bromo-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone | 157610-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bromo-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: bromo-1-(4-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone；2'-bromo-4-tert-butyldimethylsiloxyacetophenone；2-bromo-4-tert-butyldimethylsiloxyacetophenone；2-bromo-1-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethanone；4-(((tert-butyl)dimethyl)silyloxy)phenacyl bromide；Ethanone, 2-bromo-1-[4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]phenyl]-；2-bromo-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 157610-58-7
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₂Si
• 分子量: 329.309
• InChiKey: KJQPTJRQSPGZSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 68.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 (S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-{[叔丁基(二甲基)-甲硅烷基]氧基}苯基)乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到bromo-1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  牛膝等值线的一种成分的合成，立体化学确认和生物活性评估

  摘要：

  据报道，最近从整株植物Isodon excisus中分离出的成分的合成和立体化学证实。对映选择性催化硼介导的α-溴代酮还原被用于关键的合成转化中。本文所述的方法还用于合成天然产物的对映异构体和几种衍生物。另外，在半胱天冬酶诱导测定中评估了化合物的抑制活性。发现该天然产物没有活性，但是一些衍生物具有中等抑制活性（EC 50 <1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.025

文献信息

• Silver Acetate Mediated Acetoxylations of Alkyl Halides
  作者：Susana Porcel、Roberto Nolla-Saltiel、Ulises Carrillo-Arcos

  DOI：10.1055/s-0033-1338551

  日期：——

  Abstract Silver acetate promotes the acetoxylation of alkyl halides under neutral reaction conditions. The reaction is applicable to primary and activated secondary alkyl halides, and 2,2-dibromoacetophenones for preparing the corresponding acetates in good yields. The presence of ester, amide, nitrile, hydroxy, and OTBDMS functions on the substrate is tolerated. Silver acetate promotes the acetoxylation

  摘要 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。
• 러그찰콘 A, B 및 그 유도체의 합성방법 및 그 항염증 용도
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20170052830A

  公开（公告）日：2017-05-15

  과제: 부작용 없는 효과적인 항염증제를 제공하려는 것. 해결수단: 본 발명자들은 2-아로일벤조퓨란, 러그찰콘 A, B 및 그들의 유도체를 치환된 살리실알데하이드와 페나실 브로마이드 간의 Rap-Stoermer 반응으로 높은 수율로 합성하는 효과적인 방법을 발명하였다. 또한, 이 화합물들의 항염증 효과를 지다당-유도 RAW 264.7 대식세포에서 평가하였다. 이 화합물들은 10 μM 농도에서 세포독성 없이 염증을 매개하는 산화질소 생성을 현저히 저해하였고, IC 값은 0.57 ~ 13.27 μM 범위 내에 있었다. 본 발명에서 합성한 2-아로일벤조퓨란 중, 화합물 4 (99.6%; IC = 0.57), 러그찰콘 B (화합물 2)(99.3%; IC = 4.13), 화합물 7 (96.8%; IC = 1.90) 및 화합물 8 (74.3%; IC = 0.99)은 최대의 억제활성을 나타내었다. 이 결과는 벤조퓨란 모티프의 5- 및/또는 6- 위치에 4-하이드록시페닐기 및/또는 수산화기를 갖는 화합물 2, 4, 7 및 8이 항염증 분야로의 응용에 있어서 iNOS 억제제 개발에 필요한 구조체로서 기능할 수 있음을 제시한다.

  任务：提供无副作用的有效抗炎药。解决方法：本发明者发明了一种有效的方法，通过Rap-Stoermer反应，高产率地合成2-芳酰苯并呋喃、鲁格查尔康A、B及其衍生物与取代的水杨醛和苯乙溴化物之间。此外，评估了这些化合物在巨噬细胞系RAW 264.7中的抗炎作用。这些化合物在10μM浓度下显著抑制了介导炎症的氧化亚氮生成，且IC50值在0.57~13.27μM范围内。在本发明中合成的2-芳酰苯并呋喃中，化合物4（99.6％；IC50 = 0.57）、鲁格查尔康B（化合物2）（99.3％；IC50 = 4.13）、化合物7（96.8％；IC50 = 1.90）和化合物8（74.3％；IC50 = 0.99）展示出最大的抑制活性。这些结果表明，具有4-羟基苯基和/或羟基位于苯并呋喃基团的5-和/或6-位置的化合物2、4、7和8在抗炎领域中可能作为iNOS抑制剂开发所需的结构基元。
• Polygonapholine: A Total Synthesis Questions the Identity for the Purported Structure of the Natural Product
  作者：Edouard Duchamp、Rory Devin、Pedro M. Aguiar、Arthur Gaucherand、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02339

  日期：2022.11.18

  rhizome. Based on spectroscopic data, it was assigned a structure comprising an unusual cis-2,6-disubstituted bis-aryl morpholine ring to which is attached a (Z)-4-hydroxycinnamate as an amide and an (E)-4-hydroxycinnamate as an ester. Being a meso compound, polygonapholine should not exhibit an optical rotation as reported. A total synthesis of the purported morpholine alkaloid presented herein reveals

  Polygonapholine 于 1997 年从Polygonatum alte-lobatum根茎中分离出来。根据光谱数据，它被指定了一个结构，该结构包含一个不寻常的顺式-2,6-二取代双芳基吗啉环，该环上连接有 ( Z )-4-羟基肉桂酸酯作为酰胺，和 ( E )-4-羟基肉桂酸酯作为酰胺酯。作为一种内消旋化合物，polydonapholine 不应像报道的那样表现出旋光性。本文介绍的所谓吗啉生物碱的全合成揭示了合成产物和天然产物之间的差异，使人们对最初提出的结构产生怀疑。
• A New Synthesis of Phenolic 1-Hydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  作者：Masaru Kihara、Motoki Ikeuchi、Miyuki Ikeuchi、Kumiko Inoue、Syuhei Yamamoto、Aiko Yamauchi

  DOI：10.3987/com-05-10554

  日期：——
• EP2292587
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——