木藜芦毒素1/2乙酸加成化合物 | 4678-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 木藜芦毒素1/2乙酸加成化合物
• 英文名称: grayanotoxin III
• 英文别名: (1S,3R,4R,6S,8S,9R,10R,13R,14R,16R)-5,5,9,14-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,8]hexadecane-3,4,6,9,14,16-hexol
• CAS: 4678-45-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆
• 分子量: 370.486
• InChiKey: BWMFRQKICHXLSH-FIRPSQKQSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C (decomp)
• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/38
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木藜芦毒素1/2乙酸加成化合物 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Dihydrograyanotoxin II
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 9-Hydroxy Grayanotoxin Derivatives and Their Acute Toxicity in Mice.

  摘要：

  分别通过异灰霉毒素II光敏氧化和​​二氧化硒氧化灰霉毒素II四乙酸盐制备了新型9α和9β-羟基灰霉毒素II衍生物。 9α和9β-羟基灰霉毒素II的致死量均低于灰霉毒素II。此外，9β-羟基二氢灰木毒素II的致死剂量高于二氢灰木毒素II。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.351
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,7S,9aS)-4-methoxy-1,1,7-trimethyl-8-methylene-1,4a,5,6,7,8,9,10-octahydro-7,9a-methanocyclopenta[b]heptalen-2(4H)-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 硫酸 、 苯硅烷 、 isopropylphenylsilane 、 水 、 氧气 、 二氯乙基铝 、 tetraphenylporphyrin 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 癸烷 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 133.99h， 生成 木藜芦毒素1/2乙酸加成化合物
  参考文献：
  名称：

  Grayanane Diterpenoids 的对映选择性全合成：(-)-Grayanotoxin III、(+)-Principinol E 和 (-)-Rhodomollein XX

  摘要：

  (-)-grayanotoxin III、(+)-principinol E 和 (-)-rhodomollein XX 的对映选择性全合成是基于收敛策略完成的。通过手性氢键供体催化的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应组装左翼和右翼片段。基于桥头碳阳离子的独特的 7 - endo -trig 环化形成了 5/7/6/5 四环骨架，该骨架经过氧化还原操作和 1,2-迁移以获取不同的格雷烷二萜类化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01692

文献信息

• Divergent Synthetic Approach to Grayanane Diterpenoids
  作者：An Zhu、Yumeng Lyu、Qidong Xia、Yufei Wu、Dongmin Tang、Chi He、Guijuan Zheng、Yuanyuan Feng、Yong Wang、Guangmin Yao、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.3c00753

  日期：——

  key transformations: (1) an oxidative dearomatization-induced [5 + 2] cycloaddition/pinacol rearrangement cascade to assemble the bicyclo[3.2.1]octane carbon framework (CD rings); (2) a photosantonin rearrangement to build up the 5/7 bicycle (AB rings) of 1-epi-grayanoids; and (3) a Grob fragmentation/carbonyl–ene process to access four additional subtypes of grayanane skeletons. Density functional

  GTX-II ( 1 ), GTX-III ( 2 ), rhodojaponin III ( 3 ), GTX-XV ( 4 ), principinol D ( 5 ), iso-GTX-II ( 6 )九个grayanane二萜类化合物的全合成), 1,5-seco-GTX-Δ 1,10 -ene (7), 和 leucothols B ( 8 ) 和 D ( 9)，属于五个不同的亚型，以不同的方式披露。其中，有6名成员是首次完成。简洁的合成方法具有三个关键转变：（1）氧化脱芳构化诱导的 [5 + 2] 环加成/频哪醇重排级联组装双环 [3.2.1] 辛烷碳骨架（CD 环）；(2) photosantonin 重排以构建 1- epi的 5/7 自行车（AB 环）-花椰菜；(3) Grob 碎裂/羰基-烯过程以获取四种额外的灰聚糖骨架亚型。进行了密度泛函理论计算以阐明关键发散转变的机
• Enantioselective Total Syntheses of Grayanane Diterpenoids and (+)-Kalmanol: Evolution of the Bridgehead Carbocation-Based Cyclization and Late-Stage Functional Group Manipulation Strategies
  作者：Lingran Kong、Hang Yu、Mengping Deng、Fanrui Wu、Si-Cong Chen、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00365

  日期：2023.5.5

  Grayanane diterpenoids contain over 300 highly oxidized and structurally complex members, many of which possess important biological activities. Full details are provided for the development of the concise, enantioselective and divergent total syntheses of grayanane diterpenoids and (+)-kalmanol. The unique 7-endo-trig cyclization based on a bridgehead carbocation was designed and implemented to construct

  Grayanane 二萜类化合物包含 300 多种高度氧化和结构复杂的成员，其中许多具有重要的生物活性。提供了有关灰烷二萜和 (+)-kalmanol 的简明、对映选择性和发散全合成的开发的全部详细信息。独特的 7- endo-设计并实现了基于桥头碳阳离子的三角环化以构建5/7/6/5四环骨架，展示了基于桥头碳阳离子的环化策略的实用价值。对后期官能团操纵进行了广泛的研究，以打造C1立体中心，在此期间发现了光激发的分子内氢原子转移反应，并通过密度泛函理论（DFT）计算进一步研究了其机理。来自 grayanoid 骨架的仿生 1,2-重排提供了 5/8/5/5 四环框架，并导致 (+)-kalmanol 的首次全合成。
• Derivation of embryonic stem cells and embryo-derived cells
  申请人：Advanced Cell Technology, Inc.

  公开号：EP2612906A2

  公开（公告）日：2013-07-10

  This present invention provides novel methods for deriving embryonic stem cells and embryo-derived cells from an embryo without requiring destruction of the embryo. The invention further provides cells and cell lines derived without embryo destruction, and the use of the cells for therapeutic and research purposes. It also relates to novel methods of establishing and storing an autologous stem cell line prior to implantation of an embryo, e.g., in conjunction with reproductive therapies such as IVF.

  本发明提供了从胚胎中提取胚胎干细胞和胚胎衍生细胞而无需破坏胚胎的新方法。本发明进一步提供了无需破坏胚胎而获得的细胞和细胞系，以及将这些细胞用于治疗和研究目的。本发明还涉及在胚胎植入前建立和储存自体干细胞系的新方法，例如结合试管婴儿等生殖疗法。
• RENALE DENERVIERUNG
  申请人：B. Braun Melsungen AG

  公开号：EP3069719A1

  公开（公告）日：2016-09-21

  Die Erfindung betrifft eine neurotoxische Substanz zur Anwendung bei der renalen Denervierung sowie zur Anwendung bei der Behandlung und/oder Vorbeugung von Bluthochdruck und/oder Krankheiten, die im Zusammenhang mit Bluthochdruck stehen. Die Erfindung betrifft weiterhin Arzneimittel, ein Verabreichungsinstrument, ein medizinisches Kit, ein Verfahren zur renalen Denervierung sowie ein Verfahren zur Behandlung und/oder Vorbeugung von Bluthochdruck und/oder Krankheiten, die im Zusammenhang mit Bluthochdruck stehen.

  本发明涉及一种神经毒性物质，该物质可用于肾脏去神经化以及治疗和/或预防高血压和/或与高血压相关的疾病。 本发明还涉及药物、给药工具、医疗包、肾脏去神经化方法以及治疗和/或预防高血压和/或高血压相关疾病的方法。
• Method of producing a differentiated mammalian cell comprising culturing a single mammalian blastomere
  申请人：Astellas Institute for Regenerative Medicine

  公开号：US10584313B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  The present invention relates generally to the field of somatic cell nuclear transfer (SCNT) and to the creation of cloned animals and cells. The disclosure relates to a method of cloning a mammal, obtaining pluripotent cells such as embryonic stem cells, or for reprogramming a mammalian cell using an oocyte and a fertilized embryo.

  本发明一般涉及体细胞核移植（SCNT）领域以及克隆动物和细胞的创造。本发明涉及一种利用卵细胞和受精胚胎克隆哺乳动物、获得胚胎干细胞等多能细胞或对哺乳动物细胞进行重编程的方法。