新鲁斯可皂苷元 | 17676-33-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 新鲁斯可皂苷元
• 中文别名: 新鲁斯皂甙元
• 英文名称: neoruscogenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,14R,16R)-7,9,13-trimethyl-5'-methylidenespiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-14,16-diol
• CAS: 17676-33-4
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: ALTRINCJVPIQNK-NHIXJPGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  196～198℃
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  乙醇中≤30mg/ml；DMSO中≤30mg/ml；二甲基甲酰胺中≤30mg/ml
• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• LogP：
  4.210 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

麦冬的干燥块根，味甘、微苦，归心、肺、胃经，有养阴生津、润肺清心等功效，常用于治疗肺燥干咳、阴虚痨嗽、喉痹咽痛、津伤口渴等症状。麦冬中主要含有皂苷类、黄酮类、氨基酸类、多糖类及挥发油等多种化学成分。其中，麦冬甾体皂苷是其主要活性成分，新鲁斯可皂苷元则是药材质量控制的关键指标，并被2015年版《中国药典(一部)》规定为麦冬药材的质量检验对照品。

生物活性

Neoruscogenin 是从麦冬中分离出的一种天然皂苷元。研究表明，它是一种有效且高亲和力的 RAR-related orphan receptor alpha (RORα 或核受体 NR1F1) 激动剂。

靶点

Target	Value
RORα

化学性质

新鲁斯可皂苷元为白色针状结晶，能溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于假叶树。

用途

新鲁斯可皂苷元具有抗癌、保肝的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新鲁斯可皂苷元 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 鲁斯可皂苷元
  参考文献：
  名称：

  ruscogenin转化为1α-和1β羟基胆固醇衍生物：通过计算机辅助分析其镧系元素引起的nmr位移来阐明结构

  摘要：

  对ruscogenin（1）的化学性质进行了研究，因为它的结构特征使其可以用作1-羟基维​​生素D类似物的潜在原料。芸香皂苷元被氧化成1-氧代衍生物2，其被还原成芸香苷元（1）和1-表皮环氧菌素（3）的混合物。既1和3通过克莱门森还原转化成相应的四元醇12和21，将其进一步还原成三醇15和25和二醇16和24通过连续的处理与p -甲苯磺酰氯和LAH。通过位置1和3的选择性苯甲酰化，以及位置16的甲磺酸化，然后LAH还原，将三醇15还原为二醇20。研究了转化试剂Eu（dpm）3在确定产物结构方面的用途。结果表明，引起的移位是OH基团的位置和取向的特征，并且可以促进阐明羟基化类固醇的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92435-4
• 作为产物：
  描述：

  26-O-β-D-glucopyranosyl 22-hydroxyfurost-5,25(27)-dien-1β,3β,26-triol 1-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-4-O-sulfo-α-L-arabinopyranosido-3-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 新鲁斯可皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Yoshiaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3994 - 4002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroidal saponins from Nolina recurvata stems and their inhibitory activity on cyclic AMP phosphodiesterase
  作者：Yoshihiro Mimaki、Yoko Takaashi、Minpei Kuroda、Yutaka Sashida、Tamotsu Nikaido

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00107-0

  日期：1996.8

  Seven steroidal saponins were isolated from the stems of Nolina recurvata, five of which appeared to be new compounds and were assigned as spirosta-5,25(27)-diene-1 beta,3 beta-diol (neoruscogenin) 1-O--O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1--> 2)-O-[beta-D-xylopyranosyl-(1-->3)]-alpha-L-arabinopyranoside-, (25S)-spirost-5-ene-1 beta,3 beta-diol [(25S)-ruscogenin] 1-O-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-O-[b

  26-三醇 1-O-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1--> 2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷}。评估了分离的皂苷对环 AMP 磷酸二酯酶的抑制活性，以鉴定具有药用潜力的新化合物。
• Biotransformation of Neoruscogenin by the Endophytic Fungus <i>Alternaria eureka</i>
  作者：Özge Özçınar、Özgür Tağ、Hasan Yusufoglu、Bijen Kivçak、Erdal Bedir

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00898

  日期：2018.6.22

  3β-diol), the major bioactive sapogenin of Ruscus preparations, was carried out with the endophytic fungus Alternaria eureka. Fourteen new biotransformation products (2–15) were isolated, and their structures were elucidated by NMR and HRESIMS data analyses. A. eureka affected mainly oxygenation, oxidation, and epoxidation reactions on the B and C rings of the sapogenin to afford compounds 8–15. In

  neoruscogenin的生物转化（NR，1，spirosta-5,25（27） -二烯-1β，3β二醇），主要的生物活性皂苷元假叶树制剂，是用内生真菌进行孢尤里卡。分离出十四种新的生物转化产物（2 – 15），并通过NMR和HRESIMS数据分析阐明了它们的结构。A.尤里卡主要影响氧合，氧化和环氧化的B于反应环和C环的皂甙元，以提供化合物8 - 15。除此之外，如化合物2 – 7中所述的螺环系统的裂解。随后的转化提供了异常的代谢产物。这是spirostanol骨架胆甾型代谢物的第一个研究报告转换2 - 5。此外，在类固醇化学中首次遇到C-22 / C-26氧桥的裂解，生成呋喃甾醇型甾体骨架，随后在7中的C-18和C-22之间形成环氧桥。
• Steroidal sapogenins from subterranean organs of Helleborus caucasicus
  作者：T. S. Muzashvili、M. M. Benidze、A. V. Skhirtladze、Ts. P. Sulakvelidze

  DOI：10.1007/s10600-006-0230-3

  日期：2006.9

  Sapogenin 1 was recrystallized from CH 3OH, mp 199-202°C. IR spectrum ( λmax, KBr): 3400 (OH), 1650, 1050, 980, 960, 918, 921, 865, 821 cm -1. A mixed sample with an authentic sample of neoruscogenin did not depress the melting point and gave one inseparable spot on TLC in various solvent systems. Acetylation of the sapogenin (0.010 g) in acetic anhydride and pyridine produced the acetate (0.011 g)

  Helleborus caucasicus A. Br. （Caucuses helloboraceae）是几类生物活性化合物的丰富来源。植物的地下部分提供脂质、蟾蜍二烯内酯和单羟基皂苷元 smilagenin [1-4]。在继续对高加索根和根茎中甾体皂苷元的研究中，将原料中的皂苷[5] 直接水解。由三种化合物组成的总皂苷元以 1.2% 的产率分离。使用苯:氯仿 (5:1) 对总量 (0.5 g) 进行吸附色谱法，在 Al 2O3 柱上分离两种纯化合物，皂苷元 1 (0.02 g) 和 2 (0.08 g)。皂苷元 1 从 CH 3 OH 中重结晶，熔点 199-202°C。红外光谱 (λmax, KBr): 3400 (OH), 1650, 1050, 980, 960, 918, 921, 865, 821 cm -1。混合样品与真实的新锈菌素样品并没有降低熔点，并在各种溶剂系统中的 TLC
• Steroidal glycosides from the rhizomes of Ruscus hypophyllum
  作者：Yoshihiro Mimaki、Tsukasa Aoki、Maki Jitsuno、Ceyda Sibel Kiliç、Maksut Coşkun

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.09.022

  日期：2008.2

  Seven steroidal glycosides, along with one known glycoside, were isolated from the rhizomes of Ruscus hypophyllum (Liliaceae). Comprehensive spectroscopic analysis, including 2D NMR spectroscopy, and the results of acid hydrolysis allowed the chemical structures of the compounds to be assigned as (23S,25R)-23-hydroxyspirost-5-en-3 beta-yl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-beta-D-glucopyranoside (1), 1 beta-hydroxyspirosta-5,25(27)-dien-3-beta-yl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-beta-D-glucopyranoside (2), (22S)-16 beta,22-dihydroxycholest-5en-3 beta-yl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-beta-D-glucopyranoside (3), (22S)-16 beta-[(beta-D-glucopyranosyl)oxy]-22-hydroxycholest-5-en-3 beta-yl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 4)-beta-D-glucopyranoside (4), (22S)-16 beta-[(beta-D-glucopyranosyl)oxy]-22-hydroxycholest-5-en-3 beta-yl beta-D-glucopyranoside (5), (22S)-16 beta-[(beta-D-glucopyranosyl)oxy]-3 beta,22-dihydroxycholest-5-en-1 beta-yl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 2)-(3,4-di-O-acetyl-beta-D-xylopyranoside) (6), and (22S)-16 beta-[(beta-D-glucopyranosyl)oxy]-3 beta,22-dihydroxycholest-5-en-1 beta-yl O-alpha-L-rhamnopyranosyl(1 -> 2)-O-[beta-D-xylopyranosyl-(1 -> 3)]-beta-D-xylopyranoside (7), respectively. This is the first isolation of a series of cholestane glycosides from a Ruscus species. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 795,798
  作者：Burn et al.

  DOI：——

  日期：——