1,4-二甲基喹啉酮 | 2584-47-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基喹啉酮
• 中文别名: 1,4-二甲基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 1,4-dimethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,4-dimethylquinolin-2-one
• CAS: 2584-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD01013782
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CEONKCOBRZOYJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130℃
• 沸点：
  260℃
• 密度：
  1.116
• 闪点：
  111℃
• 溶解度：
  >26 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基喹啉酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  绿色手性色谱在新合成外消旋环氧化物对映体分离中的应用

  摘要：

  描述了新合成的一系列新型 quinoline-2(1 H )-one 环氧化物结构rac - 6a - c和rac - 8a - c的对映体分离，命名为 marinoepoxides。Marinoepoxide rac - 6a是天然产物 marinoaziridines A 和 B 及其结构类似物全合成中的关键中间体，是通过将锍盐5或7原位生成的非手性叶立德添加到碳-相应的 quinoline-2(1 H )-one-4-carbaldehyde 4a的氧双键–c产量高。(±)-2,3,3-三取代环氧化物rac - 6a – c和 (±)-反式-2,3-二取代环氧化物rac - 8a – c的对映异构体的分离使用两种固定多糖型手性固定相 ( CSP）；三-(3,5-二氯苯基氨基甲酰基)纤维素固定相 (CHIRAL ART Cellulose-SC) 和三- (3,5-二甲基苯基氨基甲酰基)直链淀粉固定相

  DOI：

  10.3390/md20080530
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基喹啉 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 1,4-二甲基喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基吡啶热诱导重排为 N-烷基吡啶酮

  摘要：

  2-甲氧基吡啶的类似物在快速真空热解 (FVP) 条件下重排为 N-甲基吡啶酮。乙氧基衍生物经历竞争性乙基迁移和乙烯消除。4-甲氧基吡啶的类似物在 FVP 条件下不会发生重排，但在二氧化硅上可能会发生去甲基化。重排的容易程度在一定程度上遵循烷氧基杂环的碱性。气相重排与凝聚相热解形成对比，计算支持前者的四中心过渡态。重排允许对来自 2,4-二氯喹啉与吡咯烷反应的两种产物进行结构分配。

  DOI：

  10.1071/ch03044
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 双乙烯酮 、 、 溶剂黄146 、 硫酸 在 1,4-二甲基喹啉酮 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以to yield 9.5 g of the desired product的产率得到1,4-二甲基喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclic-substituted unsymmetrical cyanine dyes

  摘要：

  该发明描述了从不对称青光菌素染料派生的核酸荧光染料的制备和使用。特别是，该发明描述了具有饱和或不饱和环状取代基的不对称青光菌素染料。该发明的染料在与核酸结合时具有优越的荧光特性，并在需要检测核酸的任何应用中有用。环状取代基的存在导致在广泛的活细胞中改善了渗透性，从而改善了细胞内核酸的检测。

  公开号：

  US05436134A1

文献信息

• NUCLEIC ACID BINDING DYES AND USES THEREFOR
  申请人：McDougall Mark

  公开号：US20100233710A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides novel compounds and compositions of Formulas I and II, as well as methods of using them. The compounds can be used, for example, to quantify an amount of double stranded DNA in a sample subjected to nucleic acid amplification, or for real time monitoring of a nucleic acid amplification reaction. The compounds can be provided in a kit, for example, with other reagents and instructions for using the compounds and reagents.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新化合物和组合物，以及使用它们的方法。这些化合物可以用于例如，在经过核酸扩增的样本中定量双链DNA的数量，或者用于实时监测核酸扩增反应。这些化合物可以作为一种试剂盒的一部分提供，例如，与其他试剂和使用这些化合物和试剂的说明书一起。
• An Efficient Means for Generating <i>p</i>-Methoxybenzyl (PMB) Ethers under Mildly Acidic Conditions
  作者：Leo Paquette、Catherine Stewart、Xiaowen Peng

  DOI：10.1055/s-2008-1032132

  日期：2008.2

  The protection of a wide variety of alcohols as their p-methoxybenzyl ethers can be performed with PMBO-lepidine in the presence of methyl tosylate or, preferably, camphorsulfonic acid. No inorganic promoters are required, thereby facilitating workup and product isolation.

  使用PMBO-邻二氮菲和甲基对甲苯磺酸酯或更优选樟脑磺酸，可以在不使用无机促进剂的情况下，保护多种醇生成其对甲氧基苄基醚，从而简化了工作流程和产物分离。
• An organocatalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate for controlled aerobic oxidation of iminium ions
  作者：Abdul Motaleb、Asish Bera、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob01032c

  日期：——

  A catalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate from iminium is developed to control its formation and reactivity with aerobic oxygen. The influence of the catalyst was demonstrated via the ease of radical intermediate formation and its subsequent reactivity, including the first catalyst-controlled enantioselective aerobic oxidation with a chiral phosphite catalyst.

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。
• Synthesis of para-methoxybenzyl (PMB) ethers under neutral conditions
  作者：Ernest O. Nwoye、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1039/b617926f

  日期：——

  2-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methylquinoline reacts with methyl triflate in the presence of alcohols to generate a neutral organic salt that transfers the para-methoxybenzyl (PMB) protecting group onto alcohols in high yield and under mild conditions.

  2-(4-甲氧基苄氧基)-4-甲基喹啉在醇的存在下与甲基三氟甲磺酸酯反应，生成一种中性有机盐，该盐能在温和条件下以高产率将对甲氧基苄基（PMB）保护基团转移到醇上。
• Aza-benzazolium containing cyanine dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US06664047B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  描述了包含aza-苯并唑环部分的非对称花青染料，包括通过阳离子侧链取代的花青染料、单体和多聚花青染料、化学活性花青染料以及花青染料偶联物。主题染料在水溶液中稀释时几乎无荧光，但当与核酸聚合物如DNA或RNA结合，或与洗涤剂-蛋白质复合物结合时，则表现出明亮的荧光。描述了用于检测和定量各种样品中的核酸和洗涤剂-蛋白质复合物的一组应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。

表征谱图