松苓新酸 | 29220-16-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 松苓新酸
• 英文名称: dehydrotrametenolic acid
• 英文别名: 3β-hydroxylanosta-7,9(11),24-trien-21-oic acid；3-epidehydrotrametenolic acid；3-Dehydrotrametenolic acid；(2R)-2-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-enoic acid
• CAS: 29220-16-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: QFPLAAZRZNKRRY-GIICLEHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259℃
• 沸点：
  585.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

3-Dehydrotrametenolic acid 分离自茯苓菌核，是一种乳酸脱氢酶 (LDH) 抑制剂。该化合物能促进体外脂肪细胞分化，并在体内发挥胰岛素增敏剂的作用。此外，3-Dehydrotrametenolic acid 还能够诱导细胞凋亡，展现出抗癌活性。

靶点

• Lactate dehydrogenase

化学性质

白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。该化合物来源于茯苓。

用途

适用于含量测定、鉴定及药理实验等研究。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-2-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-Hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester	29065-07-4	C31H48O3	468.72

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松苓新酸 、 UDP-glucose 在 Siraitia grosvenorii triterpene glycosyltransferase UGT₇₄AC₁ T₇₉Y/L₄₈M/R₂₈H/L₁₀₉I/S₁₅A/M₇₆L/H₄₇R 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过植物糖基转移酶UGT74AC1的蛋白质工程实现三萜的有效O-糖基化

  摘要：

  三萜O-糖基化作为药物设计和开发的一种有价值的方法已经引起了制药工业的极大兴趣。催化这种糖基化反应的植物糖基转移酶在制备结构多样且有价值的三萜糖苷中起关键作用。但是，这类酶通常遭受低催化效率的困扰。为了解决这个问题，选择了罗汉果（Siraitia grosvenorii）的三萜糖基转移酶UGT74AC1，并解决了其晶体结构，并将其用作分子基础，以进行定向进化和基于序列/结构的工程。几种合成的尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）变体显示10 2-至10 4三萜糖基化的催化效率提高了两倍。尤其是，一种变体对莫格罗的催化效率提高了4.17×10 4倍，而对Mogrol的催化效率提高了1.53×10 4-分别增加至UDP-葡萄糖。此外，与野生型酶相比，该突变体还显示出延长的底物混杂性和保守的区域选择性。基于分子对接和分子动力学模拟的结果，有人提出，由于稳定​​的疏水相互作用和酶与底物之间的偏好

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05232
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-Hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 松苓新酸
  参考文献：
  名称：

  Kanematsu,A.; Natori,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 779 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of lanostane and poria extract in treating diabetes
  申请人：Sinphar Tian-li Pharmaceutical Co., Ltd. (Hangzhou)

  公开号：EP2298320A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  A pharmaceutical composition for treating diabetes is provided in this invention. The composition contains a lanostane compound as a potent component. A suitable source of the lanostane compound is a Poria extract from metabolite, sclerotium, or fermentation product of Poria cocos (Schw) Wolf. The Poria extract contains 1-60% of the lanostane compounds by weight of the extract, and is devoid of secolanostane.

  本发明提供了一种治疗糖尿病的药物组合物。该组合物含有一种羊齿甾化合物作为有效成分。羊角甾烷化合物的合适来源是茯苓提取物，该提取物来自茯苓（Schw）Wolf 的代谢物、硬核或发酵产物。按茯苓提取物的重量计，茯苓提取物含有 1-60% 的羊毛甾烷化合物，不含 secolanostane。
• A PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING DISEASE CAUSED BY IMMUNE DISTURBANCE AND THE EXTRACT FROM TUCKAHOE
  申请人：Sinphar Tian-li Pharmaceutical Co., Ltd. (Hangzhou)

  公开号：EP2305268A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention is related to a novel use of a lanostane having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof in treating a disease induced from immune disorder: wherein R1 is either H or CH3; R2 is OCOCH3, =O or OH; R3 is H or OH; R4 is -C(=CH2)-C(CH3)2Ra, in which Ra is H or OH, or -CH=C(CH3)-Rb, in which Rb is CH3 or CH2OH; R5 is H or OH; and R6 is CH3 or CH2OH.

  本发明涉及一种具有下式（I）的羊角甾烷或其药学上可接受的盐在治疗免疫紊乱引起的疾病中的新用途： 其中R1是H或CH3；R2是OCOCH3、＝O或OH；R3是H或OH；R4是-C(＝CH2)-C(CH3)2Ra，其中Ra是H或OH，或-CH＝C(CH3)-Rb，其中Rb是CH3或CH2OH；R5是H或OH；R6是CH3或CH2OH。
• Poria extract devoid of secolanostane derivatives comprising lanostane derivatives for immunity enhancement
  申请人：Sinphar Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1535619B1

  公开（公告）日：2008-03-19
• Use of lanostane derivatives in treating cachexia
  申请人：Sinphar Tian-li Pharmaceutical Co., Ltd. (Hangzhou)

  公开号：EP2246047B1

  公开（公告）日：2015-08-05
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND EXTRACT OF PORIA FOR ENHANCING UPTAKE OF NUTRIENTS
  申请人：Lin Hang-Ching

  公开号：US20090247496A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention discloses a novel use of a lanostane having the following formula (I) in enhancing uptake of nutrients: wherein R 1 is either H or CH 3 ; R 2 is OCOCH 3 , ═O or OH; R 3 is H or OH; R 4 is —C(═CH 2 )—C(CH 3 ) 2 R a , in which R a is H or OH, or —CH═C(CH 3 )—R b , in which R b is CH 3 or CH 2 OH; R 5 is H or OH; and R 6 is CH 3 or CH 2 OH.