杯苋甾酮 | 17086-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 杯苋甾酮
• 中文别名: 杯觅甾酮
• 英文名称: cyasterone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-4-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butyl]-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 17086-76-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.664
• InChiKey: NEFYSBQJYCICOG-YSEUJXISSA-N

物化性质

• 熔点：
  164～166℃
• 沸点：
  735.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Cyasterone 是一种天然的 EGFR 抑制剂，主要分离自 Ajuga decumbens Thunb (Labiatae)。它通过诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞表现出抗增殖作用，并可用于抗人类肿瘤的相关研究。

靶点

• IC50: EGFR

体外研究

Cyasterone 在多种细胞系中表现出细胞毒性：HeLa (IC50 = 77.24 μg/ml)、HepG-2 (IC50 = 52.03 μg/ml) 和 MCF-7 (IC50 = 82.07 μg/ml)。在 HT-29、Caco-2 和 T47D 三种癌细胞系及 NIH 3T3 正常细胞系中，其 IC50 值均大于 400 μg/ml。

Cyasterone (0-60 μg/ml, 48 小时) 显著抑制了细胞增殖。剂量依赖性地抑制细胞生长，表现出 IC50 值分别为 38.50 μg/ml 和 32.96 μg/ml。在 A549 细胞中，Cyasterone (0-60 μg/ml, 24 小时) 剂量依赖性地降低了 p-EGFR、p-MEK 和 p-mTOR 的表达，影响了 MAPK 信号通路的活性。

细胞活力测定

• 细胞系：A549 细胞和 MGC823 细胞
• 浓度：0 μg/ml, 20 μg/ml, 40 μg/ml, 60 μg/ml
• 孵化时间：24 小时
• 结果：剂量依赖性地抑制细胞增殖。

Western Blot 分析

• 细胞系：A549 细胞
• 浓度：0 μg/ml, 20 μg/ml, 40 μg/ml, 60 μg/ml
• 孵化时间：24 小时
• 结果：抑制 p-EGFR、p-MEK 和 p-mTOR 的表达。

体内研究

Cyasterone (腹腔注射；5 mg/kg, 10 mg/kg 和 15 mg/kg；连续 21 天) 在体内表现出抗增殖作用，并能抑制 MGC823 细胞皮下移植瘤的生长，且对体重影响较小。

动物模型

• 模型：BALB/C-nu 小鼠中 MGC823 皮下移植瘤
• 剂量：5 mg/kg, 10 mg/kg 和 15 mg/kg
• 给药方式：腹腔注射
• 结果：抑制 MGC823 皮下移植瘤的生长。

化学性质

白色结晶，溶于甲醇、乙醇和 DMSO。来源于川牛膝 Cyathula officinalis Kuan 的干燥根。

用途

杯苋甾酮具有抗生育、活血、利胆、降脂的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等，养血舒筋, 祛风除湿。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杯苋甾酮 、 甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以43.4%的产率得到2,22-di-O-(o-methoxybenzoyl)cyasterone
  参考文献：
  名称：

  ortho-Methoxybenzoyl-Derivatives of Ecdysteroids

  摘要：

  四种新型的o-甲氧基苯甲酸酯的蜕皮激素通过将2-脱氧-α-蜕皮酮、20-羟基蜕皮酮、土耳其酮和赛斯特酮与甲氧基苯甲酰氯反应而制备。蜕皮激素衍生物的结构通过NMR光谱法确定。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03065-4

文献信息

• Natural product derivatives as food supplements and pharmaceuticals
  申请人：Amato K. Daniel

  公开号：US20050191385A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Then present invention provides new and useful derivatives of phyto-derived tetracyclic compounds possessing steroidal-like activity, and in some instances both amino acid/oligo-peptide and steroidal-like activity, uses thereof and methods of production.

  本发明提供了新的、有用的植物来源四环素化合物衍生物，具有类固醇样活性，在某些情况下同时具有氨基酸/寡肽和类固醇样活性，以及其使用和生产方法。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Synthesis of cyasteronylthiocarbamate derivatives
  作者：N. Sh. Ramazonov、V. N. Syrov

  DOI：10.1007/s10600-006-0213-4

  日期：2006.9

  Ecdysterone, cyasterone, ajugalactone, ajugasterone B, 22-acetylcyasterone, and turkesterone were isolated from leaves of Ajuga turkestanica (Labiatae). Their structures were established using spectral and chemical data. The 2,3,22-triacetate, 2,3,22-tri-O-p-iodobenzoylthiocarbamate, and 2-O-p-iodobenzoylthiocarbamate derivatives of cyasterone were synthesized.

  从 Ajuga turkestanica（唇形科植物）的叶子中分离出了蜕皮甾酮、cyasterone、ajugalactone、ajugasterone B、22-acetylcyasterone 和 turkesterone。利用光谱和化学数据确定了它们的结构。合成了 2,3,22-三乙酸酯、2,3,22-三-O-对-碘苯甲酰基硫代氨基甲酸酯和 2-O-对-碘苯甲酰基硫代氨基甲酸酯的卡斯特酮衍生物。
• Steroidal Ligands and Their Use in Gene Switch Modulation
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：US20140057349A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression systems. The invention further relates to methods of modulating the expression of genes of interest with a system containing one or more nuclear receptor complexes and one or more steroidal ligands. Further aspects include ligand compositions including therapeutic compositions.

  本发明涉及用于核受体基础诱导基因表达系统的类固醇配体。本发明还涉及利用含有一个或多个核受体复合物和一个或多个类固醇配体的系统调节感兴趣的基因表达的方法。进一步方面包括包含治疗组合物的配体组合物。
• BLOOD FLOW IMPROVER AND COSMETIC
  申请人：POLA CHEMICAL INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0740930A1

  公开（公告）日：1996-11-06

  A steroid derivative is used as a blood flow amount-improving agent, which is blended with a cosmetic preferably in a ratio of 0.000001 to 10 % by weight with respect to a total amount of the cosmetic.

  一种类固醇衍生物可用作血流量促进剂，它与化妆品的混合比例最好为化妆品总量的 0.000001 至 10%（重量比）。