3-Methyl-1,4-cyclooctadien | 41527-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Methyl-1,4-cyclooctadien
• 英文别名: 3-Methylcyclohepta-1,4-diene
• CAS: 41527-28-0
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: JFPSMNKAIAZAET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1,4-cyclooctadien 、 potassium tert-butylate 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIRONOV V. A.; FEDOROVICH A. D.; NEFEDOV O. M.; AXREM A. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1978, HO 1, 104-109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 、 碘甲烷 生成 3-Methyl-1,4-cyclooctadien
  参考文献：
  名称：

  二烯基阴离子的化学。I. 共轭和非共轭二烯与碱金属在 Et3N 存在下直接反应的结晶二烯基阴离子

  摘要：

  通过与碱金属（Li、Na、K、Rb 和 Cs）在四氢呋喃中直接金属化，从共轭和非共轭二烯制备了一系列无环和环状二烯阴离子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2036

文献信息

• Stereochemistry of the thermal acetylenic Cope rearrangement. Experimental test for a 1,4-cyclohexenediyl as a mechanistic intermediate
  作者：Karen Ann Owens、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00172a010

  日期：1990.8

  The reversible [3,3]-sigmatropic rearrangement that interconverts optically active 4-methyl-5-hepten-1-yne and 4-methyl-1,2,5-heptatriene (an acetylenic Cope rearrangement) occurs with a stereochemistry corresponding to an orbital symmetry allowed suprafacial pathway with essentially complete preservation of enantiomeric purity. Computational simulation of the time-composition profile shows that 1%

  可逆 [3,3]-sigmatropic 重排将光学活性 4-methyl-5-hepten-1-yne 和 4-methyl-1,2,5-heptatriene（一种炔类 Cope 重排）相互转化，其立体化学对应于轨道对称允许表面通路，基本上完全保留对映体纯度。时间组成曲线的计算模拟表明，1% 或更少的重排通过立体化学等效的禁止的 antarafacial 途径。结合最近对模型 4-环己烯基环构象反转速率常数的实验测定，结果表明双基 3,5-二甲基-1-环己烯-1,4-二基发生在能量表面重排的分解率必须在 1.6-3.8×10 13 s − 1 范围内。