(4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 | 67963-68-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷
• 中文别名: (4-苯氧基溴)-叔丁基二甲基硅烷
• 英文名称: t-butyldimethylsilyl-4-bromophenol
• 英文别名: (4-bromophenoxy)-tert-butyldimethylsilane；(4-Bromophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；(4-bromophenoxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 67963-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₉BrOSi
• 分子量: 287.272
• InChiKey: DLGZGLKSNRKLSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C25 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.174 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  53 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并且避免接触湿气（以免发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4-羟基苯基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  利用聚（乙二醇）作为液相有机合成的基质

  摘要：

  电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail] 收到：2000 年 2 月 14 日；修订日期：2000 年 7 月 31 日/接受日期：2000 年 8 月 1 日/出版日期：2000 年 8 月 20 日摘要：可溶性聚合物支持的化学是一种技术，可以将聚合物支持的合成和溶液相化学的优点相结合。在此，我们描述了我们最近在该领域的努力，旨在探索聚（乙二醇）（PEG）作为基质的范围。具体而言，我们描述了使用 PEG 作为三苯基膦和 Stille 反应的载体。关键词：可溶性聚合物，合成，聚（乙二醇），三苯基膦，Wittig 反应，Stille 反应。介绍多年的固体聚合物作为有机试剂和组合合成的支持物一直占主导地位 [1,2]。然而，存在与使用不溶性聚合物衍生物相关的问题，例如反应性降低、位点相互作用、反应时间延长和扩散受限反应性。使用可溶性基质

  DOI：

  10.3390/50801018
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(phenoxy)silane 在 cerium(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Fenton化学用于Achmatowicz重排

  摘要：

  Achmatowicz重排（AchR）是合成各种杂环结构单元和天然产物的非常重要的转变。在此，已经报道了使用具有环境友好性并且同时具有广泛的底物范围的双功能催化剂（FeBr 2或CeBr 3）对AchR的芬顿化学的发现。该方法解决了常规化学（危险）和酶促（有限范围）方法的主要局限性。机理研究表明，反应性溴化物种（RBS）是AchR的真正催化剂，Fenton化学[Fe / Ce（cat。）+ H 2 O 2 →HO • / HOO • + H 2O]负责将溴化物氧化为RBS。重要的是，这种在中性条件下由M-Br x -H 2 O 2生成的原位RBS解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸性添加剂/介质来与H 2 O 2进行溴化物氧化，这创造了机会用于许多其他溴介导的有机反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00219

文献信息

• Acylative Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-1,3-Diols by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Tsubasa Hironaka、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.200809

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective acylative desymmetrization of cyclic meso-1,3-diols was developed by using a chiral DMAP derivative 1e having a 1,1′-binaphthyl unit. The reactions required only 0.5 m...

  通过使用具有 1,1'-联萘单元的手性 DMAP 衍生物 1e，开发了一种有效的环状内消旋 1,3-二醇的对映选择性酰化去对称化。反应只需要 0.5 m...
• Secondary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090176823A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel secondary amine derivatives of formula (I) and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及公式（I）的新型二级胺衍生物及其作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• Palladium-Catalyzed Cascade Arylation of Vinylogous Esters Enabled by Tris(1-adamantyl)phosphine
  作者：Yi-Chi Yang、Yi-Ching Lin、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03071

  日期：2019.12.6

  Described is a method for the transformation of a cyclic vinylogous ester to the corresponding polyarylated product. We found a catalytic system comprising palladium diacetate and tris(1-adamantyl)phosphine is quite effective in promoting a set of controlled cascade arylations. As a result, a range of novel (hetero)aryl-containing scaffolds was synthesized with a high level of efficiency.

  描述了一种用于将环状乙烯基酯转化为相应的多芳基化产物的方法。我们发现包含二乙酸钯和三（1-金刚烷基）膦的催化体系在促进一组受控的级联芳基化方面非常有效。结果，以高水平的效率合成了一系列新颖的含（杂）芳基的支架。

表征谱图