3-溴丙酰异氰酸酯 | 18926-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-溴丙酰异氰酸酯
• 英文名称: 3-bromopropanoyl isocyanate
• 英文别名: β-bromopropionyl isocyanate
• CAS: 18926-24-4
• 化学式: C₄H₄BrNO₂
• 分子量: 177.985
• InChiKey: JZKAOWBNIUWMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol chlorinated, aromatic, and ethereal solvents

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酰异氰酸酯 在 四氢呋喃 、 水 作用下， 生成 3-溴丙胺
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Solvolysis of the 2-Halo-1,4-endoxocyclohexanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a047
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 新戊烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-溴丙酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  重新审视奥卡姆剃刀。N-溴代琥珀酰亚胺溴化新戊烷-二氯甲烷中的链载体

  摘要：

  Dans 吹捧 les 对 obtient de l'isocyanate de β-bromopropionyle 的反应。在 etudie egalement la 反应 en ajoutant Br 2 。Donnees 亲属 a la photoioduration du systeme CH 2 Cl 2 -neopentane

  DOI：

  10.1021/ja00309a025

文献信息

• Cyclisation of ω-(isocyanatocarbonyl)alkyl radicals: acyclic precursors of imidyl radicals
  作者：Parveen Kaushal、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p29890001559

  日期：——

  2,2-dimethylsuccinimidyl radical which subsequently undergoes rin opening to yield Me2ĊCH2C(O)NCO (15). The overall rearrangement of (14) to (15) represents 1,2-shift of the –C(O)NCO group via an intermediate imidyl radical. The glutarimidyl radical is forme by 1,6-endo cyclisation of H2ĊCH2CH2C(O)NCO. It is proposed that the rapid cyclisation of ω-isocyanatoalkyl radicals provides strong evidence

  由N-卤代亚胺的光解或卤素原子的提取生成的亚胺基自由基在Bu 2 t C CH 2的有效捕集下得到了相对持久的加合物，这已通过es光谱学进行了研究。溴原子抽象从BRCH 2 CH 2 C（O）NCO（2）得到ħ 2 CCH 2 C（O）NCO（1），其经历快速1,5-内切环化，得到琥珀酰亚胺基团。已使用esr光谱结合Bu 2 t C CH 2的自旋阱对这种环化进行了研究。和BU吨Ñ O.为（环化率系数1）已被估计为3.7×10 6小号-1在环己烷328ķ从（之间的自由基链式反应的产物的分析2）的triethylgermane。ESR和产物的分析研究表明，ħ 2 CCME 2 C（O）NCO（14）cyclises，MOR速度比（1），得到2,2- dimethylsuccinimidyl基团，其随后经历RIN开口，得到我2 CCH 2 Ç （O）NCO（15）。（14）至（15）的整体重排
• Carbamate derivatives related to meprobamate
  作者：Bernard J. Ludwig、Leo S. Powell、Frank Milan Berger

  DOI：10.1021/jm00303a029

  日期：1969.5
• Excited-state σ succinimidyl and glutarimidyl radicals: reversible ring opening
  作者：Robert L. Tlumak、James C. Day、Joseph P. Slanga、Philip S. Skell

  DOI：10.1021/ja00389a058

  日期：1982.12
• Reactions of a graded set of radicals with N-bromosuccinimide; two transition states
  作者：Robert L. Tlumak、Philip S. Skell

  DOI：10.1021/ja00389a059

  日期：1982.12
• Selectivities of .pi.- and .sigma.-succinimidyl radicals in substitution and addition reactions. Response to Walling, El-Taliawi and Zhao
  作者：P. S. Skell、R. L. Tlumak、S. Seshadri

  DOI：10.1021/ja00353a045

  日期：1983.7