新鲁司米星A | 100157-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 新鲁司米星A
• 英文名称: galbonolide B
• 英文别名: neorustmicin；(3R,5S,7E,9S,12E,14S)-14-ethyl-5-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,7,9,13-tetramethyl-11-methylidene-1-oxacyclotetradeca-7,12-diene-2,4-dione
• CAS: 100157-26-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: MRDSIEAKMVLPRW-PWIIXOMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新鲁司米星A 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4(S)-methylpentan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 四乙基氟化铵水合物 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 新鲁司米星A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l

文献信息

• A Total Synthesis of Galbonolide B
  作者：Philip J. Parsons、Lewis Pennicott、James Eshelby、Matthias Goessman、Adrian Highton、Peter Hitchcock

  DOI：10.1021/jo701509r

  日期：2007.11.1

  [Graphics]An ester enolate rearrangement/silicon mediated fragmentation cascade was used to convert 7 and 8 into the alcohol 9. The alcohol 9 was converted into the allylic alcohol 12 and then to the ester 14. A further ester enolate rearrangement furnished the stereochemical identity of galbonolide B 1. Base mediated macrocyclization of the acetate ester 16 followed by base mediated alkylation and acetal deprotection gave galbonolide B 1.