1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙烷羧酸 | 849217-48-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙烷羧酸
• 中文别名: 1-((4-氟苯基)氨基甲酰)环丙烷羧酸
• 英文名称: ((4-fluorophenyl)carbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-fluorophenylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-((4-fluorophenyl)carbamoyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；1-(4-fluorophenyl)aminocarbonylcyclopropanecarboxylic acid；1-((4-Fluorophenyl)carbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-[(4-fluorophenyl)carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 849217-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₃
• mdl: MFCD11226313
• 分子量: 223.204
• InChiKey: PFMAFXYUHZDKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.0 to 177.0 °C
• 沸点：
  475.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存。

制备方法与用途

简介 1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙烷羧酸是一种白色粉末状物质，可用作医药中间体。

用途 1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙烷羧酸是一种有用的研究用化学品，并且被用作卡博替尼的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙烷羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-氟-4-[[6-甲氧基-7-[[3-(吗啉-4-基)丙基]氧]喹啉-4-基]氧]苯基]-N'-(4-氟苯基)环丙烷-1,1-二甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂XJF007及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有下述通式(I)结构式的酪氨酸激酶抑制剂XJF007及其中间体的制备方法。本发明的制备方法，采用先构建核心药效团，再连接两边侧链的汇集式合成策略，在合成的末尾阶段或最后阶段连接碱性3级胺，极大地降低了由该碱性基团带来的低产率和反应后处理及分离纯化的困难。本发明方法路线短，收敛性强，操作简便，产率高，有效地降低了成本，适合于放大及工业化生产。

  公开号：

  CN109824587A
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现3H-咪唑并[4,5-b]吡啶作为强效c-Met激酶抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了鉴定新型的c-Met抑制剂，分析了人类kinome的序列和晶体结构，以发现在酪氨酸激酶亚家族中未得到充分研究的有趣的铰链结合剂。通过这项研究，咪唑并吡啶环被选作新型c-Met铰链结合抑制剂支架。制备了一系列衍生物，并研究了结构-活性关系。其中，一种化合物尤其在酶和细胞分析中表现出出色的活性，良好的体外代谢稳定性和良好的药代动力学参数。口服给药时，该化合物在NIH-3T3 / TPR-Met异种移植模型中抑制肿瘤生长，并且对体重没有不利影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200120
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-(3-(diethylamino)prop-1-ynyl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)benzenamine 在 N-甲基吗啉 、 1-(4-氟苯基氨基甲酰基)环丙烷羧酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以2%的产率得到isobutyl 4-(2-(3-(diethylamino)prop-1-ynyl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Heterobicyclic thiophene compounds and methods of use

  摘要：

  公式I的化合物及其药用盐可用于抑制受体酪氨酸激酶，并用于治疗由此介导的疾病。公开了使用公式I的化合物及其药用盐的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理情况。

  公开号：

  US20070197537A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 4-aminopyrimidine-5-cabaldehyde oximes as dual inhibitors of c-Met and VEGFR-2
  作者：Hao Qiang、Weijie Gu、DanDan Huang、Wei Shi、Qianqian Qiu、Yuxuan Dai、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.061

  日期：2016.8

  various human cancers. Therefore, inhibiting both HGF/c-Met and VEGF/VEGFR signaling may provide a novel and effective therapeutic approach for treating patients with abroad spectrum of tumors. Toward this goal, we designed and synthesized a series of derivatives bearing 4-aminopyrimidine-5-cabaldehyde oxime scaffold as potent dual inhibitors of c-Met and VEGFR-2. The cell proliferation assay in vitro

  c-Met / HGF和VEGFR-2 / VEGF的协同作用导致肿瘤血管生成的发展和各种人类癌症的进展。因此，同时抑制HGF / c-Met和VEGF / VEGFR信号传导可能为治疗国外肿瘤患者提供一种新颖有效的治疗方法。为了实现这个目标，我们设计并合成了一系列带有4-氨基嘧啶-5-多聚甲醛肟支架的衍生物，它们是c-Met和VEGFR-2的有效双重抑制剂。体外细胞增殖试验表明，大多数目标化合物对c-Met和VEGFR-2均具有抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内，尤其是化合物14i，18a和18b。根据进一步的体外酶分析，化合物18a被认为是最有效的化合物，其c-Met和VEGFR-2的IC 50分别为210 nM和170 nM。之后，我们将化合物10和18a与c-Met和VEGFR-2蛋白对接，并解释了这些类似物的SAR。所有结果表明，18a是c-Met和VEGFR-2的双重抑制剂，具有广阔的发展前景。
• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009136663A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2015100117A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention is directed to pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives and their use as AXL and c-MET kinase inhibitors.

  这项发明涉及吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物及其作为AXL和c-MET激酶抑制剂的用途。
• Inhibitors of Protein Tyrosine Kinase Activity
  申请人：Raeppel Stëphane

  公开号：US20110257100A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  This invention relates to compounds that inhibit protein tyrosine kinase activity. In particular the invention relates to compounds that inhibit the protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, resulting in the inhibition of receptor signaling, for example, the inhibition of VEGF receptor signaling. The invention also provides compounds, compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions and ophthalmic diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。特别是，本发明涉及抑制生长因子受体的蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，从而抑制受体信号传导，例如，抑制VEGF受体信号传导。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和条件以及眼科疾病、障碍和条件的化合物、组合物和方法。