1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone | 1023921-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
• 英文别名: [2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate；[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1023921-61-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅SSi
• 分子量: 420.602
• InChiKey: JFOWIUJBSNPFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 甲酸 、 C₃₁H₃₆ClN₂O₂RhS 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones

  摘要：

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0009-2
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones

  摘要：

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0009-2

文献信息

• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.