树莓苷,覆盆子酮葡萄糖甙 | 38963-94-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 树莓苷,覆盆子酮葡萄糖甙
• 中文别名: 覆盆子酮葡萄糖甙；覆盆子酮葡萄糖苷；树莓苷；对羟基苯基-2-丁酮beta-D-葡萄糖甙；对羟基苯基-2-丁酮 beta-D-葡萄糖甙
• 英文名称: 4-(4’-hydroxyphenyl)-2-butanone-4’-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-(4′-hydroxylphenyl)-2-butanone-4′-O-β-D-glucoside；p-hydroxybenzylacetone-<β-D-glucopyranoside>；4-(4'-Hydroxyphenyl)butan-2-one 4'-O-β-D-glucopyranoside；4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-glucopyranoside；4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone-4'-O-β-D-glucopyranoside；4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-glucopyranoside；Raspberryketone glucoside；4-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]butan-2-one
• CAS: 38963-94-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: IDONYWHRKBUDOR-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115°C
• 沸点：
  553.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -1.031 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

概述

树莓苷是一种白色或类白色的结晶性粉末，易溶于水，并能溶解在乙醇等极性有机溶剂中。研究对比了其与树莓酮葡萄糖苷（RKG）、树莓酮半乳糖苷和树莓酮木糖苷对黑色素形成的影响，结果显示RKG的抑制作用最强，而树莓酮半乳糖苷次之，树莓酮木糖苷则没有抑制效果。

应用

树莓苷（RKG）具有显著的抗老化、美白、亮肤及皮肤调理功效。近年来的研究表明，皮肤中的一氧化氮合成酶能生成一氧化氮，这对皮肤造成很大伤害，使其变得粗糙、老化，并且也是导致色素沉着的主要原因之一。

生物活性

树莓酮葡萄糖苷（RKG）是一种来源于树莓果实的天然产物，具有抗氧化作用，能够抑制黑色素的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  树莓苷,覆盆子酮葡萄糖甙 在 咪唑 、 α,α,α-三联吡啶 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (2,4,6-trimethylphenyl)diazonium tetrafluoronorate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(2,2-difluoroethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyphenyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳-碘键芳基自由基活化铜催化烷基碘二氟甲基化

  摘要：

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202111993
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)glucopyranoside 在 甲醇 、 水 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 树莓苷,覆盆子酮葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XLVII Rhubarb. 6 Isolation and characterization of new p-hydroxyphenylbutanones, stilbenes and gallic acid glucosides.

  摘要：

  除了之前报道过的苯基丁酮葡萄糖苷，即 lindleyin (7)、isolindleyin (8) 和 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-Glucopyranoside (9)，我们还从一种优质大黄（商品名：? ?? ?? ?? ?）中分离出了三种新的相关化合物（1、2 和 3）。根据化学和光谱数据，1-3 的结构被确定为 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-(2"，6"-di-O-galloyl)-吡喃葡萄糖苷 (1)、4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)-glucopyranoside (2) 和 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-p-coumaroyl)gluocopyranoside (3)。此外，还新分离出了 3，4'，5-三羟基二苯乙烯 4'-O-β-D-（2"-O-吡咯酰基）-吡喃葡萄糖苷（4）、没食子酸 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和没食子酸 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3237

文献信息

• Compounds for a controlled release of active molecules
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US09550960B2

  公开（公告）日：2017-01-24

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one β-glucuronide moiety capable of liberating a perfuming alcohol. The present invention concerns also the use of said compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles, in particular deodorants or antiperspirants comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香水领域。更具体地，涉及包含至少一个能释放香精醇的β-葡萄糖醛酸酯基团的化合物。本发明还涉及在香水中使用所述化合物，以及包含该发明化合物的香水配方或香水制品，特别是包含该发明化合物的除臭剂或止汗剂。
• Rapid phenolic O-glycosylation of small molecules and complex unprotected peptides in aqueous solvent
  作者：Tyler J. Wadzinski、Angela Steinauer、Liana Hie、Guillaume Pelletier、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1038/s41557-018-0041-8

  日期：2018.6

  Glycosylated natural products and synthetic glycopeptides represent a significant and growing source of biochemical probes and therapeutic agents. However, methods that enable the aqueous glycosylation of endogenous amino acid functionality in peptides without the use of protecting groups are scarce. Here, we report a transformation that facilitates the efficient aqueous O-glycosylation of phenolic

  糖基化的天然产物和合成的糖肽代表了生化探针和治疗剂的重要且不断增长的来源。然而，缺少能够在不使用保护基的情况下使肽中的内源氨基酸官能团进行水性糖基化的方法。在这里，我们报道了一种转化，该转化促进了在广泛的小分子，未保护的酪氨酸和嵌入一系列复杂，完全未保护的肽中的酪氨酸残基的酚官能团的有效O-糖基化水溶液。该转化使用糖基氟化物供体，并由Ca（OH）2促进，取决于糖基供体的立体化学，在室温下在水中迅速进行，并具有良好的收率和选择性形成独特的异头物产物。观察到高官能团耐受性，并且在几乎所有蛋白原性氨基酸的所有侧链均存在的情况下，Cys例外，酚糖基化选择性发生。该方法为水中的O-芳基糖苷和Tyr- O-糖基化肽的无保护基的合成提供了高度选择性，有效且操作简单的方法。
• Production par bioconversion de cétone framboise
  申请人：BFA LABORATOIRES

  公开号：EP0707072A1

  公开（公告）日：1996-04-17

  L'invention concerne un procédé de fabrication, par voie enzymatique, de 4-(4'-hydroxyphényl)butan-2-one ("cétone framboise") caractérisé par la mise en contact du 4-(4'-hydroxyphényl)butan-2-ol avec une source d'enzyme ayant une activité d'alcool déshydrogénase. Le produit de l'invention est utilisé comme substance naturelle d'arôme dans des produits alimentaires, cosmétiques, pharmaceutiques ou dans des parfums.

  本发明涉及用酶法制造 4-(4'-羟基苯基)丁-2-酮（"覆盆子酮"）的工艺，其特征是使 4-(4'-羟基苯基)丁-2-醇与具有醇脱氢酶活性的酶源接触。 本发明的产品可用作食品、化妆品、药品或香水中的天然调味物质。
• 一种三芳基硼化合物及其制备方法及其催化还原胺化反应的应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115873027A

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一类三芳基硼化合物及其制备方法和催化还原胺化反应的应用，属于有机化学合成技术领域，该三芳基硼化合物是具有式I所示的化合物，能够通过多氟取代的苯基格式试剂与取代的苯基三氟硼酸钾盐反应制备，其主要结构特点是三个多取代的苯基与硼原子相连。该类化合物可以作为高效催化剂在水相中催化醛或者酮类化合物的还原胺化反应，制备有机胺类化合物。
• Glycosidically Bound Norisoprenoids from Vitis vinifera cv. Riesling Leaves
  作者：George K. Skouroumounis、Peter Winterhalter

  DOI：10.1021/jf00041a004

  日期：1994.5

  HRGC and HRGC-MS identifications of glycosidically bound Riesling leaf constituents were achieved after extraction with MeOH, Amberlite XAD-2 adsorption, and subsequent enzymatic hydrolysis of the glycoconjugates. Among the enzymatically liberated aglycons 23 bound C-13 norisoprenoids were identified. With the aid of multilayer coil countercurrent chromatography (MLCCC) five major C-13 glycosides were purified, and their structures were elucidated by high-field NMR, i.e., the beta-D-glucopyranosides of vomifoliol, 4,5-dihydrovomifoliol, 3-hydroxy-5,6-epoxy-beta-ionone, grasshopper ketone, and 3-oxo-megastigman-9-ol. The latter glucoside with a saturated megastigmane skeleton is reported here for the first time. In addition, the P-D-glucopyranosides of benzyl alcohol and raspberry ketone have been isolated.