松节油(萜烯、类萜物)月桂烯馏分羟基乙酸酯 | 1118-39-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 松节油(萜烯、类萜物)月桂烯馏分羟基乙酸酯
• 中文别名: 2-甲基-6-亚甲基-7-辛烯-2-醇乙酸酯
• 英文名称: myrcenyl acetate
• 英文别名: Myrcenylacetat；(2-methyl-6-methylideneoct-7-en-2-yl) acetate
• CAS: 1118-39-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• mdl: MFCD00087022
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DCXXKSXLKWAZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.19°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9884 (rough estimate)
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  4.4 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1247;1246
• 稳定性/保质期：
  1. 该物质低毒、可燃，在加热分解时会释放出刺激性烟雾。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：低毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：6300毫克/公斤

刺激数据：

• 皮肤（兔子）：500毫克/24小时，中度

可燃性危险特性：

• 可燃；加热分解时释放刺激烟雾

储运特性：

• 库房通风、低温干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土和水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松节油(萜烯、类萜物)月桂烯馏分羟基乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 月桂烯醇
  参考文献：
  名称：

  Ohloff,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 83 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 松节油(萜烯、类萜物)月桂烯馏分羟基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Schulze, Klaus; Haufe, Guenter; Koehler, Guenther, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 8, p. 293 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-catalyzed stereoselective [3+2] annulation of α-oxocarboxylic acids with 1,3-dienes
  作者：Ryota Yabe、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d1cc02003j

  日期：——

  The stereoselective annulation of α-oxocarboxylic acids with 1,3-dienes proceeded in the presence of a hydroxoiridium catalyst to give α-hydroxy-γ-lactones in good yields with high 3,5-trans relative stereochemistry. The use of a chiral diene ligand for a cationic iridium complex enabled asymmetric annulation with high enantioselectivity.

  在羟基铱催化剂的存在下，用1，3-二烯进行α-氧代羧酸的立体选择性环化，以高收率得到具有3,5-反式相对立体化学的α-羟基-γ-内酯。将手性二烯配体用于阳离子铱络合物可以实现具有高对映选择性的不对称环合。
• Ligand‐Regulated Regiodivergent Hydrosilylation of Isoprene under Iron Catalysis
  作者：Chang‐Sheng Kuai、Ding‐Wei Ji、Chao‐Yang Zhao、Heng Liu、Yan‐Cheng Hu、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202007930

  日期：2020.10.19

  feedstock isoprene with unactivated silanes has been developed using earth‐abundant iron catalysts. The manipulation of regioselectivity relies on fine modification of the coordination geometry of the iron center. While a bidentate pyridine imine ligand promoted the formation of allylic silanes through 4,1‐addition, selectivity for the 3,4‐adduct homoallylic silanes was observed with a tridentate nitrogen

  已经开发了一种使用土类丰富的铁催化剂对基本工业原料异戊二烯与未活化的硅烷进行区域发散和立体选择性氢化硅烷化的方法。区域选择性的操作依赖于对铁中心的配位几何形状的精细修饰。虽然二齿吡啶亚胺配体通过4,1加成促进了烯丙基硅烷的形成，但使用三齿氮配体观察到了3,4加合物均烯丙基硅烷的选择性。进行了实验研究和分析，以阐明反应机理和能控制区域选择性的因素。这项研究有助于烯烃加氢官能化中区域选择性控制的技术。
• Orthogonal Regulation of Nucleophilic and Electrophilic Sites in Pd‐Catalyzed Regiodivergent Couplings between Indazoles and Isoprene
  作者：Wen‐Shuang Jiang、Ding‐Wei Ji、Wei‐Song Zhang、Gong Zhang、Xiang‐Ting Min、Yan‐Cheng Hu、Xu‐Liang Jiang、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202100137

  日期：2021.4.6

  multiple active sites. Herein, an orthogonal regulation of nucleophilic and electrophilic sites in the regiodivergent hydroamination of isoprene with indazoles is demonstrated. Under Pd‐hydride catalysis, the 1,2‐ or 4,3‐insertion pathway with respect to the electrophilic sites on isoprene could be controlled by the choice of ligands. In terms of the nucleophilic sites on indazoles, the reaction occurs

  取决于反应物的性质和反应机理，在涉及多个活性位点的反应中，一种主要的区域异构体可能是有利的。在本文中，证明了异戊二烯与吲唑的区域发散性氢化胺化中亲核和亲电子位点的正交调节。在钯氢化物催化下，异戊二烯上亲电部位的1,2或4,3插入途径可通过选择配体来控制。就吲唑上的亲核位点而言，反应发生在N 1-或N 2处吲唑的位置由酸助催化剂控制。为了使机理和区域选择性合理化，已经进行了初步的实验研究。这项研究不仅为异戊二烯的选择性功能化提供了实用工具，而且为操纵吲唑的N功能化的区域选择性提供了指导。
• Ruthenium-Catalyzed Cross Metathesis of β-Myrcene and its Derivatives with Methyl Acrylate
  作者：Arno Behr、Leif Johnen、Andreas Wintzer、Arzu Gümüş Çetin、Peter Neubert、Lutz Domke

  DOI：10.1002/cctc.201500993

  日期：2016.2

  β‐myrcene with methyl acrylate produces 3‐methylenecyclopent‐1‐ene in the presence of the Ru catalyst Neolyst M2 by ring‐closing metathesis in the first step. In the second step, the generated methylidene unit reacts with methyl acrylate to give the corresponding unsaturated cyclic ester by cross metathesis. Under the optimized reaction conditions (80 °C, Neolyst M2, 16 equivalents of methyl acrylate), derivatives

  在第一步Ru催化剂Neolyst M2的存在下，β-月桂烯与丙烯酸甲酯的反应生成3-亚甲基环戊-1-烯。在第二步中，生成的亚甲基单元与丙烯酸甲酯反应，通过交叉复分解反应得到相应的不饱和环状酯。在优化的反应条件下（80°C，Neolyst M2，16当量的丙烯酸甲酯），β-月桂烯，月桂烯醇，乙酸烯丙烯基酯和β-月桂烯的衍生物反应生成官能化的无环酯。
• Active-releasing cyclic siloxanes
  申请人：Perry J. Robert

  公开号：US20050136021A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Cyclic siloxanes that contain releasable active ingredients are described. The active ingredient can be an alcohol or enolizable carbonyl-containing compound such as a ketone, aldehyde, or ester. The product siloxanes are useful in a variety of personal and household care products where slow or controlled release of active ingredient is desired. A preferred embodiment utilizes substituents that when released as active ingredients are fragrant.

  本文描述了含有可释放活性成分的环状硅氧烷。活性成分可以是醇或可烯化羰基含有化合物，如酮，醛或酯。该产品硅氧烷在需要缓慢或受控释放活性成分的各种个人和家庭护理产品中非常有用。一种首选实施方案利用了当作为活性成分释放时具有香味的取代基。

表征谱图