摩查尔酮A | 76472-88-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 摩查尔酮A
• 英文名称: morachalcone A
• 英文别名: (2E)-1-[2'',4''-dihydroxy-3''-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-3-(2',4'-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-[2,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 76472-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: NXBYIJSAISXPKJ-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  204-205°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,4,2',4'-tetrahydroxychalcone	——	C15H12O5	272.257
  ——	(2E)-3-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-(2-hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}phenyl)prop-2-en-1-one	850868-90-5	C30H42O8Si	558.744
  ——	(E)-3-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-[2-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one	850868-87-0	C25H34O8Si	490.626
  ——	(2E)-3-[2',4'-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-(2"-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]-4"-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}phenyl)prop-2-en-1-one	850868-89-2	C30H42O8Si	558.744

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	kuwanon J	81381-68-2	C40H38O10	678.736

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 摩查尔酮A 在 Morus alba Diels–Alderase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以47%的产率得到deoxyartonin I
  参考文献：
  名称：

  FAD依赖酶催化的天然产物生物合成中的分子间[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  狄尔斯-阿尔德反应是合成化学中碳-碳键的立体有择构造中最强大，应用最广泛的方法之一。尽管Diels-Alder反应在许多次生代谢产物的生物合成中很重要，但尚无天然存在的独立Diels-Alderase能够催化分子间Diels-Alder转化。在这里，我们报告黄素腺嘌呤二核苷酸依赖性酶，桑 白尔斯- Alderase（MAD​​A），从桑细胞培养，可催化分子间[4 + 2]环加成反应，从而以高效率和对映选择性产生天然异戊二烯基黄酮类查克拉霉素。密度泛函理论计算和动力学同位素效应的初步测量建立了一个协调但异步的周环途径。结构指导的诱变和对接研究表明，MaDA与二烯和亲二烯体的相互作用可催化[4 + 2]环加成反应。MaDA对二烯和亲二烯体均显示出底物混杂性，这使得能够方便地合成结构多样的天然产物。我们还报告了用于发现MaDA的基于生物合成中间探针（BIP）的目标识别策略。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0467-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-[2-hydroxy-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 Florisil 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 摩查尔酮A
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of morachalcone A

  摘要：

  Advanced C-prenylated intermediates for three aromatase inhibitors, including morachalcone A, can be synthesized through a Claisen-Schmidt condensation followed by Florisil((R))-catalyzed [1,3]-sigma tropic rearrangement of a prenyl phenyl ether. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.174

文献信息

• Molecular Characterization and Phylogenetic Analysis of Two Novel Regio-specific Flavonoid Prenyltransferases from Morus alba and Cudrania tricuspidata
  作者：Ruishan Wang、Ridao Chen、Jianhua Li、Xiao Liu、Kebo Xie、Dawei Chen、Yunze Yin、Xiaoyu Tao、Dan Xie、Jianhua Zou、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1074/jbc.m114.608265

  日期：2014.12

  distributed in several plant families. The prenylation catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel-Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylated flavonoids and contributes to the structural diversity and biological activities of these compounds. To date, all identified plant flavonoid prenyltransferases (FPTs) have been identified in Leguminosae. In the

  异戊二烯化黄酮是有吸引力的特殊代谢物，具有广泛的生物活性，分布在几个植物科中。异戊二烯基转移酶催化的异戊二烯化代表了天然异戊二烯化黄酮类化合物生物合成中类黄酮骨架的 Friedel-Crafts 烷基化，有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。迄今为止，所有已鉴定的植物类黄酮异戊二烯基转移酶 (FPT) 都已在豆科植物中得到鉴定。在本研究中，分别从桑科植物 M. alba 和 C. tricuspidata 中鉴定了两种新的 FPT，即桑树异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (MaIDT) 和柘木异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (CtIDT)。MaIDT 和 CtIDT 与豆科 FPT 具有低水平的同源性。MaIDT 和 CtIDT 被预测为膜结合蛋白，具有预测的转运肽、七个跨膜区域和与其他异戊二烯酸转移酶相似的保守功能域。重组 MaIDT 和 CtIDT 能够区域选择性地将二甲基烯丙
• Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera
  申请人：——

  公开号：US20030125377A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilized the extract of B. papyrifera , or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用B. papyrifera的提取物，或者包括具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。
• DIELS-ALDERASE AND USE THEREOF
  申请人：Peking University

  公开号：EP3825398A1

  公开（公告）日：2021-05-26

  The present invention provides a Diels-Alderase and use thereof, and belongs to the field of gene engineering technology. The Diels-Alderase is MaDA, and its amino acid sequence and gene sequence are represented by SEQ ID Nos. 1 and 2, respectively. The present invention also provides MaDA-1 and MaDA-2, both of which are homologous proteins of MaDA, and their amino acid sequences are represented by SEQ ID Nos. 10 and 12, respectively. The present invention has discovered that MaDA and its homologous proteins from Morus alba can stereospecifically synthesize natural products of endo configuration, and prepare D-A type natural products and their analogs in vitro using chalcones and dehydroprenyl-containing compounds as substrates, which helps to develop and utilize the medicinal value of such natural products, and also provides a possibility to synthesize other six-membered ring-containing important chemical precursors or natural products.

  本发明提供了一种 Diels-Alderase 及其用途，属于基因工程技术领域。该 Diels-Alderase 为 MaDA，其氨基酸序列和基因序列分别由 SEQ ID 编号 1 和 2 表示。本发明还提供了 MaDA-1 和 MaDA-2，它们都是 MaDA 的同源蛋白，其氨基酸序列分别由 SEQ ID 编号 10 和 12 表示。本发明发现，桑白皮中的MaDA及其同源蛋白可以立体定向合成内构型天然产物，并以查耳酮和含脱氢丙烯基化合物为底物，体外制备D-A型天然产物及其类似物，有助于开发和利用此类天然产物的药用价值，同时也为合成其他含六元环的重要化学前体或天然产物提供了可能。
• A short synthesis of morachalcone A
  作者：Joseph J. Romano、Eduard Casillas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.174

  日期：2005.3

  Advanced C-prenylated intermediates for three aromatase inhibitors, including morachalcone A, can be synthesized through a Claisen-Schmidt condensation followed by Florisil((R))-catalyzed [1,3]-sigma tropic rearrangement of a prenyl phenyl ether. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF SWEET TASTE
  申请人：Sensorygen, Inc.

  公开号：US20180132516A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention provides natural allosteric modulators that are useful as sweet flavor enhancers. The present invention also includes ingestible compositions comprising the present compounds and methods of enhancing the sweet taste of sweeteners and sugars.