4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)glucopyranoside | 105274-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)glucopyranoside
• 英文别名: 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2-O-galloyl-6-O-cinnamoyl)glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-6-((Cinnamoyloxy)methyl)-4,5-dihydroxy-2-(4-(3-oxobutyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[4-(3-oxobutyl)phenoxy]-6-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxymethyl]oxan-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 105274-15-5
• 化学式: C₃₂H₃₂O₁₂
• 分子量: 608.599
• InChiKey: AHLBWJHZDLMJOJ-SIHJTGPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  882.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)glucopyranoside 在 甲醇 、 水 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 树莓苷,覆盆子酮葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XLVII Rhubarb. 6 Isolation and characterization of new p-hydroxyphenylbutanones, stilbenes and gallic acid glucosides.

  摘要：

  除了之前报道过的苯基丁酮葡萄糖苷，即 lindleyin (7)、isolindleyin (8) 和 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-Glucopyranoside (9)，我们还从一种优质大黄（商品名：? ?? ?? ?? ?）中分离出了三种新的相关化合物（1、2 和 3）。根据化学和光谱数据，1-3 的结构被确定为 4-(4'-羟基苯基)-2-丁酮 4'-O-β-D-(2"，6"-di-O-galloyl)-吡喃葡萄糖苷 (1)、4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-cinnamoyl)-glucopyranoside (2) 和 4-(4'-hydroxyphenyl)-2-butanone 4'-O-β-D-(2"-O-galloyl-6"-O-p-coumaroyl)gluocopyranoside (3)。此外，还新分离出了 3，4'，5-三羟基二苯乙烯 4'-O-β-D-（2"-O-吡咯酰基）-吡喃葡萄糖苷（4）、没食子酸 3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和没食子酸 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3237