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tert-butyl(4-ethylphenoxy)dimethylsilane

中文名称
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中文别名
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英文名称
tert-butyl(4-ethylphenoxy)dimethylsilane
英文别名
Tert-butyl-(4-ethylphenoxy)-dimethylsilane
tert-butyl(4-ethylphenoxy)dimethylsilane化学式
CAS
——
化学式
C14H24OSi
mdl
——
分子量
236.429
InChiKey
OLDQXBPHUWUPFK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.63
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.57
  • 拓扑面积:
    9.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    tert-butyl(4-ethylphenoxy)dimethylsilane2,6-二甲基吡啶氧气 、 C34H36NO6(1+)*ClO4(1-) 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 18.0h, 以60%的产率得到1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮
    参考文献:
    名称:
    Metal- and additive-free C–H oxygenation of alkylarenes by visible-light photoredox catalysis
    摘要:
    一种无金属和添加剂的方法,可在空气中对烷基芳烃进行高选择性的光催化C-H氧化反应,生成相应的酮化合物。
    DOI:
    10.1039/d1gc00463h
  • 作为产物:
    描述:
    1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 polymethylhydrosiloxane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以90%的产率得到tert-butyl(4-ethylphenoxy)dimethylsilane
    参考文献:
    名称:
    用聚甲基氢硅氧烷-B(C(6)F(5))(3)将羰基快速去官能化为亚甲基。
    摘要:
    聚甲基氢硅氧烷-B(C(6)F(5))(3)的组合被发现是在温和快速的条件下通用的羰基去官能化系统。B(C(6)F(5))(3)首次用作非常规路易斯酸催化剂来激活PMHS。有效地还原了芳香族和脂肪族羰基化合物,从而以高收率得到了相应的烷烃。
    DOI:
    10.1021/jo0204045
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文献信息

  • Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
    作者:Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c00484
    日期:2020.3.20
    We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,
    我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应,可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双(二氧化硫)加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源,不需要其他氧化剂。有趣的是,起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
  • Zinc-Mediated Intermolecular Reductive Radical Fluoroalkylsulfination of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds with Fluoroalkyl Bromides and Sulfur Dioxide
    作者:Yongan Liu、Qiongzhen Lin、Zhiwei Xiao、Changge Zheng、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu
    DOI:10.1002/chem.201805526
    日期:2019.2.1
    general zinc‐mediated intermolecular reductive radical fluoroalkylsulfination of unsaturated C−C bonds has been developed using readily available fluoroalkyl bromides and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) with wide substrate scope and excellent functional group tolerance. Sulfur dioxide anion radical generated in situ from the reduction of sulfur dioxide with zinc may be
    使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双(二氧化硫)加合物,开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。
  • Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
    作者:Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang
    DOI:10.1021/jacs.1c05479
    日期:2021.10.13
    cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group
    脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体(或氧化剂)、贵金属催化剂和苛刻的反应条件,因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里,我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统,该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成,用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发,涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基,然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如,我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外,14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程,并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
  • Palladium‐Catalyzed Pyridine Ligand‐Promoted Non‐Directed C−H Olefination of Phenol Derivatives
    作者:Du Gao、Zhibin Huang、Guanyu Zhou、Pengcheng Huang、Yanwei Zhao、Yingsheng Zhao
    DOI:10.1002/ejoc.202201211
    日期:2022.12.6
    A non-directed ortho-olefination reaction was developed using tri-isobutyl silicon-protected phenols as substrates, palladium acetate as the catalyst, and inexpensive pyridine derivatives as ligands. Importantly, bioactive molecules such as hydroquinone, hexylresorcin, and estradiol were able to be modified to increase the applicability of the reaction. Finally, simple reaction conditions were adopted
    以三异丁基硅保护酚为底物,乙酸钯为催化剂,廉价的吡啶衍生物为配体,开发了一种非定向邻烯烃化反应。重要的是,生物活性分子如对苯二酚、己基间苯二酚和雌二醇能够被修饰以增加反应的适用性。最后,采用简单的反应条件脱去保护基,进一步证明了该反应的实际适用性。
  • Red-light-mediated Barton decarboxylation reaction and one-pot wavelength-selective transformations
    作者:Hiroki Yamamoto、Kohei Yamaoka、Ann Shinohara、Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao、Akihiro Ogura
    DOI:10.1039/d3sc03643j
    日期:——
    probably proceeds via Dexter energy transfer between the activated catalyst and the Barton ester. Furthermore, a one-pot wavelength-selective reaction within the visible light range is developed in combination with a blue-light-mediated photoredox reaction, demonstrating the compatibility of two photochemical transformations based on mechanistic differences. This one-pot process expands the limits of the
    在有机化学中,选择温和的转化条件和节约能源对于实现可持续发展目标越来越重要。在这里,我们描述了红光介导的巴顿脱羧反应,使用现成的红光发光二极管作为能源,四苯基卟啉锌作为催化剂,避免爆炸性或危险的试剂或外部加热。机理研究表明,该反应可能通过活化催化剂和巴顿酯之间的 Dexter 能量转移进行。此外,结合蓝光介导的光氧化还原反应开发了可见光范围内的一锅波长选择反应,证明了两种基于机械差异的光化学转化的兼容性。这种一锅法将脱羧 Giese 反应的极限扩展到极性匹配之外。
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