1,4-环庚二烯 | 7161-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,4-环庚二烯
• 英文名称: 1,3-cycloheptadiene
• 英文别名: 1,4-Cycloheptadien；1,4-Cycloheptadiene；cyclohepta-1,4-diene
• CAS: 7161-35-5
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: HQGYGGZHZWXFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  784

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-环庚二烯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 iron(II) sulfate 、 天然维生素E 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Fe²⁺ Catalyzes Vitamin E-Induced Fragmentation of Hydroperoxy and Hydroxy Endoperoxides That Generates γ-Hydroxy Alkenals

  摘要：

  The formation of cytotoxic gamma-hydroxyalkenals has been generally viewed as the consequence of free radical-induced oxidation of polyunsaturated fatty acyls through the decomposition of lipid peroxides. Vitamin E (Vit E) would be expected to inhibit such autoxidation. In a model study, we now find that fragmentation of a hydroperoxy endoperoxide generated the lactone of a gamma-hydroxyalkenal. With 1 equiv of Fe2+, or with a catalytic amount (0.1 equiv) of Fe2+ and 1 equiv of Vit E, the yields are 43-50%. However, Vit E alone did not promote the fragmentation, and a catalytic amount of Fe2+ alone only afforded a low yield (about 5%). Vit E could contribute to, as opposed to preventing, the formation of gamma-hydroxyalkenals by converting redox-active metal ions into their reduced forms that promote the rapid fragmentation of hydroperoxy endoperoxides.

  DOI：

  10.1021/ja0689785
• 作为产物：
  描述：

  8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,4-环庚二烯
  参考文献：
  名称：

  用甲基锂从8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基ulf盐和相关的salts盐中硫化物挤出

  摘要：

  对2-亚甲基-8-噻双环[3.2.1]辛烷和8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基thy盐进行甲基锂硫化物挤压，得到二甲基硫醚和氢转移产物（环庚二烯）和/或封闭产物（双环庚烯）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80050-7
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲酰肼 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 1,4-环庚二烯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶并芴类衍生物、其合成方法及其电子器件

  摘要：

  本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及吡啶并芴类衍生物、其合成方法及其电子器件，其由通式(1)表示：其中，A1‑A2各自独立地表示Ar1、Ar2、或中的一个或多个。本发明的吡啶并芴类衍生物通过引入吡啶并芴类刚性结构，得到的吡啶并芴类衍生物成膜性和热稳定性优异，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的吡啶并芴类衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。

  公开号：

  CN111620820A

文献信息

• Intermolecular nitroso Diels–Alder cycloaddition of α-acetoxynitroso derivatives in aqueous medium
  作者：Géraldine Calvet、Régis Guillot、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1039/b513397a

  日期：——

  The Diels-Alder cycloadditions of the alpha-acetoxynitroso dienophile in water are reported. The rapid and high yielding synthesis of structurally diverse 3,6-dihydro-1,2-oxazines complements the straightforward elaboration of aminoalcohols obtained from the alpha-acetoxynitroso derivative in anhydrous medium. A rationale for this solvent-dependent product distribution is proposed.

  报道了水中的α-乙酰氧基亚硝基二烯亲和物的Diels-Alder环加成反应。结构多样的3,6-二氢-1,2-恶嗪的快速高产合成补充了从α-乙酰氧基亚硝基衍生物在无水介质中获得的氨基醇的直接制备。提出了这种依赖溶剂的产物分布的原理。
• Reducing Characteristics of Borohydride Exchange Resin–CuSO₄in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Nung Min Yoon

  DOI：10.1246/bcsj.70.1101

  日期：1997.5

  characteristics of borohydride exchange resin (BER)–CuSO4 (cat.) were studied in methanol at room temperature. Carbon–carbon double bonds conjugated with benzene or carbonyl group were more rapidly reduced than was the case with isolated double bonds. Carbonyl groups were readily reduced, whereas esters and amides were inert, and nitriles were slowly reduced. High chemoselectivity was also observed in halide reductions:

  在室温下在甲醇中研究了硼氢化物交换树脂 (BER)–CuSO4（催化剂）的还原特性。与苯或羰基共轭的碳碳双键比分离双键的还原速度更快。羰基很容易被还原，而酯和酰胺是惰性的，而腈则被缓慢还原。在卤化物还原中也观察到了高化学选择性：对溴氯苯和对溴碘苯分别被定量还原为氯苯和溴苯。脂肪族环氧化物对该试剂呈惰性；然而，氧化苯乙烯衍生物很容易还原成相应的脱氧产物。脂肪族叠氮化物在 6 小时内缓慢还原，而苯基叠氮化物在 1 小时内转化为苯胺。硝基环己烷在室温下被还原，但硝基苯、亚硝基苯、偶氮苯和偶氮苯需要升高的温度 (65 °C) 才能快速还原 (1 小时)。同样，N,N-二甲基苯胺N...
• Chemistry of Dienyl Anions. I. Crystalline Dienyl Anions by Direct Reaction of Conjugated and Non-conjugated Dienes with Alkali Metals in the Presence of Et₃N
  作者：Hajime Yasuda、Yasuo Ohnuma、Michihide Yamauchi、Hisaya Tani、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.52.2036

  日期：1979.7

  Series of acyclic and cyclic dienyl anions were prepared from both conjugated and non-conjugated dienes by direct metalation with alkali metals (Li, Na, K, Rb, and Cs) in tetrahydrofuran in the pre...

  通过与碱金属（Li、Na、K、Rb 和 Cs）在四氢呋喃中直接金属化，从共轭和非共轭二烯制备了一系列无环和环状二烯阴离子。
• A rapidly reversible degenerate cope rearrangement
  作者：W. von E. Doering、W.R. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99207-5

  日期：1963.1

  The occurrence of a structurally degenerate Cope rearrangement which proceeds rapidly at room temperature is revealed by the examination, at varying temperatures, of the N.M.R. spectrum of bicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene (I). This molecule is made by the cyclopropanation of cycloheptatriene in the 3, 4 position according to Gaspar-Roth. Its structure is assigned by virtue of its conversion to bicyclo[5

  通过在不同温度下检查双环[5.1.0] octa-2,5-二烯（I）的NMR光谱可知，发生了在室温下迅速进行的结构简并的Cope重排。根据Gaspar-Roth，该分子是由环庚三烯在3、4位的环丙烷化反应制得的。其结构是由于其在催化氢化作用下转化为双环[5.1.0]辛烷和未能吸收λ> 210mμ的紫外光而被指定的。
• Organic photochemistry in the far-ultraviolet: unusual wavelength dependence in solution-phase irradiations
  作者：Ra Srinivasan、Thomas Baum、Karen Brown、Jose Ors、Lloyd S. White、Angelo R. Rossi、Gary A. Epling

  DOI：10.1039/c39810000973

  日期：——

  In the region from 185 to 215 nm certain compounds show extreme selectivity in their photodecomposition modes in solution depending on the wavelength even though such compounds possess only one intense absorption in this region.

  在185至215 nm的区域中，某些化合物在溶液中的光分解模式根据波长显示出极高的选择性，即使这些化合物在该区域中仅具有一种强烈的吸收。