4-[(1-Bromonaphthalen-2-yl)oxymethyl]-1-methylquinolin-2-one | 909697-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(1-Bromonaphthalen-2-yl)oxymethyl]-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 909697-45-6
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 394.268
• InChiKey: KVUJIYNQEOWVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-Bromonaphthalen-2-yl)oxymethyl]-1-methylquinolin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1'-methylspiro[2H-benzo[e][1]benzofuran-1,4'-3H-quinoline]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化形成碳-碳键：通过 nBu3SnH 介导反应区域选择性合成螺杂环化合物

  摘要：

  摘要 通过 n Bu3SnH-AIBN 介导的 4-(2'-溴芳氧基甲基)-1-甲基喹啉-2(1H)-酮在氮气下回流苯中自由基环化反应 4 小时，区域选择性地合成了几种螺杂环化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910600602602
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基喹啉酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(1-Bromonaphthalen-2-yl)oxymethyl]-1-methylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化形成碳-碳键：通过 nBu3SnH 介导反应区域选择性合成螺杂环化合物

  摘要：

  摘要 通过 n Bu3SnH-AIBN 介导的 4-(2'-溴芳氧基甲基)-1-甲基喹啉-2(1H)-酮在氮气下回流苯中自由基环化反应 4 小时，区域选择性地合成了几种螺杂环化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910600602602

文献信息

• Carbon–Carbon Bond Formation by Radical Cyclization: Regioselective Synthesis of<i>Spiro</i>Heterocyclic Compounds by^<i>n</i>Bu₃SnH‐Mediated Reaction
  作者：K. C. Majumdar、N. Kundu

  DOI：10.1080/00397910600602602

  日期：2006.7

  Abstract Several spiro heterocyclic compounds have been regioselectively synthesized in excellent yield by n Bu3SnH‐AIBN‐mediated radical cyclization of 4‐(2′‐bromoaryloxymethyl)‐1‐methylquinolin‐2(1H)‐ones in refluxing benzene under nitrogen for 4 h.

  摘要 通过 n Bu3SnH-AIBN 介导的 4-(2'-溴芳氧基甲基)-1-甲基喹啉-2(1H)-酮在氮气下回流苯中自由基环化反应 4 小时，区域选择性地合成了几种螺杂环化合物。