8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮 | 16892-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮
• 英文名称: 8-Thiabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: 8-thiabicyclo-(3.2.1)-oct-3-one；8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one；3-ketobicyclo[3.2.1]octane；8-thia-bicyclo[3.2.1]octan-3-one；8-Thia-bicyclo[3.2.1]octan-3-on；δ-Thia-bicyclo<3.2.1>octan-3-on
• CAS: 16892-50-5
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: WRKYCQOFEBORNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  261.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Phenyl-8-thia-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-噻二环[3.2.1]辛-2-烯的合成及其对多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的结合亲和力。

  摘要：

  可卡因的增强和刺激特性主要与它与单胺转运系统（特别是多巴胺转运蛋白）结合的倾向有关。然后，多巴胺转运蛋白的抑制导致突触多巴胺的增加，具有实质性的药理学后果。寻找可卡因滥用药物的重点是可卡因的托烷类似物，而此类中氮与氧的交换导致了有效的和选择性的单胺转运抑制剂。在这里，我们报告说，8 thiatrop-2烯类是多巴胺转运蛋白的高度有效的，相当选择性抑制剂。3，4-二氯苯基-8-硫代双环[3.2.1]辛-2-烯（4f）在抑制5-羟色胺转运蛋白方面特别有效（IC50 = 4.5 nM）和选择性（800倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.080
• 作为产物：
  描述：

  8,8-二甲基-3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷碘化物 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  8-Thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one 作为托烷生物碱生物合成研究的生化工具

  摘要：

  摘要 8-Thiabicyclo[3.2.l]octan-3-one，托品酮的硫类似物（取代甲基氮桥），被喂给曼陀罗转化的根培养物。该化合物在很大程度上被代谢。值得注意的产品包括还原产物 8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-ol，类似于托品，以及衍生的 3-O-乙酰酯。此外，托烷生物碱合成受到干扰。莨菪碱水平，特别是托品和 3α-乙酰氧基托烷的水平，降低了。另一方面，发现假托品的浓度增加。结论是8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one可能是托烷生物碱生物合成研究中很好的生化工具。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85108-c

文献信息

• [EN] HYDROXY SUBSTITUTED ISOQUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE SUBSTITUÉS PAR UN HYDROXY
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012175520A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to compounds of formula (I): as defined in the application. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及以下公式（I）的化合物：如申请中所定义。这些化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性或其变体介导的疾病或疾病。
• Studies on enolate chemistry of 8-thiabicyclo[3.2.1]- octan-3-one: enantioselective deprotonation and synthesis of sulfur analogs of tropane alkaloids
  作者：Marek Majewski、Marc DeCaire、Pawel Nowak、Fan Wang

  DOI：10.1139/v01-157

  日期：2001.11.1

  Enantioselective deprotonation of 8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) with chiral lithium amides, followed by reactions with electrophiles affords sulfur analogs of tropane alkaloids of pyranotropa...

  8-thiabicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) 与手性氨基锂的对映选择性去质子化，然后与亲电试剂反应，得到吡喃酮的托烷生物碱的硫类似物...
• Sulfide extrusion from the methylsulfonium salts of 8-thiabicyclo [3.2.1]oct-2-enes and the related sulfonium salts by methyllithium
  作者：Tadao Uyehara、Masayuki Takahashi、Tadahiro Kato

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80050-7

  日期：——

  The methysulfonium salts of 2-methylene-8-thiabicyclo[3.2.1]octane and 8-thiabicyclo[3.2.1]oct-2-enes underwent sulfide extrusion by methyllithium to give dimethyl sulfide and the hydrogen shift products (cycloheptadienes) and/or the closure products (bicycloheptenes).

  对2-亚甲基-8-噻双环[3.2.1]辛烷和8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基thy盐进行甲基锂硫化物挤压，得到二甲基硫醚和氢转移产物（环庚二烯）和/或封闭产物（双环庚烯）。
• Photochemical behaviour of ω-thiabicyclo[3.n.1]alkan-3-one: a mechanistic and exploratory study
  作者：Osamu Muraoka、Bao-Zhong Zheng、Maiko Nishimura、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/p19960002265

  日期：——

  The photoreactivity of 9-thiabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 9 is investigated under a variety of conditions and compared with those of its monocyclic or norbicyclic analogues 1 and 4. The principal reaction of ketone 9 on irradiation in tert-butyl alcohol is the Norrish type I cleavage to yield tert-butyl (cis-6-methyltetrahydrothiopyran-2-yl)acetate 10a, while compounds 1 and 4 give ring-contracted thilactones

  在多种条件下研究了9-噻双环[3.3.1] nonan-3-one 9的光反应性，并将其与其单环或正双环类似物1和4进行了比较。酮9在叔丁基中辐射的主要反应醇是Norrish I型裂解，可生成叔丁基（顺式-6-甲基四氢硫代吡喃-2-基）乙酸酯10a，而化合物1和4则可得到环缩合的内酯2和5。讨论了化学选择性不同的原因。在甲醇中直接照射后观察到的酮9的特征光反应性，导致形成内醇末端可以通过假设在光激发态下硫和羰基部分之间的电荷转移相互作用来解释-11。
• Quinuclidine derivatives processes for preparing them and their uses as m2 and/or m3 muscarinic receptor inhibitors
  申请人：Guyaux Michel

  公开号：US20050020660A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention concerns quinuclidine derivatives of formula I or II wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention_show high affinities for m3 and/or m2 muscarinic receptors and are particularly suited for treating urinary incontinence.

  本发明涉及式I或II的季铵盐衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物具有高亲和力m3和/或m2胆碱能受体，特别适用于治疗尿失禁。