1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 | 149683-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-one；1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone；4'-tert-butyldimethylsiloxyacetophenone；Ethanone, 1-[4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenyl]-；1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 149683-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: GPJCOEQTQFSCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  轻度碱介导的各种酚硅烷基醚的甲硅烷基化

  摘要：

  通过用1.1当量的K 2 CO 3和含5当量的水的乙醇处理，各种酚类甲硅烷基醚很容易被甲硅烷基化，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02270-8
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]silane 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铋 (III) 进行新型、高效和选择性的缩醛裂解

  摘要：

  在甲醇中用氯化铋 (III) 处理缩醛提供了一种简单、方便和化学选择性的脱保护方法，并且以高产率获得了母体醛或酮。在甲硅烷基、苄基和四氢吡喃基醚的存在下，缩醛已被选择性裂解。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1074

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• A Mild and Efficient Oxidative Deprotection of THP Ethers with NBS in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rao、M. Narender、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-2004-829148

  日期：——

  An efficient and user-friendly procedure has been developed for the oxidative deprotection of tetrahydropyranyl (THP) ethers with N-bromosuccinimide (NBS) using β-cyclodextrin (β-CD) in water. A series of tetrahydropyranyl ethers were oxidatively deprotected at room temperature in impressive yields.

  已开发出一种高效且用户友好的程序，用于在水中使用β-环糊精（β-CD）与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对四氢吡喃基（THP）醚进行氧化去保护。一系列四氢吡喃基醚在室温下以令人印象深刻的产率实现了氧化去保护。