1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲氧基苯硫基)乙酮 | 63675-73-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲氧基苯硫基)乙酮
• 中文别名: 4-甲氧基-A-[(3-甲氧基苯基)硫]苯乙酮
• 英文名称: 4-methoxy-α-<(3-methoxyphenyl)thio>acetophenone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenylthio)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-((3-methoxyphenyl)thio)ethan-1-one；α-(3-methoxyphenyl-thio)-4-methoxyacetophenone；p-methoxyphenyl (m-methoxyphenylthio)methyl ketone；a-(3-methoxyphenylthio)-4-methoxyacetophenone；1-(4-Methoxyphenyl)-2-((3-methoxyphenyl)thio)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)sulfanylethanone
• CAS: 63675-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: CXSKVBXJDSVPKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲氧基苯硫基)乙酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲氧基苯硫基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• A facile synthesis of 3-aryl-substituted-benzothiophenes via a lewis acid mediated cyclization of 2-arylthio-acetophenones
  作者：Seongkon Kim、Jane Yang、Frank DiNinno

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00392-5

  日期：1999.4

  The boron trifluoride-etherate mediated cyclization of 2-arylthio-ketones 1a-h at ambient temperature gave 3-aryl-substituted benzothiophenes 2a-h in excellent yield. None of the rearranged 2-aryl-substituted benzothiophenes were observed.

  在环境温度下，三氟化硼-醚化物的硼酸介导的2-芳基硫基酮1a-h的环化反应以极好的收率得到了3-芳基取代的苯并噻吩2a-h。没有观察到重排的2-芳基取代的苯并噻吩。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR TARGETING ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES CIBLANT LE RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2020055973A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present disclosure relates to compounds that act as antagonists via binding to the ER ligand binding domain non-covalently or covalently, or act as both antagonists and ER protein degraders, and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of such compounds in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ breast cancer.

  本公开涉及通过非共价或共价结合到ER配体结合结构域的化合物，作为拮抗剂或同时作为拮抗剂和ER蛋白降解剂，并且涉及这些化合物的合成。此外，本公开教导了利用这些化合物治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+乳腺癌。
• Discovery of a New Class of Liver Receptor Homolog-1 (LRH-1) Antagonists: Virtual Screening, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Jullien Rey、Haipeng Hu、Fiona Kyle、Chun-Fui Lai、Laki Buluwela、R. Charles Coombes、Eric A. Ortlund、Simak Ali、James P. Snyder、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/cmdc.201200307

  日期：2012.11

  Targeting LRH‐1: Virtual screening and molecular modeling were used to identify novel antagonists of liver receptor homolog‐1 (LRH‐1), an emerging therapeutic target for breast cancer. Hit compounds were synthesized and biologically assayed, and the preliminary results suggest that raloxifene‐based analogues, substituted at the position C‐7 of the benzothiophene ring, might generate an inactive protein

  靶向 LRH-1：使用虚拟筛选和分子建模来确定肝受体同源物 1 (LRH-1) 的新型拮抗剂，这是一种新兴的乳腺癌治疗靶点。合成命中化合物并进行生物学分析，初步结果表明，在苯并噻吩环的 C-7 位取代的基于雷洛昔芬的类似物可能通过结合产生无活性的蛋白质构象，从而拮抗这种核受体。
• Facile synthesis of 3-aryl benzofurans, 3-aryl benzothiophenes, 2-aryl indoles and their dimers
  作者：Pailla Umareddy、Veera Reddy Arava

  DOI：10.1080/00397911.2019.1611856

  日期：2019.9.2

  Abstract The preparation of 3-aryl benzofuran and benzothiophenes and their dimers at 2-position and, 2-aryl indoles and their 3-position dimers preparation is described. Graphical Abstract

  摘要 描述了3-芳基苯并呋喃和苯并噻吩及其2-位二聚体和2-芳基吲哚及其3-位二聚体的制备。图形概要
• Rhodium-Catalyzed Organothio Exchange Reaction of .ALPHA.-Organothioketones with Disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.58.1349

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) catalyzed the organothio exchange reaction of α-organothioketones and organic disulfides. The reaction was affected by the structure of the substrate: α-phenylthio and α-alkylthio aryl ketones reacted effectively with diaryl and dialkyl disulfides; α-phenylthio dialkyl ketones reacted with diaryl disulfides but not with dialkyl disulfides; diaryl disulfides with electron-donating p-substituents were more reactive than those with electron-withdrawing p-substituents.

  RhH(PPh3)4和1,2-双(二苯基膦)乙烷（dppe）催化α-有机硫酮与有机二硫化物的有机硫交换反应。反应受底物结构影响：α-苯硫基和α-烷硫基芳基酮能有效与二芳基和二烷基二硫化物反应；α-苯硫基二烷基酮与二芳基二硫化物反应，但不与二烷基二硫化物反应；带有供电子基团的对位取代的二芳基二硫化物比带有吸电子基团的对位取代的二芳基二硫化物更具反应性。