2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanal | 1424343-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanal
• 英文别名: 2-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanal；2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propanal
• CAS: 1424343-28-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: GPTWOWPDKWAYEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanal 在 正丁基锂 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 syn-(Z)-5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  开链仲烷基锂化合物的非对映选择性合成及其与亲电试剂的捕集反应

  摘要：

  在从相应的仲烷基碘化物中首次制备官能化的立体定义的无环仲非稳定锂试剂时，使用了一种实用的立体选择性碘化物-锂交换剂。这些锂试剂与构型的高度保留的各种亲电试剂反应，包括碳亲电试剂。给出了关于这些无环烷基锂试剂的构型稳定性的动力学数据。该方法为手链合成子的立体选择性合成开链分子提供了新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201308679
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 indium(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  开链仲烷基锂化合物的非对映选择性合成及其与亲电试剂的捕集反应

  摘要：

  在从相应的仲烷基碘化物中首次制备官能化的立体定义的无环仲非稳定锂试剂时，使用了一种实用的立体选择性碘化物-锂交换剂。这些锂试剂与构型的高度保留的各种亲电试剂反应，包括碳亲电试剂。给出了关于这些无环烷基锂试剂的构型稳定性的动力学数据。该方法为手链合成子的立体选择性合成开链分子提供了新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201308679

文献信息

• Unexpected Extension of Usage of PPh₃/CBr₄, a Versatile Reagent: Isomerization of Aromatic Allylic Alcohols
  作者：Wanchun Gong、Yun Liu、Jijun Xue、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2012.1597

  日期：2012.12.5

  The PPh3/CBr4-catalyzed isomerization of 2-aromatic allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes or ketones has been achieved at room temperature in good to excellent yields under mild and metal-free conditions. This new methodology has been applied successfully to the synthesis of ibuprofen in four steps.

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。
• Diastereoselective Synthesis of Open-Chain Secondary Alkyllithium Compounds and Trapping Reactions with Electrophiles
  作者：Guillaume Dagousset、Kohei Moriya、Rasmus Mose、Guillaume Berionni、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201308679

  日期：2014.1.27

  configuration. Kinetic data on the configurational stability of these acyclic alkyllithium reagents are given. This methodology offers a new entry to chiral synthons for the stereoselective synthesis of open‐chain molecules.

  在从相应的仲烷基碘化物中首次制备官能化的立体定义的无环仲非稳定锂试剂时，使用了一种实用的立体选择性碘化物-锂交换剂。这些锂试剂与构型的高度保留的各种亲电试剂反应，包括碳亲电试剂。给出了关于这些无环烷基锂试剂的构型稳定性的动力学数据。该方法为手链合成子的立体选择性合成开链分子提供了新的途径。