1-(喹啉-2-基)乙酮 | 1011-47-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(喹啉-2-基)乙酮
• 中文别名: 1-喹啉-2-基乙酮
• 英文名称: 1-quinolin-2-yl-ethanone
• 英文别名: 2-acetylquinoline；1-(quinolin-2-yl)ethan-1-one；1-(Quinolin-2-YL)ethanone；1-quinolin-2-ylethanone
• CAS: 1011-47-8
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD08062664
• 分子量: 171.199
• InChiKey: UCCQXCFFHYCLEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  146-148 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(喹啉-2-基)乙酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromoacetylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 8 - AMINO - IMIDAZO [1, 2-A] PYRAZINES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] 8-AMINO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代咪唑并[2-a]吡嗪类化合物，以及它们作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  WO2012168733A1
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 1-(喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  只需添加金：用苯-三联吡啶亚基功能化的炔基膦金 (I) 配合物的聚集诱导发射特性

  摘要：

  使用专门设计的三联吡啶配体制备了一系列含有炔基膦金（I）片段和亚苯基-三联吡啶部分的有机金属配合物，这些配合物通过柔性接头连接在一起。对这些化合物进行晶体学研究，发现它们都含有线性配位的 Au(I) 原子和游离的三联吡啶部分。固态中分子相对于彼此的不同取向决定了多种非共价相互作用，例如反平行 ππ 堆积、CH−π 和 CH–Au，但没有实现亲热相互作用。获得的有机金属 Au(I) 配合物在溶液中显示出荧光，在固态下显示出双单线态-三线态发射。这意味着它们的光物理行为取决于分子间晶格定义的相互作用和 Au(I) 原子的引入。密度泛函理论计算分析支持仅在不涉及 Au(I) 的亚苯基-三联吡啶部分内将发射分配给配体内电子跃迁。此外，对具有三联吡啶片段反平行取向的“二聚体”激发态性质的研究表明，这种取向导致产生抽象的单重态和三重态，与单体复合物相比降低了它们的能量。因此，所获得的配合物可以作为含 Au(I)

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02125
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 1-(喹啉-2-基)乙酮 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-(benzhydryloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019219517A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The invention relates to substituted dihydropyrazolo pyrazine carboxamide derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and diabetes, and also urogenital and ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代二氢吡唑吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004018462A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (1): wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl-group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(Alk2)nR6 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and Alk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R4 is a group -(Alk3)pL2(Alk4)qR7 in which p and q, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and Alk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R7 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。
• Tricyclic quinoxalinediones
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05616586A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Tricyclic quinoxalinediones of the formula: ##STR1## wherein X is alkyl, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, amino, etc.; R.sup.1 is H, etc.; R.sup.2 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, substituted arylalkyl, aryl, or substituted aryl; W is H, CO.sub.2 R.sup.3, CO.sub.2 Y, CONR.sup.3 R.sup.4, CONR.sup.3 Y, CON(OR.sup.3)R.sup.4, COR.sup.3, CN, tetrazolyl, or substituted alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 independently are H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, etc.; Y is mono-substituted alkyl or di-substituted alkyl; and n is an integer 0 or 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a selective antagonist of glutamate receptor for the treatment or prevention of various diseases in animals including human being, for example, minimizing damage of central nervous system induced by ischaemic or hypoxylic conditions, treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, and further analgesics, antidepressants, anxiolitics, and anti-schizophrenics.

  Tricyclic quinoxalinediones的中文翻译：其中X是烷基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羟基、氨基等；R.sup.1是H等；R.sup.2是H、烷基、环烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、芳基烷基、取代芳基烷基、芳基或取代芳基；W是H、CO.sub.2 R.sup.3、CO.sub.2 Y、CONR.sup.3 R.sup.4、CONR.sup.3 Y、CON(OR.sup.3)R.sup.4、COR.sup.3、CN、四唑基或取代烷基；R.sup.3和R.sup.4独立地是H、烷基、环烷基、烯基、炔基等；Y是单取代烷基或双取代烷基；n是整数0或1，或其药学上可接受的盐，可用作选择性谷氨酸受体拮抗剂，用于治疗或预防动物包括人类的各种疾病，例如，减少由缺血或低氧条件引起的中枢神经系统损伤，治疗和/或预防神经退行性疾病，以及进一步的镇痛剂、抗抑郁药、抗焦虑药和抗精神分裂症药物。
• Simple and Mild Method for Preparation of .ALPHA.-Pyridinecarboxylates and .ALPHA.-Pyridyl Ketones via Trimethylstannyl Derivatives.
  作者：Yutaka YAMAMOTO、Hidekazu OUCHI、Takuo TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.1028

  日期：——

  Alkoxycarbonylation and acylation at the α-position of pyridine, quinoline, and isoquinoline via the respective trimethylstannyl derivatives were satisfactorily performed by employing ethyl chloroglyoxylate and acylformyl chloride under mild conditions.

  通过相应的三甲基锡衍生物，在温和条件下使用乙基氯代甘油酸酯和酰基甲酰氯，能够成功地进行吡啶、喹啉和异喹啉的α位上的烷氧羰基化和酰基化反应。
• Computer-aided identification, synthesis and evaluation of substituted thienopyrimidines as novel inhibitors of HCV replication
  作者：Marcella Bassetto、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Mark M. Yerukhimovich、David N. Frick、Andrea Brancale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.035

  日期：2016.11

  technique was applied to the study of the HCV NS3 helicase, with the aim to find novel inhibitors of the HCV replication. A library of approximately 450000 commercially available compounds was analysed in silico and 21 structures were selected for biological evaluation in the HCV replicon assay. One hit characterized by a substituted thieno-pyrimidine scaffold was found to inhibit the viral replication with

  基于结构的虚拟筛选技术已应用于HCV NS3解旋酶的研究，目的是寻找HCV复制的新型抑制剂。在计算机上分析了大约450000种可商购化合物的文库，并选择了21种结构用于HCV复制子测定的生物学评估。发现一个以取代的噻吩并嘧啶骨架为特征的命中物以亚微摩尔范围的EC 50值和良好的选择性指数抑制病毒复制。设计并合成了不同系列的新型噻吩并嘧啶衍生物。几个新结构显示出在低或亚微摩尔范围内的抗病毒活性。