摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

敌草腈 | 104809-79-2

中文名称
敌草腈
中文别名
2,6-二氯苯甲腈;2,6-二氯苯基氰;2,6-二氯苄腈;2,6-二氯苯腈;2,6-二氯氰基苯;2,6-二氯氰苯
英文名称
2,6-dichloro-benzonitrile
英文别名
dichlobenil;2,6-dichlorobenzonitrle;DBN;2,6-DCBN;2,6-Dichlorobenzonitrile
敌草腈化学式
CAS
104809-79-2;1194-65-6
化学式
C7H3Cl2N
mdl
MFCD00001781
分子量
172.014
InChiKey
YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    143-146 °C(lit.)
  • 沸点:
    270-275 °C
  • 密度:
    1.4980 (rough estimate)
  • 闪点:
    270°C
  • LogP:
    2.7 at 20℃
  • 物理描述:
    Dichlobenil is a white solid dissolved or suspended in a water-emulsifiable liquid carrier. The primary hazard is the threat to the environment. Immediate steps should be taken to limit spread to the environment. Can easily penetrate the soil and contaminate groundwater and nearby streams. Can cause illness by inhalation, skin absorption and/or ingestion. Used as a herbicide.
  • 颜色/状态:
    White crystalline solid
  • 气味:
    Aromatic odor
  • 溶解度:
    Solubility in solvents (w/v) (approx): acetone 5% at 8 °C; benzene 5% at 8 °C; cyclohexanone 7% at 15-20 °C; ethanol 5% at 8 °C; furfural 7% at 8 °C; methylene chloride 10% at 20 °C; methylethylketone 7% at 15-20 °C; tetrahydrofuran 9% at 8 °C; toluene 4% at 20 °C; xylene 5% at 8 °C.
  • 蒸汽压力:
    6.6X10-4 mm Hg at 20 °C
  • 稳定性/保质期:
    Stable to heat, <270 °C. Stable to acids, but rapidly hydrolysed by strong alkalis to 2,6-dichlorobenzamide. In sterile aqueous solutions at pH 5, 7 and 9 in the dark (22 °C), decomposition only 5-10% after 150 days.
  • 自燃温度:
    Not Applicable. Not flammable. (USCG, 1999)
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride, hydrogen cyanide, and nitrogen oxides/.
  • 腐蚀性:
    NON-CORROSIVE
  • 保留指数:
    1307;1309.6;1284;1318.7;1298.6;1312.7;1290;1290

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    23.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

ADMET

代谢
在大鼠未水解的尿液中发现了以下代谢物:2,6-二氯-3-羟基苯甲腈和2,6-二氯-4-羟基苯甲腈及其葡萄糖苷酸和硫酸盐,以及2,6-二氯苯甲酸和2,6-二氯-3-羟基苯甲酸的酯葡萄糖苷酸。还观察到了一种未知的芳香酸和两种含硫代谢物——可能是巯基尿酸化合物。喂食了二氯苯尼的大鼠和兔子的尿液中发现了残留物,分别为2%和6%,分别是4-羟基类似物;以及23%和22%,分别是3-羟基类似物。还观察到了hippurate共轭物。
In the unhydrolyzed urine of rats ... Metabolites were found: 2,6-dichloro-3-hydroxybenzonitrile and 2,6-dichloro-4-hydroxybenzonitrile and their glucuronides and sulfate, and the ester glucuronides of 2,6-dichlorobenzoic acid and 2,6-dichloro-3-hydroxybenzoic acid. An unknown aromatic acid and two sulfur containing metabolites--possibly mercapturic compounds--were also observed. ... Urine of rabbits & rats fed dichlobenil showed the presence of residues in amounts of 2% and 6%, respectively ... in the form of the 4-hydroxy analog; & 23% and 22%, respectively, in form of the 3-hydroxy analog. The hippurate conjugate was also observed ... .
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
当二氯苯醚被应用于围绕8年生苹果树的土壤中时……叶子积累了二氯苯醚,BAM/2,6-二氯苯甲酰胺/,2,6-二氯-3-(和4-)羟基苯甲酰胺,2,6-二氯-3-(和4-)羟基苯腈,以及一些未识别的物质……在普通菜豆(Phaseolus vulgaris L)的幼苗中……羟基化,随后是结合,是主要的代谢途径。除了形成2,6-二氯-3-(和4-)羟基苯腈……二氯苯醚水解为2,6-二氯苯甲酰胺和2,6-二氯苯甲酸也发生了。小麦和水稻的幼苗……通过将它们的根浸泡在含标记的二氯苯醚的水溶液中来进行暴露……在小麦中,以及在较低速率的水稻中,它……被羟基化为3-和4-羟基类似物,并转化为可溶和不可溶的结合物。
When dichlobenil was applied to soil surrounding 8-yr-old apple trees ... leaves accumulated dichlobenil, BAM /2,6-dichlorobenzamide/, 2,6-dichloro-3-(& 4-) hydroxybenzamide, 2,6-dichloro-3-(& 4-) hydroxybenzonitriles, & some unidentified material ... /In Phaseolus vulgaris l/ seedlings ... hydroxylation, followed by conjugation, is primary pathway. In addition to formation of 2,6-dichloro-3-(& 4-) hydroxybenzonitrile ... hydrolysis of dichlobenil to 2,6-dichlorbenzamide & 2,6-dichlorobenzoic acid also occurred. Seedlings of wheat ... & rice ... were exposed to labeled dichlobenil by immersion of their roots in /water/ solution ... In wheat /& in rice at lower rate it/ ... was hydroxylated to 3- and 4-hydroxy analogs & converted to soluble and insoluble conjugates.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
当敌草隆应用于水芹,即辣根菜(Rorippa nasturtium-aquaticum)时,色谱分析表明根中存在3-OH和4-OH类似物,而茎中存在2,6-二氯苯甲酰胺。3-OH和4-OH化合物似乎也存在于细叶水防风(Berula erecta)的茎和根中,而2,6-二氯苯甲酰胺可能存在于细叶水防风的叶子中。3-OH和4-OH代谢物存在于芦苇(Phragmites commums)的所有区域。
When dichlobenil was applied to water cress, Rorippa nasturtium-aquaticum, chromatography indicated the presence of the 3-OH and 4-OH analogs in roots and 2,6-dichlorobenzamide in the stems. The 3-OH and 4-OH compounds seemed to be present in stems and roots of narrow-leafed water parsnip, Berula erecta and 2,6-dichlorobenzamide possibly present in Berula erecta leaves. The 3-OH and 4-OH metabolites were present in all regions of reedgrass, Phragmites commums.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
腈基的水解和二氯苯尼尔中苯环3位羟基化是初始降解步骤中的主要代谢途径,但所有途径最终都会产生极性代谢物,3-羟基-2,6-二氯苯甲酸。
Hydrolysis of the nitrile group and hydroxylation at the 3-position of the phenyl ring of dichlobenil are the main metabolic routes in the initial degradation step, but all routes eventually yield the polar metabolite, 3-hydroxy-2,6-dichlorobenzoic acid.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
2,6-二氯苯腈的人类代谢物包括1,3-二氯-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3,5-二烯-2-腈和2,4-二氯-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯-3-腈。
2,6-dichlorobenzonitrile has known human metabolites that include 1,3-dichloro-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-3,5-diene-2-carbonitrile and 2,4-dichloro-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-3-carbonitrile.
来源:NORMAN Suspect List Exchange
毒理性
  • 毒性总结
有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此,有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四个复合体(存在于真核细胞线粒体膜中)中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成复合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。因此,电子传递链被中断,细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织,如中枢神经系统和心脏,受到特别影响。氰化物也通过结合过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟基钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合形成无活性的氰化变性血红蛋白。(L97)
Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌性证据
癌症分类:C组可能的人类致癌物
Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类无致癌性(未列入国际癌症研究机构IARC清单)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
短时间内接触高浓度的氰化物会损害大脑和心脏,甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。氰化物盐的皮肤接触可能引起刺激并产生溃疡。
Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。
The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.
来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)
吸收、分配和排泄
狗(比格犬)和大鼠(波特品系)在代谢物消除模式上没有表现出物种差异……单标记剂量的……在4天内几乎完全被消除。在去除肠道后,少于0.5%……存在于尸体和内脏中……超过60%出现在尿液中。
Dogs (Beagles) & rats (Porter strain) did not show species differences in patterns of elimination of metabolites ... Single labeled doses ... were almost entirely eliminated in 4 days. Less than 0.5% ... was present in carcass & viscera after removal of gut ... upwards of 60% appeared in urine.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
根和切茎容易从水或营养溶液中吸收敌草隆。敌草隆通常在根组织中被吸收和积累,然后才向上运输。在有利于浓度梯度的条件下,根吸收的敌草隆会被重新排入营养溶液中。
Roots and cut stems readily absorb dichlobenil from aqueous or nutrient solutions... . Dichlobenil is often absorbed and accumulated in root tissues... before it is translocated upward. ...Under favorable concentration gradients, root-absorbed dichlobenil was excreted back into nutrient solution.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
...从 Bean 种子叶片主脉周围的薄壁细胞中积累。这些细胞中放射碳的移动和积累可能是通过细胞间隙或跨质膜运输、吸附到叶绿体或其他细胞组分,以及作为结合的 "终端" 残基的共轭酚类代谢物固定化的结果... (14)碳平衡和蒸汽捕获研究已经确定,大量转移的放射碳迅速作为二氯苯醚从完整植物的地上部分蒸发而失去。...它也被植物的地上部分吸收和转移。据报道,吸收来自...蒸汽...和羊毛脂膏... 它以有限的向基运动在向顶方向转移...。
...Radiocarbon from (14)carbon dichlobenil accumulates in parenchyma cells surrounding main veins of bean seedling leaves. Movement and accumulation of radiocarbon in these cells may be result of... transport via intercellular space or across the plasma lemma, adsorption to chloroplasts or other cellular components, and immobilization of conjugated phenolic metabolites as bound "terminal" residues ... (14)carbon balance and vapor-trapping studies have established that substantial amount of translocated radiocarbon is rapidly lost as... dichlobenil by evaporation from aerial portions of intact plants. ...It is also absorbed and translocated by aerial portions of plant. Absorption has been reported... from vapor... and from lanolin paste ... It was translocated in acropetal direction with very limited basipetal movement... .
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
使用碳-14标记的敌草隆研究表明,家兔比大鼠吸收了更多的敌草隆……未发生变化的敌草隆在尿液中未被发现,但在粪便中发现了。
Studies with (14)carbon dichlobenil showed that more of it was absorbed by rabbits than by rats. ... Unchanged dichlobenil was not found in the urine but was found in the feces.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险等级:
    9

制备方法与用途

毒理学
  1. 急性毒性:大鼠经口LD₅₀为2710 mg/kg,小鼠经口LD₅₀为2056 mg/kg,小鼠皮肤涂抹LD₅₀大于200 mg/kg。感觉器官敏感。
  2. 致肿瘤性:小鼠腹膜引入TDLo值为260 μg/kg/39天。
化学性质

2,6-二氯苯腈纯品为白色无定形结晶,工业品呈白色或淡黄色粉末状,带有轻微的杏仁气味。熔点约为143℃。

用途

2,6-二氯苯腈主要用作除草剂——敌草腈,并作为苯甲酰脲类杀虫剂合成过程中的重要中间体,用于合成2,6-二氟苯腈,最终得到氟铃脲、除虫脲、氟啶脲和虱螨脲等农药。此外,它还用作植物的芽前除草剂,对多种禾本科杂草有毒害作用,药效高且毒性低,主要用于多年生禾草作物地芽前除草。该物质也被用于生产除草剂草克乐,并作为合成其他农药和中间体2,6-二氟苯腈的重要原料,在工程塑料、电子材料及染料等方面也有所应用。

用途

它是多种除草剂和杀虫剂的中间体,可生产包括草克乐、除虫脲、氟幼脲在内的10余种农药。此外,该物质还应用于染料、塑料等领域。

生产方法

2,6-二氯苯腈由邻二氯苯制得。其合成方法多样:

  1. 通过2,6-二氯苯甲醛肟脱水,即将2,6-二氯苯甲醛肟加入脱水剂后脱水,并冷却结晶析出,过滤、洗涤和烘干即得成品。
  2. 2,6-二氯甲苯在催化剂存在下进行氨氧化法一步制得2,6-二氯苯腈。此方法反应过程缩短,减少了污染,可实现连续化生产,降低成本。
  3. 还有其他合成方法,如通过2,6-二氯苯甲醛或2,6-二氯-二氯苄与羟胺反应,以及2,6-二氯苯胺进行重氮化、腈化反应等均可合成2,6-二氯苯腈。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    敌草腈 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide18-冠醚-6 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 13.0h, 生成 2-氨基-6-氟苯甲酸
    参考文献:
    名称:
    Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples
    摘要:
    将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮(苯噁嗪)中,在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响,5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮('氟苯噁嗪')被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备,或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究,包括高温(350°C)下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时,220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中,上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲(SU)化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子,而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。
    DOI:
    10.2533/000942904777678226
  • 作为产物:
    描述:
    2,6-二氯苯甲酰氯 在 sulfonamide 作用下, 以 环丁砜 为溶剂, 反应 3.0h, 以93%的产率得到敌草腈
    参考文献:
    名称:
    由酰基氯有效地一锅合成腈
    摘要:
    在环丁砜中于120°C用磺酰胺处理脂肪族,芳香族以及杂环酰氯3小时,可以高产率生产相应的腈。
    DOI:
    10.1016/s0040-4039(00)87144-0
  • 作为试剂:
    描述:
    2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶咪唑titanium(IV) isopropylate盐酸叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯敌草腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂sodium acetate三乙酰氧基硼氢化钠一水合肼三乙胺pyridinium chlorochromatelithium hexamethyldisilazane 作用下, 以 四氢呋喃1,4-二氧六环甲醇乙醚癸烷乙醇正己烷二氯甲烷溶剂黄146甲苯乙腈正戊烷 为溶剂, 反应 422.92h, 生成 (4S,5R)-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4,6-dihydroxy-4-benzoyloxymethyl-1,3,3-trimethyl-cyclohex-1-ene
    参考文献:
    名称:
    简明的对映选择性合成全氧取代的A环紫杉醇前体
    摘要:
    氧取代的环的化合物的合成简明2紫杉醇发现® 1A和泰索帝® 1B经由关键中间体由2,2-二甲基环己烷-1,3-二酮和程序开始8和11,进行说明。根据X-射线晶体结构测定4-溴苯基苯甲酸酯衍生物,即2,确定2的绝对构型。15。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(03)00699-9
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
    申请人:GILEAD APOLLO LLC
    公开号:WO2017075056A1
    公开(公告)日:2017-05-04
    The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.
    本发明提供了化合物I和II,这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的抑制剂,以及它们的组合物和使用方法。
  • [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
    申请人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
    公开号:WO2021013969A1
    公开(公告)日:2021-01-28
    The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.
    本发明涉及以下式(I)的化合物或其农业上可接受的盐,其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物,使用这些组合物控制杂草的方法,以及将式(I)的化合物用作除草剂的用途。
  • [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2013079350A1
    公开(公告)日:2013-06-06
    Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.
    式(I)或(I')的化合物,其中取代基如权利要求1所定义的那样,可用作杀虫剂。
  • Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
    作者:Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram
    DOI:10.1021/acs.joc.0c03062
    日期:2021.5.7
    from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce
    由氢化二异丁基铝(DIBAL)和硼烷二甲基硫醚(BMS)合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[(i Bu)2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物(i Bu)2 AlBH 4易于合成,通用且易于使用。醛,酮,酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外,腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生,并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离,无需使用柱色谱法。进一步的研究表明(i Bu)2 AlBH 4如一系列竞争反应所示,它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了(i Bu)2 AlBH 4,DIBAL和BMS之间的异同。
  • Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
    作者:Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen
    DOI:10.1055/s-0037-1610658
    日期:2018.10
    An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were
    描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯(苄基、仲烷基和叔丁基酯)与腈(伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈)的反应,以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
查看更多

表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
mass
cnmr
ir
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
Assign
Shift(ppm)
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台
测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
查看更多图谱数据,请前往“摩熵化学”平台

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐