1-(3-氯苯基)乙醇 | 6939-95-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)乙醇
• 中文别名: 3-氯-ALFA-甲基苄醇；3-氯-Α-甲基苄醇；1-(3-氯苯基)-1-乙醇；1-(间氯苯基)乙醇；3-氯-α-甲基苄醇；3-氯苯乙醇
• 英文名称: 1-(m-Chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)ethanol；1-(3-chlorophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 6939-95-3
• 化学式: C₈H₉ClO
• mdl: MFCD00021864
• 分子量: 156.612
• InChiKey: QYUQVBHGBPRDKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85°C 1,5mm
• 密度：
  1,173 g/cm3
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

3-氯-α-甲基苄醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Chloro-α-methylbenzyl Alcohol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氯-α-甲基苄醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 6939-95-3
俗名： 1-(3-Chlorophenyl)ethanol , 1-(3-Chlorophenyl)ethyl Alcohol
分子式： C8H9ClO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
3-氯-α-甲基苄醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 246 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.17
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-氯-α-甲基苄醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-氯-α-甲基苄醇 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：无色油状液体，沸点为99-104℃（0.53kPa）。

用途：主要用于有机合成。

生产方法：将间溴氯苯制成格氏试剂，依次与乙醛和氯化铵反应，最后通过减压蒸馏分离得到产品1-(间氯苯基)乙醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 、 磷酸吡哆醛 、 transaminase ATA-033 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-1-(3-氯苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective amination of racemic sec-alcohols through sequential application of laccases and transaminases

  摘要：

  已开发出一种一锅法/两步法的化学酶串联方法，通过将来自Trametes versicolor的漆酶/TEMPO催化系统与转氨酶的立体选择性作用相结合，实现了对次级醇的选择性胺化。

  DOI：

  10.1039/c6gc01981a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 水 、 氢气 作用下， 150.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-(3-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃和环氧烷烃在 Co-N 受阻路易斯对表面上水合的氢催化酸转化

  摘要：

  氢气 (H 2 ) 广泛用作许多加氢反应的还原剂；然而，它尚未被认为是固体表面活性位点酸转化的催化剂。在这里，我们通过酸碱位点的转化机制报告了烯烃（如苯乙烯和环烯烃）和环氧烷烃在单原子共分散氮掺杂碳（Co-NC）上的 H 2促进水合。具体而言，每微摩尔酸，Co-NC 的特定催化活性和选择性优于经典固体酸（酸性沸石和树脂），而水合催化不在氮气氛下进行。详细研究表明，H 2可以在 Co-N 键上杂解形成 H δ−–Co–N–H δ+然后通过 H 2 O 介导的路径转化为 OH δ− –Co–N–H δ+伴随着 H 2 的生成，这显着降低了水合反应的活化能。这项工作不仅为水合反应提供了一种新的催化方法，而且还消除了加氢和酸催化之间的概念障碍。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08259

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。
• A Simple Biosystem for the High‐Yielding Cascade Conversion of Racemic Alcohols to Enantiopure Amines
  作者：Kaiyuan Tian、Zhi Li

  DOI：10.1002/anie.202009733

  日期：2020.11.23

  intermediate to chiral amine, and isopropylamine to recycle PMP and NAD+ cofactors via the reversed cascade reactions. The concept was proven by using an ambidextrous CpSADH‐W286A engineered from (S)‐enantioselective CpSADH as the first example of evolving ambidextrous ADHs, an enantioselective BmTA, and isopropylamine. A biosystem containing isopropylamine and E. coli (CpSADH‐W286A/BmTA) expressing the two enzymes

  外消旋醇的胺化生产对映体纯胺是药物生产的重要绿色化学反应，需要简单有效的解决方案。在本文中，我们报道了胺化外消旋醇的级联生物转化的发展。该级联反应利用灵巧的醇脱氢酶（ADH）氧化外消旋醇，对映选择性转氨酶（TA）将酮中间体转化为手性胺，异丙基胺通过反向的级联反应再循环PMP和NAD +辅因子。该概念是通过使用（S）设计的灵巧的CpSADH-W286A证明的。）-对映选择性CpSADH作为进化的歧义ADH，对映选择性BmTA和异丙胺的第一个例子。开发了一种包含异丙胺和大肠杆菌（CpSADH-W286A / BmTA）的生物系统来表达这两种酶，用于消旋外消旋醇的胺化反应，以产生八种有用的高价值（S）胺，产率为72-99％，98-99 ％ee，提供了针对此类反应的简单实用的解决方案。
• Stereoselective oxidation and reduction by immobilized Geotrichum candidum in an organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Yuko Inoue、Tomoko Matsuda、Ibuki Misawa

  DOI：10.1039/a900936a

  日期：——

  Cells of the fungus, Geotrichum candidum, were immobilized on a water-absorbing polymer and used for stereoselective oxidation and reduction in an organic solvent using cyclohexanone, cyclopentanol or alkan-2-ols as additive. Enantiomerically pure (R)-1-arylethanols were obtained by the stereoselective oxidation of racemic 1-arylethanols, whereas enantiomerically pure (S)-1-arylethanols were obtained by the reduction of the corresponding ketones, in contrast to reduction in water by the free cells in which (R)- or (S)-1-arylethanols were produced in low ee.The reaction mechanism was investigated by measuring the partition of the substrates and products between the organic phase and aqueous phase in the polymer around which the cells were immobilized. Deuterated compounds were used to determine the role of the additives.

  将真菌地霉菌（Geotrichum candidum）的细胞固定在水吸收性聚合物上，并用于在有机溶剂中以环己酮、环戊醇或烷-2-醇作为添加剂进行立体选择性氧化和还原反应。通过立体选择性氧化外消旋1-芳基乙醇，获得了对映体纯的（R）-1-芳基乙醇，而通过对相应的酮进行还原，获得了对映体纯的（S）-1-芳基乙醇，这与自由细胞在水中的还原反应不同，后者仅产生低ee值的（R）-或（S）-1-芳基乙醇。通过测量细胞固定在聚合物周围的有机相和水分相中底物和产物的分布，研究了反应机制。使用氘代化合物来确定添加剂的作用。
• Manganese-catalyzed homogeneous hydrogenation of ketones and conjugate reduction of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives: A chemoselective, robust, and phosphine-free in situ-protocol
  作者：Thomas Vielhaber、Christoph Topf

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118280

  日期：2021.8

  glove-box-free catalytic protocol for the manganese-catalyzed hydrogenation of ketones and conjugated CCbonds of esters and nitriles. The respective catalyst is readily assembled in situ from the privileged [Mn(CO)5Br] precursor and cheap 2-picolylamine. The catalytic transformations were performed in the presence of t-BuOK whereby the corresponding hydrogenation products were obtained in good to excellent yields

  我们传达了一种用户友好且无需手套箱的催化协议，用于酮和酯和腈的共轭 C C键的锰催化氢化。相应的催化剂很容易由特权 [Mn(CO) 5 Br] 前体和廉价的 2-吡啶甲胺原位组装。催化转化在t- BuOK存在下进行，从而以良好至极好的收率获得相应的氢化产物。所描述的系统提供了对仲醇和饱和酯的快速和原子效率的访问，避免了使用氧敏感和昂贵的基于膦的配体。