N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acetamide | 103202-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: Acetaminophen tbdms；N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]acetamide
• CAS: 103202-04-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂Si
• 分子量: 265.428
• InChiKey: OSDNSGDJVALCNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  353.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 C₂₉H₄₀N₂*ClH 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基氧杂芳烃作为多功能偶联底物，可通过镍催化的C-O键裂解实现。

  摘要：

  甲硅烷氧基芳烃在各种镍催化的偶联过程中被证明是一类通用的底物。使用Ti（O- i -Pr）4将芳基甲硅烷基醚的C（sp 2）-O键直接转变为CH-H或C-Si键或三烷基硅烷作为试剂，使用具有N-杂环卡宾（NHC）配体的镍催化剂。这些方法与甲硅烷基保护基团的有用特性相结合，使受保护的羟基直接参与高价值的键形成步骤，而不需要常规方法所需的脱保护活化策略。甲硅烷基氧芳烃的这些过程提供了与广泛使用的酚衍生物（例如新戊酸芳基酯，氨基甲酸酯和甲基醚）互补的反应性，因此能够在不保护基团和不活化基团的情况下，对复杂的底物进行化学选择性衍生化提供强大的策略。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 2,2,2-三氟乙醇 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-O-甲苯磺酰基羟胺作为氮源通过贝克曼重排无金属合成仲酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了第一种使用N -Boc- O-甲苯磺酰羟胺 ( TsONHBoc ) 作为胺化剂通过贝克曼重排从酮合成仲酰胺的直接方法。该试剂有望发挥双重作用，首先是形成活化的肟中间体，然后通过甲苯磺酸副产物促进酰胺形成为布朗斯台德酸。无金属和无添加剂一步法在 TFE 溶剂中通过原位生成伯胺试剂 (TsONH 2 ) 进行，并产生水溶性副产物。

  DOI：

  10.1039/d2nj02755k

文献信息

• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。
• o-Phthalic Anhydride/Zn(OTf)2 co-catalyzed Beckmann rearrangement under mild conditions
  作者：Ze-Feng Xu、Teng Zhang、Wenjun Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.056

  日期：2019.6

  o-Phthalic anhydride/Zn(OTf)2 co-catalyzed Beckmann rearrangement was developed, producing the corresponding amide in up to 99% yield with acid-sensitive functionalities tolerated well, and the scale of the reaction could be enlarged to 77 mmol and the excellent yield was maintained. A successive procedure was developed. Moreover, the reaction was carried out at rt under nearly neutral conditions,

  研发了邻苯二酸酐/ Zn（OTf）2共同催化的贝克曼重排反应，以高达99％的产率生产了相应的酰胺，并且对酸敏感的官能团具有良好的耐受性，并且反应规模可以扩大到77 mmol，并且保持了极好的产量。开发了一个连续的程序。此外，该反应在接近中性的条件下在室温下进行，并且后处理是简洁的。这些特征说明了该方案在酰胺合成中的潜力。
• Sulfuryl Fluoride Mediated Conversion of Aldehydes to Nitriles
  作者：Jitendra Gurjar、Jorick Bater、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201805175

  日期：2019.2.6

  Aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes were readily converted to corresponding nitriles in a one‐pot reaction sequence with hydroxylamine and sulfuryl fluoride. The reaction proceeds at room temperature, does not require metal catalysts and special precautions, and produces nitriles in excellent yields. It is compatible with a variety of functional groups, can be performed in aqueous and

  脂肪族，芳香族和杂芳香族醛很容易与羟胺和硫酰氟按一锅法顺序转化为相应的腈。该反应在室温下进行，不需要金属催化剂和特殊的预防措施，并以优异的产率产生腈。它与多种官能团兼容，可以在水性和有机溶剂中进行，并且易于扩展至数克数量。温和的条件和高选择性的反应使得能够构建包含腈，炔烃，叠氮化物和氟代硫酸根基团的多功能探针，以进行进一步的正交衍生化。
• Nickel‐Catalyzed Amination of Silyloxyarenes through C–O Bond Activation
  作者：Eric M. Wiensch、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201806790

  日期：2018.8.20

  Silyloxyarenes were utilized as electrophilic coupling partners with amines in the synthesis of aniline derivatives. A diverse range of amine substrates were used, including cyclic or acyclic secondary amines, secondary anilines, and sterically hindered primary anilines. Additionally, a range of sterically hindered and unhindered primary aliphatic amines were employed, which have previously been challenging with

  在苯胺衍生物的合成中，甲硅烷氧基芳烃被用作与胺的亲电子偶联伴侣。使用了多种胺底物，包括环状或无环仲胺，仲苯胺和位阻伯苯胺。另外，使用了一系列空间受阻和不受阻碍的伯脂族伯胺，这些伯胺以前对其他种类的芳基醚亲电试剂具有挑战性。举例说明了甲硅烷基氧芳烃与芳基甲基醚的正交偶联，其中两个C-O亲电试剂之间的选择性由配体控制确定，从而使任一亲电试剂实现互补和选择性的后期多样化。最后，