栎精-3,5,7,3,4-五甲醚 | 1247-97-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 栎精-3,5,7,3,4-五甲醚
• 中文别名: 栎精-3,5,7,3',4'-五甲醚
• 英文名称: pentamethyl quercetin
• 英文别名: 3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone；3,5,7,3′,4′-pentamethoxyflavone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one；quercetin pentamethyl ether；quercetin 3,5,7,3',4'-pentamethyl ether；3,5,7,3',4'-penta-O-methylquercetin；3,3',4',5,7-pentamethoxyflavone；penta-O-methylquercetin；Pentamethoxyquercetin；PMF；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5,7-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 1247-97-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: ALGDHWVALRSLBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-156°C
• 沸点：
  561.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.370 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请置于干燥处并密封保存。

制备方法与用途

生物活性黄酮化合物 3,5,7,3′,4′-五甲氧基黄酮 是从小花山奈中分离得到的一种多甲氧基黄酮。它在前脂肪细胞分化早期可以通过调控转录因子，诱导 3T3-L1 细胞形成脂肪。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  栎精-3,5,7,3,4-五甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到8-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮烷基醚的区域选择性单溴化和脱保护方案合成6或8溴类黄酮

  摘要：

  C-6和C-8单溴类黄酮是合成类黄酮天然产物及其衍生物的重要组成部分。用N-溴琥珀酰亚胺在二氯甲烷（DCM）中溴化适当烷基化的类黄酮，然后用BCl 3脱保护，从而以高收率和高区域选择性获得C-6或C-8单溴类黄酮，具体取决于该化合物的保护方式C-5和C-7 OH基团。温和和中性条件对于酸不稳定底物的区域选择性溴化特别有用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10286
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 生成 栎精-3,5,7,3,4-五甲醚
  参考文献：
  名称：

  THE EXHAUSTIVE O-METHYLATION OF QUERCETIN

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01363a021

文献信息

• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• A simple and effective preparation of quercetin pentamethyl ether from quercetin
  作者：Jin Tatsuzaki、Tomohiko Ohwada、Yuko Otani、Reiko Inagi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.3762/bjoc.14.291

  日期：——

  (OH) groups of quercetin (3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavone), the OH group at 5 position is the most resistant to methylation due to its strong intramolecular hydrogen bonding with the carbonyl group at 4 position. Thus, it is generally difficult to synthesize the pentamethyl ether efficiently by conventional methylation. Here, we describe a simple and effective per-O-methylation of quercetin with dimethyl

  槲皮素（3,5,7,3',4'-五羟基黄酮）的五个羟基（OH）基团中，5位的OH基团与5位的羰基形成较强的分子内氢键，因此最能抵抗甲基化。 4位置。因此，通常难以通过常规甲基化有效地合成五甲醚。在这里，我们描述了槲皮素与硫酸二甲酯在氢氧化钾（或钠）/二甲亚砜中在室温下进行约2小时的简单有效的全O-甲基化，定量地得到槲皮素五甲醚（QPE）作为单一产物。当用碘甲烷代替硫酸二甲酯时，也形成C-甲基化产物6-甲基槲皮素五甲醚。一项计算研究为实验结果提供了理论依据。
• 槲皮素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京惠特莱医药科技有限公司

  公开号：CN104557891B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。
• Metabolites from the purple heartwood of Mimosoideae. Part 2. Acacia carnei maiden: isolation, synthesis, and reactions of crombeone
  作者：Edward V. Brandt、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810000514

  日期：——

  range of natural peltogynoid-type chalcone, flavonol, and dihydroflavonol analogues is extended by the recognition of carnein, β-photomethylquercitin, and (+)-2,3-trans-crombeone in the purple heartwood of Acacia carnei.

  通过识别金合欢紫心材中的肉碱，β-光甲基槲皮素和（+）-2,3-反式-crombeone，可以扩大天然的骨盆状类型查尔酮，黄酮醇和二氢黄酮醇类似物的范围。
• Structural Requirements of Flavonoids and Related Compounds for Aldose Reductase Inhibitory Activity.
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.788

  日期：——

  The methanolic extracts of several natural medicines and medicinal foodstuffs were found to show an inhibitory effect on rat lens aldose reductase. In most cases, flavonoids were isolated as the active constituents by bioassay-guided separation, and among them, quercitrin (IC50=0.15 μM), guaijaverin (0.18 μM), and desmanthin-1 (0.082 μM) exhibited potent inhibitory activity. Desmanthin-1 showed the most potent activity, which was equivalent to that of a commercial synthetic aldose reductase inhibitor, epalrestat (0.072 μM). In order to clarify the structural requirements of flavonoids for aldose reductase inhibitory activity, various flavonoids and related compounds were examined. The results suggested the following structural requirements of flavonoid: 1) the flavones and flavonols having the 7-hydroxyl and/or catechol moiety at the B ring (the 3′,4′-dihydroxyl moiety) exhibit the strong activity; 2) the 5-hydroxyl moiety does not affect the activity; 3) the 3-hydroxyl and 7-O-glucosyl moieties reduce the activity; 4) the 2–3 double bond enhances the activity; 5) the flavones and flavonols having the catechol moiety at the B ring exhibit stronger activity than those having the pyrogallol moiety (the 3′,4′,5′-trihydroxyl moiety).

  发现，几种天然药材和药用食品的甲醇提取物对大鼠晶状体醛糖还原酶显示抑制作用。在大多数情况下，通过生物测定指导的分离方法，分离得到黄酮类化合物作为活性成分，其中，槲皮苷（IC50=0.15 μM）、愈创木脂苷（0.18 μM）和去甲基芸香糖苷-1（0.082 μM）显示出强的抑制活性。去甲基芸香糖苷-1显示了最强的活性，相当于商品化合成醛糖还原酶抑制剂依帕司他（0.072 μM）的活性。为了阐明黄酮类化合物对醛糖还原酶抑制活性的结构要求，检测了各种黄酮类化合物及相关化合物。结果表明，黄酮类化合物的以下结构要求是：1）具有7-羟基和/或邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇（在B环上的3′,4′-二羟基结构）显示出强的活性；2）5-羟基结构并不影响活性；3）3-羟基和7-O-葡糖基结构降低活性；4）2-3双键增强活性；5）具有邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇显示出比具有连苯三酚结构（3′,4′,5′-三羟基结构）的化合物更强的活性。