2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol | 809238-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-prop-2-en-1-ol；2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 809238-84-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: QWHQWNZZQDGAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  RNA伴侣分子进行轻触发的RNA退火

  摘要：

  非编码反义RNA可响应营养或环境压力来调节细菌基因，并可被设计用于人工基因控制。RNA伴侣Hfq通过未知的机制加速了非编码RNA与它们的mRNA靶标之间的反义配对。我们在RNA寡核苷酸中使用了光笼封的鸟苷衍生物来暂时控制Hfq催化的退火。使用荧光分子信标作为报告基因，我们观察到与Hfq络合的光笼RNA照射（3 s）后15 s内RNA双链体形成。结果表明，Hfq分子伴侣可直接稳定RNA碱基对的起始，并提出了通过非编码RNA进行光激活控制基因表达的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201501658
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  意外延长多用途试剂 PPh3/CBr4 的使用：芳香烯丙醇的异构化

  摘要：

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1597

文献信息

• Unexpected Extension of Usage of PPh₃/CBr₄, a Versatile Reagent: Isomerization of Aromatic Allylic Alcohols
  作者：Wanchun Gong、Yun Liu、Jijun Xue、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2012.1597

  日期：2012.12.5

  The PPh3/CBr4-catalyzed isomerization of 2-aromatic allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes or ketones has been achieved at room temperature in good to excellent yields under mild and metal-free conditions. This new methodology has been applied successfully to the synthesis of ibuprofen in four steps.

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。
• Light-Triggered RNA Annealing by an RNA Chaperone
  作者：Subrata Panja、Rakesh Paul、Marc M. Greenberg、Sarah A. Woodson

  DOI：10.1002/anie.201501658

  日期：2015.6.15

  Non‐coding antisense RNAs regulate bacterial genes in response to nutrition or environmental stress, and can be engineered for artificial gene control. The RNA chaperone Hfq accelerates antisense pairing between non‐coding RNAs and their mRNA targets, by a mechanism still unknown. We used a photocaged guanosine derivative in an RNA oligonucleotide to temporally control Hfq catalyzed annealing. Using a fluorescent

  非编码反义RNA可响应营养或环境压力来调节细菌基因，并可被设计用于人工基因控制。RNA伴侣Hfq通过未知的机制加速了非编码RNA与它们的mRNA靶标之间的反义配对。我们在RNA寡核苷酸中使用了光笼封的鸟苷衍生物来暂时控制Hfq催化的退火。使用荧光分子信标作为报告基因，我们观察到与Hfq络合的光笼RNA照射（3 s）后15 s内RNA双链体形成。结果表明，Hfq分子伴侣可直接稳定RNA碱基对的起始，并提出了通过非编码RNA进行光激活控制基因表达的策略。