1-(4-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-ol | 340165-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-tert-butyldimethylsilyloxy)phenylethanol；1-[4-(tert-Butyldimethylsiloxy)phenyl]ethanol；1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanol
• CAS: 340165-34-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: DEZIIIMWDRSFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-ol 在 TEMPO-linked 5,10,15,20-tetraphenyl-Mn-porphyrin sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-linked metalloporphyrins as efficient catalysts for selective oxidation of alcohols and sulfides

  摘要：

  Six new TEMPO-linked porphyrins and metalloporphyrins were synthesized and they exhibited efficient catalytic activity for selective oxidation of alcohols and sulfides to the corresponding aldehydes, ketones and sulfoxides using NaOCI as oxidant. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.039
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-(4-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用由镧系元素，scan和三氟甲磺酸ha催化的苄醇进行二次苄基化。

  摘要：

  仲苄醇和三氟甲磺酸金属盐（例如La，Yb，Sc和Hf三氟甲磺酸盐）在硝基甲烷中的结合是一种高效的仲苄基化系统。碳（芳族化合物，烯烃，乙酸烯醇酯），氮（酰胺衍生物）和氧（醇）亲核试剂的二级苄基化反应是在水中存在的情况下，用仲苄醇和0.01-1 mol％的三氟甲磺酸金属盐进行的。带有酸敏感官能团的仲苄醇和亲核试剂（例如，叔丁基二甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基以及甲基和苄基酯）可用于烷基化。Hf（OTf）4是该烷基化反应最活跃的催化剂，三氟甲磺酸（三氟甲磺酸，TfOH）也是一种很好的催化剂。金属三氟甲磺酸酯和TfOH的催化活性按La（OTf）3 < Yb（OTf）3

  DOI：

  10.1021/jo034255h

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Deoxygenation of tertiary and secondary alcohols with sodium borohydride, trimethylsilyl chloride, and potassium iodide in acetonitrile
  作者：Yuichi Kato、Tomoka Inoue、Yuuki Furuyama、Kenji Ohgane、Mahito Sadaie、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153519

  日期：2021.12

  of tertiary and secondary alcohols to give the corresponding alkanes is conventionally performed using an organosilane and a strong acid. In this study, a deoxygenation method was developed for tertiary and secondary alcohols, using trimethylsilane and trimethylsilyl iodide generated in situ from sodium borohydride and trimethylsilyl chloride, and trimethylsilyl chloride and potassium iodide, respectively

  叔醇和仲醇脱氧以得到相应的烷烃通常使用有机硅烷和强酸进行。在本研究中，开发了一种叔醇和仲醇的脱氧方法，分别使用硼氢化钠和三甲基氯硅烷原位生成的三甲基硅烷和三甲基碘化硅烷，以及三甲基氯代硅烷和碘化钾。使用我们的方法，提供稳定碳正离子的叔醇和仲醇被转化为相应的烷烃。本文还介绍了反应条件的优化、反应机理以及该方法的适用范围和局限性。
• Chemoselective Etherification of Benzyl Alcohols Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Methanol or Ethanol Catalyzed by Dimethyl Sulfoxide
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Yuping Guo、Guisheng Peng

  DOI：10.1055/s-0028-1083184

  日期：——

  An efficient method for the transformation of benzyl alcohols into their methyl or ethyl ethers has been established using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) and dimethyl sulfoxide in methanol or ethanol. This procedure chemoselectively converts benzylic hydroxys into their methyl or ethyl ethers in the presence of aliphatic or phenolic hydroxys.

  一种高效的方法已利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）与二甲基亚砜在甲醇或乙醇中的反应，实现了苄醇向其甲基或乙基醚的转化。该方法能在脂肪族或酚羟基存在下，化学选择性地将苄位羟基转化为甲基或乙基醚。
• Copper-Catalyzed Direct Transformation of Secondary Allylic and Benzylic Alcohols into Azides and Amides: An Efficient Utility of Azide as a Nitrogen Source
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201500010

  日期：2015.4

  synthesis of amides has been explored by using secondary alcohols, Cu(ClO4)2·6H2O as a catalyst, and trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at ambient temperature. This method has been successfully adapted to the preparation of azides directly from their corresponding alcohols and offers excellent chemoselectivity in the formation

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。
• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。