1-(3-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol | 120127-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 120127-00-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: QYOJXZSONXPFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以450 mg的产率得到1-(3-氯苯基)-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Single-Operation Deracemization of 3H-Indolines and Tetrahydroquinolines Enabled by Phase Separation

  摘要：

  The single-operation deracemization of 3H indolines and tetrahydroquinolines is described. An asymmetric redox approach was employed, in which a phosphoric acid catalyst, oxidant, and reductant are present in the reaction mixture. The simultaneous presence of both oxidant and reductant was enabled by phase separation and resulted in the isolation of highly enantioenriched starting materials in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja4082827
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(3-氯苯基)乙醇 在 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以甲醇为C1来源的DMF稳定的铱纳米团簇的制备和甲基化催化剂的使用

  摘要：

  我们报告了使用甲醇作为C1来源的DMF稳定的Ir纳米团簇催化的醇和苯胺的甲基化。一步制备DMF稳定的Ir纳米团簇，其直径为...

  DOI：

  10.1039/c6cc09279a

文献信息

• Preparation and use of DMF-stabilized iridium nanoclusters as methylation catalysts using methanol as the C1 source
  作者：Kei Oikawa、Satoshi Itoh、Hiroki Yano、Hideya Kawasaki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c6cc09279a

  日期：——

  We report methylations of alcohols and anilines catalyzed by DMF-stabilized Ir nanoclusters using methanol as the C1 source. The DMF-stabilized Ir nanoclusters were prepared in one step and have diameters...

  我们报告了使用甲醇作为C1来源的DMF稳定的Ir纳米团簇催化的醇和苯胺的甲基化。一步制备DMF稳定的Ir纳米团簇，其直径为...
• Iridium-catalyzed synthesis of β-methylated secondary alcohols using methanol
  作者：Ao Song、Shiyuan Liu、Mingchun Wang、Yao Lu、Rongzhou Wang、Ling-Bao Xing

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.01.021

  日期：2022.3

  A general synthesis of β-methylated secondary alcohols via tandem α-methylation/transfer hydrogenation from non-methylated ketones with methanol by a Cp*Ir complex [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(OH)]Na with a bipyridine-based functional ligand was reported. Remarkably, β-methylated secondary alcohols can be obtained under milder reaction conditions using methanol as the methylating agent (C1 source) by employing

  通过 Cp*Ir 配合物 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(OH)]Na 与联吡啶，通过非甲基化酮与甲醇的串联α -甲基化/转移氢化合成β -甲基化仲醇报道了基于 的功能性配体。值得注意的是，通过采用该催化体系，使用甲醇作为甲基化剂（C1 源），可以在较温和的反应条件下获得β-甲基化仲醇。具有不同官能团的各种结构多样的酮被甲基化和氢化，具有良好的耐受性，产率从公平到高。该方法为使用甲醇制备β-甲基化仲醇提供了一种容易获得且高效的途径。
• Cyclometalated (NNC)Ru(<scp>ii</scp>) complex catalyzed β-methylation of alcohols using methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Natalia V. Belkova、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d1dt03967a

  日期：——

  this strategy, a wide range of primary, secondary, and aliphatic straight chain alcohols were selectively methylated. This protocol was further employed for the methylation of a few natural products and the gram scale synthesis of β-methylated alcohols. A series of control experiments and kinetic studies were performed to understand the plausible reaction mechanism.

  合成了含有基于菲咯啉的新配体及其相应的Ru( II )配合物的吲哚基片段，并通过各种光谱技术对其进行了充分表征。研究了这些新合成的环金属化 (NNC)Ru( II ) 配合物对使用甲醇对醇进行 β-甲基化的催化活性。值得注意的是，这些配合物与各种 (NNN)Ru( II) 配合物。利用这种策略，多种伯醇、仲醇和脂肪族直链醇被选择性甲基化。该协议进一步用于一些天然产物的甲基化和 β-甲基化醇的克级合成。进行了一系列对照实验和动力学研究，以了解合理的反应机制。
• (NNC)Ru(II) Complex Catalyzed Selective Functionalization of Ketones with Methanol: Understanding the Role of Ancillary Ligands
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Manoj Pradhan、Ankit Kumar Deval、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.3c01097

  日期：2023.6.2

  synthesis of all probable products upon varying the reaction conditions is uniquely challenging and exciting to explore. Utilizing methanol, cyclometalated (NNC)Ru(II) complex catalyzed selective transformation of a wide variety of ketones to the corresponding alcohols, β-methylated alcohols, and α-methylated ketones is disclosed. Notably, by changing the reaction parameters, the selective synthesis of all

  使用单一催化剂和底物，在改变反应条件下选择性合成所有可能的产物是独特的挑战和令人兴奋的探索。公开了利用甲醇、环金属化 (NNC) Ru(II) 配合物催化多种酮选择性转化为相应的醇、β-甲基化醇和 α-甲基化酮。值得注意的是，通过改变反应参数，实现了酮与甲醇反应的所有可能产物的选择性合成。对于这些转化，不同辅助配体（DMSO、CH 3 CN 和 PPh 3) 协调到 Ru(II) 中心进行了调查。该协议已成功应用于一些药学上重要分子的功能化和空间受阻的 α、α'-二取代和 α、α'、α''-三取代酮。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算以了解该催化过程。
• Base-controlled NHC-Ru-catalyzed transfer hydrogenation and α-methylation/transfer hydrogenation of ketones using methanol
  作者：Ming Huang、Xiuju Cai、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109323

  日期：2024.7

  Herein, we report the NHC-Ru catalyst system that realizes the chemo-selective transformation of ketones with methanol. By simply changing the base, a broad range of structurally diverse ketones, could be selectively and efficiently converted to the corresponding -methylated secondary alcohols or secondary alcohols. Remarkably, this catalytic system was very effective for the synthesis of bio-related

  在此，我们报道了NHC-Ru催化剂系统，该系统实现了酮与甲醇的化学选择性转化。通过简单地改变碱基，多种结构多样的酮可以选择性且有效地转化为相应的甲基化仲醇或仲醇。值得注意的是，该催化系统对于生物相关分子和氘代醇的合成以及甲基酮、伯醇和甲醇之间的三组分偶联非常有效。通过实验和DFT机理研究进一步揭示了反应机理。