1,4-二甲基-6-硝基喹啉-2-酮 | 6760-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-6-硝基喹啉-2-酮
• 英文名称: 1,4-dimethyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-6-nitro-2(1H)-chinolinon；1,4-dimethyl-6-nitro-1H-quinolin-2-one；1,4-Dimethyl-6-nitro-1H-chinolin-2-on；6-Nitro-1,4-dimethyl-2-chinolon；1,4-dimethyl-6-nitroquinolin-2-one
• CAS: 6760-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: LJCFYZOIYFEDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228.5-229 °C
• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-6-硝基喹啉-2-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-cyano-N-(1,4-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溴结构域和植物同源域指状蛋白（BRPF）家族的化学探针的设计

  摘要：

  含溴结构域和植物同源结构域的手指（BRPF）家族是支架蛋白，对于将MYST家族的组蛋白乙酰基转移酶募集到染色质中非常重要。在这里，我们将NI-57（16）描述为BRPF的溴结构域（BRD）的新pan-BRPF化学探针。与BRPF3相比，抑制剂16优先结合BRPF1和BRPF2的BRD，而与BRD9的结合较弱。化合物16对非IV类BRD蛋白具有出色的选择性。在nanoBRET和FRAP分析中证明了BRPF1B和BRPF2与16的靶标结合。绑定16通过X射线共晶结构确定，对BRPF1B的合成进行了合理化，与以前的结构相比，该结构显示出翻转的结合方向。我们报告的研究表明16在癌症和炎症模型中通过在低微摩尔浓度下调节表型在细胞测定中具有功能活性。在小鼠中单剂给药产生了16种药代动力学数据，显示出良好的口服生物利用度

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00611
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基喹啉酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1,4-二甲基-6-硝基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  溴结构域和植物同源域指状蛋白（BRPF）家族的化学探针的设计

  摘要：

  含溴结构域和植物同源结构域的手指（BRPF）家族是支架蛋白，对于将MYST家族的组蛋白乙酰基转移酶募集到染色质中非常重要。在这里，我们将NI-57（16）描述为BRPF的溴结构域（BRD）的新pan-BRPF化学探针。与BRPF3相比，抑制剂16优先结合BRPF1和BRPF2的BRD，而与BRD9的结合较弱。化合物16对非IV类BRD蛋白具有出色的选择性。在nanoBRET和FRAP分析中证明了BRPF1B和BRPF2与16的靶标结合。绑定16通过X射线共晶结构确定，对BRPF1B的合成进行了合理化，与以前的结构相比，该结构显示出翻转的结合方向。我们报告的研究表明16在癌症和炎症模型中通过在低微摩尔浓度下调节表型在细胞测定中具有功能活性。在小鼠中单剂给药产生了16种药代动力学数据，显示出良好的口服生物利用度

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00611

文献信息

• [EN] QUINOLONES AS INHIBITORS OF CLASS IV BROMODOMAIN PROTEINS<br/>[FR] QUINOLONES À TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES À BROMODOMAINES DE CLASSE IV
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2016034512A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention provides compounds of formula (I) as described herein and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof for use in medicine, for example in the treatment of acute myeloid leukaemia:

  本发明提供了如下所述的化合物(I)及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，用于医学上的应用，例如用于治疗急性髓样白血病：
• Silver-catalysed double decarboxylative addition–cyclisation–elimination cascade sequence for the synthesis of quinolin-2-ones
  作者：C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1039/d2ob00521b

  日期：——

  An atom-efficient silver-catalysed double carboxylative strategy for the one-step synthesis of quinolin-2-ones via an addition–cyclisation–elimination cascade sequence of oxamic acids to acrylic acids, mediated either thermally or photochemically, is reported. The reaction was applicable to the synthesis of a broad range of quinolin-2-ones and featured a double-disconnection approach that constructed

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。
• Himbert, Gerhard; Fink, Dieter; Diehl, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1161 - 1174
  作者：Himbert, Gerhard、Fink, Dieter、Diehl, Klaus、Rademacher, Paul、Bittner, Andreas J.

  DOI：——

  日期：——
• Diehl, Klaus; Himbert, Gerhard; Henn, Lothar, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 8, p. 2430 - 2443
  作者：Diehl, Klaus、Himbert, Gerhard、Henn, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• N-Substituted 4-Methylcarbostyrils¹
  作者：C. E. Kaslow、D. J. Cook

  DOI：10.1021/ja01227a032

  日期：1945.11