2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇 | 63676-22-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇
• 中文别名: 2-(4-羟苯基)-苯并[b]噻吩-6-醇；2-(4-羟基苯基)-苯并[b]噻吩-6-醇；2-(4-羟基苯基)苯并[B]噻吩-6-醇
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[B]-thiophene
• 英文别名: DNP-13813；6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzothiophene；2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophene-6-ol；2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophen-6-ol；2-(4-hydroxyphenyl)-6-hydroxybenzo[b]thiophene；UNC7088；2-(4-hydroxyphenyl)-1-benzothiophen-6-ol
• CAS: 63676-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: MDGWZLQPNOETLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C(dec.)
• 沸点：
  477.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

生物活性

Estrogen receptor modulator 1 (compound 18) 是一种口服活性的选择性 estrogen receptor 调节剂(SERM)，其 pIC50 值为 0.46。该化合物具有潜在的抗肿瘤活性。

靶点

TArget	Value
ER	0.46 (pIC50)

体外研究

• Estrogen receptor modulator 1（compound 18）(100 nM; 10 天) 抑制了 T47D:A18/PKCα 和 T47D:A18-TAM1 细胞的集落形成。
• Estrogen receptor modulator 1 (100 nM; 9 天) 显著抑制 MCF-7:5C 细胞的生长，并在第 6 天诱导了这些细胞的凋亡。

细胞增殖试验

细胞系	浓度	培养时间	结果
T47D:A18/PKCα 和 T47D:A18-TAM1 细胞	100 nM	10 天	抑制 T47D:A18/PKCα 和 T47D:A18-TAM1 细胞的集落形成。

细胞活力试验

细胞系	浓度	培养时间	结果
MCF-7:5C 细胞	100 nM	9 天	显著抑制了 MCF-7:5C 细胞的生长。

体内研究

Estrogen receptor modulator 1 (1.5 mg/动物; p.o.; 每日给药两周) 导致 T47D:A18/PKCα 肿瘤消退。

动物模型

动物模型	给药剂量	给药方式	培养时间	结果
4-6 周龄无胸腺小鼠 (Harlan-Sprague-Dawley)	1.5 mg/动物	口服; 每日给药两周		显著减少了肿瘤体积。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 2-[4-(乙酰氧基)苯基]苯并[B]噻吩-6-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3-(4-aminoethoxy-benzoyl) benzo B!-thiophenes

  摘要：

  该发明提供了一种在制造规模上高产率制备6-烷氧基-3-(4-烷氧基苯基)苯并噻吩的方法，而不产生浓稠、可能降低产量的糊状物质。该发明还提供了将α-(-烷氧基苯基硫基)-4-烷氧基乙酰苯酮转化为6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3- 4-(2-氨基乙氧基)苯甲酰基苯并噻吩的方法，通过对二烷氧基苯并噻吩进行酰化反应。这些制备方法都依赖于二烷氧基乙酰苯酮衍生物的分子内环化，以产生苯并噻吩，而不生成降低制造规模总产量的浓稠糊状物质。

  公开号：

  US05512684A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 吡啶 、 2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-6-醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲基哌嗪-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF SOS1 INHIBITORS TO TREAT MALIGNANCIES WITH SHP2 MUTATIONS
  [FR] UTILISATION D'INHIBITEURS DE SOS1 POUR TRAITER DES MALIGNITÉS À MUTATIONS DE SHP2

  摘要：

  本文提供了治疗患有与激活性SHP2突变相关的疾病或紊乱的方法。SHP2突变可能导致对SHP2抑制剂（例如，变构SHP2抑制剂）的抗药性。本文方法提供向受试者单独或与其他治疗药物联合给予治疗有效量的SOS1抑制剂。

  公开号：

  WO2022060583A1

文献信息

• 2-arylbenzo[B]thiophenes useful for the treatment of estrogen
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06096781A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  This invention provides methods which are useful for the inhibition of the various medical conditions associated with estrogen deprivation syndrome including osteoporosis and hyperlipidemia utilizing compounds of formula I: ##STR1##

  这项发明提供了一种方法，用于抑制与雌激素缺乏综合征相关的各种医疗状况，包括利用式I的化合物治疗骨质疏松症和高脂血症。
• [EN] ANTIESTROGEN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-OESTROGÈNE
  申请人：SHARMA ABHISHEK

  公开号：WO2019241231A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  A genus of proteolysis-targeting chimeras (PROTACs)-type compounds/antiestrogens has now been found that act as selective estrogen receptor degraders (SERDs) and estrogen receptor antagonists by degrading and antagonizing ERa in breast cancer cells. The compounds are of the following genus: The compounds described herein exhibit anti-proliferative effects, and are potentially useful, alone or in combination with other therapies, for the treatment of breast cancer. In general, these compounds combine a tight binding ERa targeting ligand tethered to a recognition motif or degron. Once bound, the degron recruits destructive cellular components and the targeted receptor (i.e., ERa) is degraded (i.e., destroyed) or antagonized.

  一种蛋白水解靶向嵌合物（PROTACs）类化合物/抗雌激素现已被发现，其作为选择性雌激素受体降解物（SERDs）和雌激素受体拮抗剂，通过在乳腺癌细胞中降解和拮抗ERa发挥作用。这些化合物属于以下类别：本文描述的化合物展示了抗增殖效果，并且可能单独或与其他疗法结合使用，用于乳腺癌的治疗。总的来说，这些化合物将紧密结合的ERa靶向配体与识别基序或降解标记相结合。一旦结合，降解标记将招募破坏性细胞组分，从而降解（即破坏）或拮抗目标受体（即ERa）。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING ESTROGEN-RELATED MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX ASSOCIÉS AUX ŒSTROGÈNES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2014066692A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are methods for treatment of estrogen-related medical disorders. The methods of treatment may comprise administering to a subject in need of such treatment a composition comprising a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文揭示了治疗与雌激素相关的医学疾病的方法。治疗方法可能包括向需要此类治疗的对象施用含有至少一种化合物的组合物，该化合物符合以下公式（I）或其药用可接受盐的治疗有效量。
• 苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物及其制备方法
  申请人：四川师范大学

  公开号：CN111253366B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了三种苯基苯并噻吩类棒状液晶化合物，这三种液晶化合物可由廉价的药物中间体经过简易的反应步骤获得，能自组装形成有序的近晶相液晶和向列相液晶，化学稳定性好，也可作为光学材料和有机半导体材料使用。本发明还公开了这三种液晶化合物的制备方法。
• 含有苯并噻吩的可聚合化合物
  申请人：石家庄诚志永华显示材料有限公司

  公开号：CN105753837B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种可聚合化合物如式Ⅰ，以及含有式Ⅰ可聚合化合物的液晶组合物、液晶显示器件。其中，X1‑X7各自独立地表示H、F或CH3；Y1、Y2各自独立地表示 、CH2F、CHF2或CF3。尤其适用于显示器或TV应用的PSVA液晶组合物，特别是在长时间运行后，不具有或者显著降低的图像残留(image sticking)。