1-乙基-2-喹诺酮 | 53761-50-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-2-喹诺酮
• 英文名称: 1-Ethyl-1,2-dihydrochinolin-2-on
• 英文别名: 1-ethylquinolin-2(1H)-one；1-ethylchinolin-2(1H)-on；N-ethylquinolin-2-one；1-ethyl-1H-quinolin-2-one；1-Aethyl-1H-chinolin-2-on；1-ethyl-2-quinolone；2(1H)-Quinolinone, 1-ethyl-；1-ethylquinolin-2-one
• CAS: 53761-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00185970
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JRXCUTAHLPYHAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C (decomp)
• 沸点：
  264.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-喹诺酮 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-amino-1-ethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLONES AS INHIBITORS OF CLASS IV BROMODOMAIN PROTEINS
  [FR] QUINOLONES À TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES À BROMODOMAINES DE CLASSE IV

  摘要：

  本发明提供了如下所述的化合物(I)及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，用于医学上的应用，例如用于治疗急性髓样白血病：

  公开号：

  WO2016034512A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基喹啉-2-酮 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-乙基-2-喹诺酮
  参考文献：
  名称：

  Ohki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 92,98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• An organocatalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate for controlled aerobic oxidation of iminium ions
  作者：Abdul Motaleb、Asish Bera、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob01032c

  日期：——

  A catalyst bound α-aminoalkyl radical intermediate from iminium is developed to control its formation and reactivity with aerobic oxygen. The influence of the catalyst was demonstrated via the ease of radical intermediate formation and its subsequent reactivity, including the first catalyst-controlled enantioselective aerobic oxidation with a chiral phosphite catalyst.

  研发了一种由催化剂与催化剂结合的亚胺基α-氨基烷基自由基中间体，以控制其形成和与好氧的反应性。通过容易形成自由基中间体及其随后的反应性证明了催化剂的影响，包括使用手性亚磷酸酯催化剂进行的第一催化剂控制的对映选择性好氧氧化反应。
• Redox-Triggered Switchable Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Hydride Transfer/<i>N</i>-Dealkylation/<i>N</i>-Acylation
  作者：Xiaoyu Yang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Lubin Xu、Sanming Li、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03863

  日期：2021.1.15

  The switchable synthesis of 3-non, 3-mono, 3,3′-disubstituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed through a redox-neutral hydride-transfer/N-dealkylation/N-acylation strategy from o-aminobenzaldehyde with 4-hydroxycoumarin, and Meldrum’s acid, respectively. The unprecedented strategy for the synthesis of 3,3′-highly functionalized 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one has been realized with the in

  通过氧化还原-中性氢化物转移/ N-脱烷基/ N-酰化策略发展了3-非，3-单，3,3'-二取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的可转换合成分别由邻氨基苯甲醛与4-羟基香豆素和Meldrum酸组成。合成3,3'-高度官能化的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1的空前策略已实现，其中通过迈克尔加成通过o -QM原位利用释放的HCHO 。此外，通过简明合成CYP11B2抑制剂已很好地说明了该方案的合成效用。
• On the Thermally Induced Rearrangement of 2-Alkoxypyridines to N-alkylpyridones
  作者：Troy Lister、Rolf H. Prager、Michael Tsaconas、Kerry L. Wilkinson

  DOI：10.1071/ch03044

  日期：——

  Analogues of 2-methoxypyridine undergo rearrangement to N-methylpyridones under flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions. Ethoxy derivatives undergo competitive ethyl migration and elimination of ethylene. Analogues of 4-methoxypyridine do not undergo rearrangement under FVP conditions, but demethylation on silica may occur. The ease of rearrangement follows the basicity of the alkoxyhetarene to some

  2-甲氧基吡啶的类似物在快速真空热解 (FVP) 条件下重排为 N-甲基吡啶酮。乙氧基衍生物经历竞争性乙基迁移和乙烯消除。4-甲氧基吡啶的类似物在 FVP 条件下不会发生重排，但在二氧化硅上可能会发生去甲基化。重排的容易程度在一定程度上遵循烷氧基杂环的碱性。气相重排与凝聚相热解形成对比，计算支持前者的四中心过渡态。重排允许对来自 2,4-二氯喹啉与吡咯烷反应的两种产物进行结构分配。
• 5-lipoxygenase inhibitors quinoline or isoquinoline derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05221677A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  The invention concerns a heterocyclic derivative of the formula I ##STR1## wherein Q is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl or (3-6C)alkynyl; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- which, together with the carbon atom to which A.sup.2 and A.sup.3 are attached, defines a ring having 4 to 7 ring atoms, wherein A.sup.2 and A.sup.3, which may be the same or different, each is (1-4C)alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及一种公式I的杂环衍生物，其中Q是一个可选择地取代的含有一个或两个氮原子的6元单环或10元双环杂环基团；X^1是氧、硫、亚硫酰基、磺酰基或亚胺基；Ar是苯基，可能可选地带有一个或两个取代基，或Ar是一个可选择地取代的含有最多三个氮原子的6元杂环基团；R^1是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基或(3-6C)炔基；而R^2和R^3一起形成一个公式--A^2--X^2--A^3--的基团，其中A^2和A^3连接的碳原子一起定义具有4至7个环原子的环，其中A^2和A^3，可以相同也可以不同，每个是(1-4C)烷基，而X^2是氧、硫、亚硫酰基、磺酰基或亚胺基；或其药用盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。