several oxygen-containing functionalities

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。