栎精-3,7,3’,4’-四甲醚 | 1245-15-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 栎精-3,7,3’,4’-四甲醚
• 中文别名: 栎精-3,7,3',4'-四甲醚；栎精-3,7,3`,4`-四甲醚；栎精-3,7,3,4-四甲醚
• 英文名称: retusin
• 英文别名: 5-hydroxy-3,7,3',4'-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-3,7,3′,4′-tetramethoxyflavone；5-hydroxy-3,3',4',7-tetramethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one；quercetin 3,7,3',4'-tetramethyl ether；3,7,3’,4’-tetramethoxy quercetin；3,7,3',4'-O-tetramethyl quercetin；3,7,3',4'-tetra-O-methylquercetin；3,7,3',4'-tetramethylquercetin；Retusine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1245-15-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: HHGPYJLEJGNWJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-161°C
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 碰撞截面：
  180.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

生物活性

Retusin（Quercetin-3,3',4',7-四甲基醚）是一种可以从Talinum triangulare中提取的化合物，具有抗病毒和抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  栎精-3,7,3’,4’-四甲醚 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到棉子皮亭-3,3,4,7-四甲醚
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydroxylation of 2-hydroxychalcones by dimethyldioxirane towards polymethoxylated flavonoids

  摘要：

  The flavone nucleus is part of a large number of natural products and medicinal compounds. In this presentation the novel regioselective hydroxylation of hydroxyarenes with DMD is described. The results showed further that flavonoids with 5-hydroxy group were selectively oxyfunctionalized at the para-position C8 carbon atom by DMD. Finally, according to this methodology, the naturally occurring isosinensetin, tangeretin, sinensetin, nobiletin, natsudaidain, gardenin B, 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone, quercetin and its derivatives were synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.023
• 作为产物：
  描述：

  栎精-3,5,7,3,4-五甲醚 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到栎精-3,7,3’,4’-四甲醚
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydroxylation of 2-hydroxychalcones by dimethyldioxirane towards polymethoxylated flavonoids

  摘要：

  The flavone nucleus is part of a large number of natural products and medicinal compounds. In this presentation the novel regioselective hydroxylation of hydroxyarenes with DMD is described. The results showed further that flavonoids with 5-hydroxy group were selectively oxyfunctionalized at the para-position C8 carbon atom by DMD. Finally, according to this methodology, the naturally occurring isosinensetin, tangeretin, sinensetin, nobiletin, natsudaidain, gardenin B, 3,3',4',5,6,7,8-heptamethoxyflavone, quercetin and its derivatives were synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.023

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• A simple and effective preparation of quercetin pentamethyl ether from quercetin
  作者：Jin Tatsuzaki、Tomohiko Ohwada、Yuko Otani、Reiko Inagi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.3762/bjoc.14.291

  日期：——

  (OH) groups of quercetin (3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavone), the OH group at 5 position is the most resistant to methylation due to its strong intramolecular hydrogen bonding with the carbonyl group at 4 position. Thus, it is generally difficult to synthesize the pentamethyl ether efficiently by conventional methylation. Here, we describe a simple and effective per-O-methylation of quercetin with dimethyl

  槲皮素（3,5,7,3',4'-五羟基黄酮）的五个羟基（OH）基团中，5位的OH基团与5位的羰基形成较强的分子内氢键，因此最能抵抗甲基化。 4位置。因此，通常难以通过常规甲基化有效地合成五甲醚。在这里，我们描述了槲皮素与硫酸二甲酯在氢氧化钾（或钠）/二甲亚砜中在室温下进行约2小时的简单有效的全O-甲基化，定量地得到槲皮素五甲醚（QPE）作为单一产物。当用碘甲烷代替硫酸二甲酯时，也形成C-甲基化产物6-甲基槲皮素五甲醚。一项计算研究为实验结果提供了理论依据。
• 槲皮素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京惠特莱医药科技有限公司

  公开号：CN104557891B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。
• Quercetin 3,7-dimethyl ether: a vasorelaxant flavonoid isolated from <i>Croton schiedeanus</i> Schlecht
  作者：M F Guerrero、P Puebla、R Carrón、M L Martín、L San Román

  DOI：10.1211/002235702760345455

  日期：2010.2.18

  vasorelaxant profile of quercetin 3,7-dimethyl ether, a flavonoid isolated from Croton schiedeanus Schlecht (Euphorbiaceae), was assessed in aortic rings isolated from Wistar rats. To gain insight into its structure-activity relationship, we compared this substance with quercetin 3,4',7-trimethyl ether (ayanin), another flavonoid isolated from this plant, quercetin 3,3',4',7-tetramethyl ether, a flavonoid synthesized

  在从Wistar大鼠分离的主动脉环中评估了槲皮素3,7-二甲醚的血管舒张作用，这是一种从Croton schiedeanus SchlECht（Euphorbiaceae）分离出的类黄酮。为了深入了解其结构与活性的关系，我们将该物质与槲皮素3,4'，7-三甲基醚（ayanin）进行了比较，槲皮素3,3'，4'，7-四甲基醚我们合成的类黄酮和槲皮素。此外，我们研究了槲皮素3,7-二甲醚与一氧化氮（NO）/环鸟苷单磷酸（cGMP）途径的相互作用。根据它们在大鼠离体主动脉中对苯肾上腺素引起的预收缩的pEC50值（产生最大收缩反应抑制50％的浓度），效力顺序为槲皮素3,7-二甲醚>槲皮素> 槲皮素3,4'，7-三甲基醚>槲皮素3,3'，4'，7-四甲基醚（4.70 +/- 0.18; 3.96 +/- 0.07; 3.64 +/- 0.02; 3.11 +/- 0.16）。槲皮素3,7-二甲醚的舒