1-(4-甲氧基苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)乙酮 | 1166996-17-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(tetrahydrofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(oxolan-2-yl)ethanone
• CAS: 1166996-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WSRYFLPFSOANEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环戊基甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-(四氢呋喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalytic Cycloetherification Mediated by Bifunctional Organocatalysts

  摘要：

  Oxacyclic structures such as tetrahydrofuran (THF) rings are commonly found in many bioactive compounds, and this has led to several efforts toward their stereoselective syntheses. However, the process of catalytic asymmetric cycloetherification for their straightforward synthesis has remained a challenge. In this study, we demonstrate a novel asymmetric synthesis method for THF via the catalytic cycloetherification of epsilon-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ketones mediated by cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts. This catalytic process represents a highly practical cycloetherification method that provides excellent enantioselectivities, even with low catalyst loadings at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/ja207322d

文献信息

• Copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine
  作者：Xing-Fen Huang、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.085

  日期：2013.10

  A copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction between unactivated ethers and simple ketones mediated by pyrrolidine has been developed. Under the catalysis of CuBr2 and in the presence of pyrrolidine, either tetrahydrofuran 2a or tetrahydropyran 2b can react smoothly with a series of methyl aryl ketones 1a–m to give desired coupling products 3aa–mb using TBHP as an oxidant. The advantages

  已开发了未活化的醚与吡咯烷介导的简单酮之间的铜催化的脱氢交叉偶联反应。在CuBr 2的催化下，在吡咯烷的存在下，四氢呋喃2a或四氢吡喃2b可以与一系列甲基芳基酮1a – m平稳反应，使用TBHP作为氧化剂得到所需的偶联产物3aa – mb。脱氢交叉偶联反应的优点是采用未改性的醚作为底物，对许多官能团具有良好的耐受性，并使用廉价的铜盐作为催化剂。提出了通过烯胺攻击的可能的自由基机制。
• Visible-light-promoted oxidative coupling of styrene with cyclic ethers
  作者：Golam Kibriya、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1007/s11426-019-9609-9

  日期：2020.1

  A new visible-light-promoted oxidative coupling of vinylarenes with cyclic ethers has been developed using rose bengal as photocatalyst and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as oxidant under ambient air at room temperature. A library of α-oxyalkylated ketones with broad functionalities has been synthesized in moderate to good yields. A radical mechanism is suggested for the present protocol

  在室温和室温下，使用玫瑰红作为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂，开发了一种新的可见光促进的乙烯基芳烃与环醚的氧化偶联反应。已经以中等至良好的产率合成了具有广泛功能的α-氧烷基化酮的文库。对于本协议，提出了一种根本性机制
• Transition-Metal-Free Oxidative Decarboxylative Cross Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Cyclic Ethers under Air Conditions: Mild Synthesis of α-Oxyalkyl Ketones
  作者：Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02993

  日期：2017.3.17

  A novel K2S2O8-promoted decarboxylative cross coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic ethers was developed under aerobic conditions. The present protocol, which includes C–C and C═O bond formation in one step through addition, oxidation, and decarboxylation processes, leads to the desired ketone products in moderate to excellent yields. In addition, mechanism studies showed that the

  在好氧条件下，开发了一种新型的K 2 S 2 O 8促进的α，β-不饱和羧酸与环醚的脱羧交叉偶联。本方案包括通过加成，氧化和脱羧过程一步形成C–C和C═O键，从而以中等至极好的收率得到了所需的酮产物。此外，机制的研究表明，在转化过程经历经由α-SP的直接活化自由基途径3环醚的氧的C-H键。
• 一种α,β-不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化 偶联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106366054B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种α,β‑不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，α,β‑不饱和羧酸和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• 一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶 联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106349194B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，肉桂酸衍生物和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。